[发明专利]利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法

说明书

技术领域

本发明属于有机合成方法学技术领域，具体涉及利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法。

背景技术

双羟烷基脲类化合物是重要的化妆品保湿剂，在工业、医药及日常生活中有着十分重要的用途。目前，有关合成双羟烷基脲类化合物的报道却不是很多，有专利报道在无催化剂条件下由有机碳酸酯和醇胺类化合物合成双羟烷基脲类化合物，但是，该方法反应时间长，反应条件苛刻、反应温度高，双羟烷基脲收率低(JP2006-143645A)。因此，现有技术存在如何使用催化剂高效合成双羟基脲类化合物的问题。

离子液体一般由有机阳离子与无机或有机阴离子构成，由于其独特的性质，包括蒸汽压几乎为零、热稳定性高，使得离子液体在催化领域受到越来越多的关注(Green Chemistry 13(2011)2619-2637)。

发明内容

本发明提供了一种利用离子液体催化有机碳酸酯类化合物和醇胺类化合物反应制备双羟烷基脲类化合物的新方法。与现有技术相比，本发明具有反应条件温和、产物收率高和反应操作安全等优点。

本发明的目的在于提供一种利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法，将式(II)所示的有机碳酸酯类化合物与式(III)所示的醇胺类化合物混合，加入离子液体，在60～110℃温度范围下反应1～10小时，得到如式(I)所示双羟烷基脲类化合物；如以下反应过程所示：

其中，R为甲基或乙基；n＝1～3。

本发明所提出的利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法中，所述有机碳酸酯类化合物与醇胺类化合物的摩尔比为1∶2～1∶5。

本发明所提出的利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法中，所述离子液体包括咪唑鎓离子液体或吡啶鎓离子液体。所述离子液体选自咪唑鎓离子液体如：1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF₄)、1-丁基-3-甲基咪唑溴盐([Bmim]Br)、1-丁基-3-甲基咪唑氯盐([Bmim]Cl)、1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐([Bmim]OAc)、1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐([Bmim]PF₆)或吡啶鎓离子液体如：1-丁基吡啶氯盐([Bpy]Cl)、1-丁基吡啶溴盐([Bpy]Br)、1-丁基吡啶醋酸盐([Bpy]OAc)中的任意一种或任意组合。

本发明所提出的利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法中，所述离子液体的用量占所述有机碳酸酯类化合物的摩尔百分比为0.1％～100％。优选地，所述离子液体的用量占所述有机碳酸酯类化合物的摩尔百分比为1％～50％。更进一步优选地，所述离子液体的用量占所述有机碳酸酯类化合物的摩尔百分比为2％～10％。

本发明所提出的利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法中，还进一步包括，待反应后经溶剂重结晶，得到所述双羟烷基脲类化合物。

本发明所提出的利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法中，所述溶剂重结晶采用以下的溶剂之任意一种或任意组合：无水乙醚、丙酮、无水乙醇、甲醇、四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、乙酸乙酯及甲苯。

本发明中，将有机碳酸酯类化合物(II)与醇胺类化合物(III)按摩尔比1∶2～1∶5混合，加入催化量的离子液体，在反应温度为60～110℃之间反应1～10小时，经溶剂重结晶，得到如化学式(I)所示的所述双羟烷基脲类化合物。

本发明创新提出了通过利用离子液体作为催化剂，催化有机碳酸酯类化合物与醇胺类化合物一步生成双羟烷基脲类化合物。与现有技术相比，本发明反应过程中首次用到离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物，且反应过程中离子液体催化剂用量少，反应条件温和，反应过程中不添加任何有机溶剂，环境友好，且整个反应一步完成，反应步骤少、操作简单且安全。本发明提供了仅加入低用量的催化剂，即能够在温和反应温度下实现制备双羟烷基脲类化合物的方法，产物收率高，适合于双羟烷基脲类化合物的大规模工业化生产。

具体实施方式

结合以下具体实施例，对本发明作进一步的详细说明，本发明的保护内容不局限于以下实施例。在不背离发明构思的精神和范围下，本领域技术人员能够想到的变化和优点都被包括在本发明中，并且以所附的权利要求书为保护范围。实施本发明的过程、条件、试剂、实验方法等，除以下专门提及的内容之外，均为本领域的普遍知识和公知常识，本发明没有特别限制内容。

实施例1：1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF₄)催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲