[发明专利]环聚亚芳基化合物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种环聚亚芳基（cyclopolyarylene）化合物及其制备方法。

背景技术

以往，作为含碳原子的纳米结构体，已知有具有将二维石墨烯卷成筒状的结构的碳纳米管。

由于碳纳米管具有高导电性、高机械强度、优异的弹性、耐热性以及轻等性质，因此被期待应用于化学领域、电子学领域、生命科学领域等各种领域。

作为碳纳米管的制备方法，例如，已知有电弧放电法、激光烧蚀（laser furnace）法及化学气相沉积法等。但是，这些制备方法难以控制管的直径和长度，存在只能得到具有各种直径和长度的碳纳米管的混合物的问题。

近年来，报道有作为碳纳米管的最小结构单元的环对亚苯化合物的研究。将其结构表示在例如图1中。

例如，在非专利文献1中，记载了将1,4-二碘苯及苯醌用于原料，制备具有9、12或18个苯环连在一起的环状结构的环对亚苯化合物的混合物的方法。

在非专利文献2及3中，记载了使用1,4-环己二酮及1,4-二碘苯，制备具有12个苯环规则地连在一起的环状结构的环对亚苯化合物的方法。

在非专利文献4中，记载了用溴将正方形的亚联苯基铂络合物进行还原脱去，制备具有8个苯环规则地连在一起的环状结构的环对亚苯化合物的方法。

上述非专利文献所公开的环对亚苯化合物具有多个亚苯基由单键连接的环状化学结构，作为椅型的单层碳纳米管的最小结构单元，具有颇有意思的物理性质。

现有技术文献

非专利文献

非专利文献1：Jasti，R.等，J.Am.Chem.Soc.，2008，130，17646

非专利文献2：Itami，K.等，Angew.Chem.Int.Ed.，2009，48，6112

非专利文献3：Itami，K.等，Angew.Chem.Int.Ed.，2010，49，10202

非专利文献4：Yamago，S.等，Angew.Chem.Int.Ed.，2009，49，757

发明内容

本发明要解决的技术问题

本发明人等考虑到，将作为上述环对亚苯化合物的环的结构单元的亚苯基转换成缩合多环式芳香烃的二价基团的化合物（下面有时也记为“环聚亚芳基化合物”），与上述环对亚苯化合物一样，由其特异性结构，具有颇有意思的特性。

因此，本发明的目的是提供一种环聚亚芳基化合物及其制备方法。

解决技术问题的技术手段

本发明人等为了解决上述技术问题，进行了深入研究，结果发现将容易得到的特定材料作为原料，通过数个工序能够简便地合成目的化合物。根据上述见解，进一步进行了研究，结果完成了本发明。

即，本发明包含以下所示的环聚亚芳基化合物或其前驱体，以及它们的制备方法。

项1.一种环聚亚芳基化合物，其由通式（1）所示。

[化学式1]

式中，k相同或不同，分别表示0、1或2；m相同或不同，分别表示1、2或3；n表示3、4、5或6。

项2.根据项1所述的环聚亚芳基化合物，在通式（1）中，k全部相同，并且m全部相同。

项3.根据项1或2所述的环聚亚芳基化合物，在通式（1）中，k全部为0或1，并且m全部为1或2，n为3或4。

项4.一种化合物，其由通式（2）所示。

[化学式2]

式中，R相同或不同，分别表示氢原子、烷基或羟基的保护基；k相同或不同，分别表示0、1或2；m相同或不同，分别表示1、2或3；n表示3、4、5或6。

项5.根据项4所述的化合物，在通式（2）中，R全部相同，k全部相同，并且m全部相同。

项6.一种通式（1）所示的环聚亚芳基化合物的制备方法，其具备使通式（2）所示化合物进行芳香化的工序。

[化学式3]

式中，k相同或不同，分别表示0、1或2；m相同或不同，分别表示1、2或3；n表示3、4、5或6。

[化学式4]

式中，R相同或不同，分别表示氢原子、烷基或羟基的保护基；k、m及n与上述相同。

项7.根据项6所述的制备方法，其具备在过渡金属化合物存在下，使通式（3）所示化合物发生反应，制备通式（2）所示化合物的工序。

[化学式5]