[发明专利]放射氟化方法无效
| 申请号： | 201280010915.X | 申请日： | 2012-03-01 |
| 公开（公告）号： | CN103384654A | 公开（公告）日： | 2013-11-06 |
| 发明（设计）人： | H.M.贝茨;I.卡恩;E.G.罗宾斯 | 申请（专利权）人： | 通用电气健康护理有限公司 |
| 主分类号： | C07B59/00 | 分类号： | C07B59/00;C07D213/61 |
| 代理公司： | 中国专利代理(香港)有限公司 72001 | 代理人： | 林毅斌;林森 |
| 地址： | 英国白*** | 国省代码： | 英国;GB |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 放射 氟化 方法 | ||
【说明书】：
发明技术领域
本发明涉及一种用于放射合成的方法，更特别涉及一种用于合成18F-标记化合物的新方法。本发明还涉及一种用于本发明合成方法的新合成子。
相关技术描述
为了扩大正电子发射断层扫描(PET)的应用范围，有兴趣开发对于新的PET示踪物(即用11C、18F或76Br标记的生物学上有用的化合物)的合成方法。目前，这些放射性示踪物中最广泛用于PET成像的是18F。
通常，包括其纯化在内的PET示踪物的合成应当在所述放射性示踪物的三个半衰期内完成。18F具有109.7分钟的相对短的半衰期，因此用于将其掺入PET示踪物的方法需要快速且高产率的反应，所述反应可以小规模并在温和的条件下进行。
直接标记是合乎需要的，因为其在最后可能的步骤中引入18F。但是，直接标记只在以下情况才趋于可能：在亲核取代反应中使用[18F]氟化物可要求存在活化基团、无质子条件和通常大于100℃的高温。关于典型直接标记反应条件的更多细节，读者可参阅Coenen (“PET Chemistry: The Driving Force in Molecular Imaging (PET化学：分子成像的驱动力)”, Ernst Schering Research Foundation Workshop 62, Schubiger等编辑; Springer 2007第15-50页)。
或者，18F可以作为合成子的部分被引入。使用这种方法时，活化前体被放射氟化，并在随后的反应中用于制备所需的放射氟化产物。已知许多种类的合成子用于引入18F-标记的芳香基，例如[18F]氟苯甲醛、[18F]氟芳基酮、[18F]氟苯甲酸、[18F]氟硝基苯、[18F]氟苄腈、[18F]氟磺酰芳烃和[18F]氟卤代苯。这些种类的合成子、获得它们的方法以及它们如何能转化为PET示踪物在Ermert和Coenen的一篇综述(2010 Current Radiopharmaceuticals; 3: 127-160)中描述。
已发现18F-标记的氟吡啶在PET成像中越来越多地应用，而且获得这些化合物的策略正引起越来越多的注意。Dollé的一篇综述(2005 Curr Pharm Des; 11: 3221-3235)描述了多种含[18F]氟吡啶基的化合物可如何通过用[18F]氟化物在邻位进行亲核杂环取代获得。这种标记策略的的一个具体实例由Roger等报道(2006 J Label Comp Radiopharm; 49: 489-504)，其描述了通过如下所述的前体化合物的亲核芳香取代合成2-exo-(2'-[18F]氟-3'-(4-氟苯基)-吡啶-5'-基)-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷：
其中该流程中X代表Cl或Br，具有报道为8-9%的总放射化学产率。用这种方法还可以获得4-[18F]氟吡啶基衍生物，但对于3-[18F]氟吡啶基衍生物不可行，其需要有非常强的吸电子基，即使那样反应也可能是低产率的。
Abrahim等(2006 J Label Comp Radiopharm; 49: 345-356)报道5-[18F]氟-2-吡啶胺和6-[18F]氟-2-吡啶胺的合成。在此方法中使用溴离去基团对位的羰基以20-30%的放射化学产率获得对位放射氟化中间体，如下所示：
在用硝基起始化合物获得5-[18F]氟-2-吡啶胺合成子的最初尝试中，Abrahim报道获得了不需要的副产物5-溴-2-[18F]氟吡啶，因此放弃了该方法。
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- 专利分类
