[发明专利]一类含氰基酰胺类化合物及其合成方法与应用

说明书

技术领域

本发明属于有机化合物合成技术领域，特别涉及一类含氰基酰胺类化合物及其合成方法与应用。

背景技术

植物真菌病害和虫害对农业生产存在巨大威胁，各类病虫害的发生每年都造成巨额的损失。

氰基化是有机合成中常见并具有重要实用价值的转变之一。氰基作为一个重要的官能团和一个有效的活性基团在新农药创制领域越来越被重视，如高效杀虫剂锐劲特和溴虫腈，除草剂氰氟草酯，杀菌剂噻唑菌胺、氰菌胺和嘧菌酯等，都在农业生产中发挥了重要作用。随着研究的深入，氰基在化合物设计与合成领域有望取得更新进展，从其应用价值上，有望创制出性能更为优异的具有杀虫、杀螨、杀菌或除草活性的氰基衍生物。

发明内容

本发明的目的在于提供一类含氰基酰胺类化合物。

本发明的目的还在于提供一类含氰基酰胺类化合物的制备方法。

本发明的目的还在于提供一类含氰基酰胺类化合物在防治农业病虫害方面的应用。

一类含氰基酰胺类化合物，其特征在于，所述的化合物具有通式I所示的结构：

其中，

R₁为C_1-4的烷基中的任一种；优选为甲基或异丙基；

R₂为卤素、芳氧基和芳硫基中的任一种；优选为溴原子、苯氧基和2,4-二氯苯氧基中的任一种；所述的芳氧基为苯氧基或2,4-二氯苯氧基；

R₃为烷基、烷氧基、羟基、氨基、硝基和卤素中的任一种；优选为烷基、烷氧基和卤素中的任一种；

所述的一类含氰基酰胺类化合物优选为：

N-(1-氰基-1-苯基乙基)-2-苯氧基丙酰胺、N-(1-氰基-1-(4-甲苯基)乙基)-2-苯氧基丙酰胺、N-(1-氰基-1-(4-甲氧苯基)乙基)-2-苯氧基丙酰胺、N-(1-氰基-1-(4-氯苯基)乙基)-2-苯氧基丙酰胺、N-(1-氰基-1-(3-氯苯基)乙基)-2-苯氧基丙酰胺、N-(1-氰基-1-(3-氟苯基)乙基)-2-苯氧基丙酰胺、N-(1-氰基-1-(4-溴苯基)乙基)-2-苯氧基丙酰胺、N-(1-氰基-1-(4-氟苯基)乙基)-2-苯氧基丙酰胺、N-(1-氰基-1-(2,4-二氯苯基)乙基)-2-苯氧基丙酰胺、N-(1-氰基-1-(4-甲基苯基)乙基)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酰胺、N-(1-氰基-1-苯基乙基)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酰胺、N-(1-氰基-1-(4-氯苯基)乙基)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酰胺、N-(1-氰基-1-(3-氯苯基)乙基)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酰胺、N-(1-氰基-1-(3-氟苯基)乙基)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酰胺、N-(1-氰基-1-(4-溴苯基)乙基)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酰胺、N-(1-氰基-1-(4-氟苯基)乙基)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酰胺、2-溴-N-(1-氰基-1-(4-甲基苯基)乙基)-3-甲基丁酰胺、2-溴-N-(1-氰基-1-苯基乙基)-3-甲基丁酰胺、2-溴-N-(1-氰基-1-(4-甲氧苯基)乙基)-3-甲基丁酰胺、2-溴-N-(1-氰基-1-(4-氯苯基)乙基)-3-甲基丁酰胺、2-溴-N-(1-氰基-1-(3-氯苯基)乙基)-3-甲基丁酰胺、2-溴-N-(1-氰基-1-(3-氟苯基)乙基)-3-甲基丁酰胺、2-溴-N-(1-氰基-1-(4-溴苯基)乙基)-3-甲基丁酰胺、2-溴-N-(1-氰基-1-(4-氟苯基)乙基)-3-甲基丁酰胺。

一类含氰基酰胺类化合物的制备方法，包括如下步骤：

(1)使用通式II所示的化合物为原料，通过酯化、氯代得到通式III所示的化合物：

其中R₄为甲基或乙基；

(2)使用通式Ⅳ所示的化合物为原料，与氢氧化钾水溶液反应得到通式V所示的化合物：

(3)使用通式V所示的化合物和通式Ⅲ所示的化合物在N,N-二甲基甲酰胺中缩合，然后水解得到通式Ⅵ所示的化合物：

其中，R₅为卤素；

(4)使用通式Ⅶ所示的化合物为原料，在亚硝酸存在下对氨基进行重氮化，用卤素取代氨基得到通式Ⅷ所示的化合物：

(5)使用通式Ⅷ所示的化合物为原料，与氨水、氰化钠作用得到通式IX所示的化合物：