[发明专利]一种多取代吲哚类化合物及其制备方法和应用有效

申请号：	201210574525.7	申请日：	2012-12-26
公开（公告）号：	CN103044311A	公开（公告）日：	2013-04-17
发明（设计）人：	赵桂森;王朋;杨德志;张林娜;尹燕振;李鹏战	申请（专利权）人：	山东大学
主分类号：	C07D209/42	分类号：	C07D209/42;C07D403/12;C07D413/12;C07D413/14;A61K31/4245;A61K31/404;A61P35/00
代理公司：	济南金迪知识产权代理有限公司 37219	代理人：	王绪银
地址：	250012 山***	国省代码：	山东;37
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搜索关键词：	一种取代吲哚化合物及其制备方法应用
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【权利要求书】：

1.一种多取代吲哚类化合物，结构如通式(Ⅰ)所示，

通式I

其中，R₁是氢，苯基，五元杂芳基，羟基，卤素，硝基，氰基，氨基，取代氨基，C1~6直链或支链烷氧基，C1~6直链或支链烷基；R₂是氢，C1~6烷基；R₃是氢，苯基，五元杂芳基，羟基，卤素，硝基，氰基，氨基，取代氨基，C1~6直链或支链烷氧基，C1~6直链或支链烷基，C1~6直链或支链羰基烷氧基，羧基，酰胺基，酰肼基，羟基酰胺基；R₄是C1~6直链或支链烷胺基，C1~6环烷胺基，C1~6直链或支链羰基烷氧基；

优选的，R₁是苯基，甲氧基，溴或氯；R₂是氢或甲基；R₃是羧基甲酯，羧基，酰胺基，酰肼基，羟基酰胺基或3-甲基噁二唑-5-基；R₄是2-氨基乙基，3-氨基丙基，(S)-2-氨基-3-苯基丙基，(R)-2-氨基-3-苯基丙基，(S)-2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基)丙基，(R)-2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基)丙基，(S)-四氢吡咯-2-基亚甲基，(S)-2-氨基-3-(4-甲氧基苯基)丙基，(S)-2-氨基-4-甲硫基丁基，(2S,3S)-2-氨基-3-甲基戊基或(S)-2-氨基-4-甲基戊基。

2.权利要求1的化合物，其特征在于是下述化合物之一：

4-(3-氨基丙氧基)-7-苯基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯盐酸盐(5a)、

4-(2-氨基乙氧基)-7-苯基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯盐酸盐(5b)、

1-甲基-4-(2-氨基乙氧基)-7-苯基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯盐酸盐(5c)、

4-(3-氨基丙氧基)-7-苯基-1H-吲哚-2-甲酸盐酸盐(10a)、

4-(2-氨基乙氧基)-7-苯基-1H-吲哚-2-甲酸盐酸盐(10b)、

4-(3-氨基丙氧基)-7-苯基-1H-吲哚-2-甲酰胺盐酸盐(11a)、

4-(2-氨基乙氧基)-7-苯基-1H-吲哚-2-甲酰胺盐酸盐(11b)、

4-(3-氨基丙氧基)-7-苯基-1H-吲哚-2-羟基甲酰胺盐酸盐(12a)、

4-(3-氨基丙氧基)-7-苯基-1H-吲哚-2-甲酰肼盐酸盐(13a)、

4-(2-氨基乙氧基)-7-苯基-1H-吲哚-2-甲酰肼盐酸盐(13b)、

1-甲基-4-(2-氨基乙氧基)-7-甲氧基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯盐酸盐(19a)、

(S)-1-甲基-4-((2-氨基-3-苯基)丙氧基)-7-甲氧基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯盐酸盐(19b)、

(S)-1-甲基-4-((2-氨基-4-甲基)戊氧基)-7-甲氧基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯盐酸盐(19c)、

(S)-1-甲基-4-((2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基))丙氧基)-7-甲氧基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯盐酸盐(19d)、

(S)-1-甲基-4-((2-氨基-4-甲硫基)丁氧基)-7-甲氧基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯盐酸盐(19e)、

(R)-1-甲基-4-((2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基))丙氧基)-7-甲氧基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯盐酸盐(19f)、

1-甲基-4-(((2S,3S)-2-氨基-3-甲基)戊氧基)-7-甲氧基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯盐酸盐(19g)、

(S)-1-甲基-4-((2-氨基-3-(4-甲氧基苯基))丙氧基)-7-甲氧基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯(19h)、

(R)-1-甲基-4-((2-氨基-3-苯基)丙氧基)-7-甲氧基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯盐酸盐(19i)、

(S)-1-甲基-4-((四氢吡咯-2-基)甲氧基)-7-甲氧基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯盐酸盐(19j)、

(S)-3-甲基-5-(1-甲基-4-((2-氨基-3-苯基)丙氧基)-7-甲氧基-1H-吲哚-2-基)-1,2,4-噁二唑盐酸盐(23a)、

(R)-3-甲基-5-(1-甲基-4-((2-氨基-3-苯基)丙氧基)-7-甲氧基-1H-吲哚-2-基)-1,2,4-噁二唑盐酸盐(23b)、

(S)-3-甲基-5-(1-甲基-4-(2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基))丙氧基)-7-甲氧基-1H-吲哚-2-基)-1,2,4-噁二唑盐酸盐(23c)、

(R)-3-甲基-5-(1-甲基-4-(2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基))丙氧基)-7-甲氧基-1H-吲哚-2-基)-1,2,4-噁二唑盐酸盐(23d)、

(S)-3-甲基-5--(1-甲基-4-(2-氨基-3-(4-甲氧基苯基)丙氧基)-7-甲氧基-1H-吲哚-2-基)-1,2,4-噁二唑盐酸盐(23e)、

(S)-3-甲基-5-(1-甲基-4-((2-氨基-4-甲硫基)丁氧基)-7-甲氧基-1H-吲哚-2-基)-1,2,4-噁二唑盐酸盐(23F)、

(S)-3-甲基-5-(1-甲基-4-((2-氨基-4-甲基)戊氧基)-7-甲氧基-1H-吲哚-2-基)-1,2,4-噁二唑盐酸盐(23g)、

(S)-3-甲基-5-(1-甲基-4-(四氢吡咯-2-基亚甲氧基)-7-甲氧基-1H-吲哚-2-基)-1,2,4-噁二唑盐酸盐(23h)、

(s)-1-甲基-4-((2-氨基-3-苯基)丙氧基)-7-溴-1H-吲哚-2-甲酸甲酯盐酸盐(27aa)、

(R)-1-甲基-4-((2-氨基-3-苯基)丙氧基)-7-溴-1H-吲哚-2-甲酸甲酯盐酸盐(27ab)、

(S)-1-甲基-4-((2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基)丙氧基)-7-溴-1H-吲哚-2-甲酸甲酯盐酸盐(27ac)、

(R)-1-甲基-4-((2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基)丙氧基)-7-溴-1H-吲哚-2-甲酸甲酯盐酸盐(27ad)、

(S)-1-甲基-4-((2-氨基-3-(4-甲氧基苯基)丙氧基)-7-溴-1H-吲哚-2-甲酸甲酯盐酸盐(27ae)、

(S)-1-甲基-4-((四氢吡咯-2-基)亚甲氧基)-7-溴-1H-吲哚-2-甲酸甲酯盐酸盐(27af)、

(S)-1-甲基-4-((2-氨基-3-苯基)丙氧基)-7-氯-1H-吲哚-2-甲酸甲酯盐酸盐(27ba)、

(R)-1-甲基-4-((2-氨基-3-苯基)丙氧基)-7-氯-1H-吲哚-2-甲酸甲酯盐酸盐(27bb)、

(R)-1-甲基-4-((2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基)丙氧基)-7-氯-1H-吲哚-2-甲酸甲酯盐酸盐(27bc)、

(S)-1-甲基-4-((2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基)丙氧基)-7-氯-1H-吲哚-2-甲酸甲酯盐酸盐(27bd)、

(S)-1-甲基-4-((2-氨基-3-(4-甲氧基苯基)丙氧基)-7-氯-1H-吲哚-2-甲酸甲酯盐酸盐(27be)或

(S)-1-甲基-4-((四氢吡咯-2-基)亚甲氧基)-7-氯-1H-吲哚-2-甲酸甲酯盐酸盐(27bf)。

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