[发明专利]具有杀虫活性的4-叔丁基-5-苄基-2-酰氨基噻唑及制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及新化合物的制备方法与应用，具体是4-叔丁基-5-苄基-2-酰氨基噻唑的合成与作为杀虫剂的应用。

背景技术

Holla等[European Medical Chemistry，2003，38：313-318]描述了2-芳氨基-4-（2,4-二氯-5-氟苯基）噻唑类化合物的制备与生物活性；中国发明专利（ZL 200810032035.8）描述了4-乙酰氨基-3-(4-芳基噻唑-2-氨基)苯甲酸酯的制备及其作为杀虫和杀菌剂的应用。

5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑及其盐酸盐、氢溴酸盐和硝酸盐 [Acta Cryst. 2008，E64，o2350；Acta Cryst，2010，E66，o735；中国发明专利，ZL 200910044019.5，2011.4.13授权；ZL 201019060007.1，2011.6.15授权]，5-(2,4,5-三甲氧基苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑 [Acta Cryst. 2007，E63，o533]，5-(2-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐 [Acta Cryst，2007，E63，o2534]，5-(2,4-二氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐 [Acta Cryst，2010，E66，o568 ]，5-(3-三氟甲基苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑[湖南大学学报(自然科学版)，2007，(10)，78] 和 5,5’-(1,3-苯二甲基)二(4-叔丁基-2-氨基噻唑）二氢溴酸盐一水合物 [Acta Cryst. 2007，E63，o2533] 的单晶已有报道。5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐是重要的医药中间体：5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐经中和，与芳香醛反应得到的化合物具有生物活性，作为COX-2抑制剂在制药中应用[湖南大学学报自然科学版，2009，36（2），70-74；中国发明专利，CN 101492426]。中国发明专利（CN1018445026，CN101781269）描述了5-（4-氯苯甲基）-4-叔丁基噻唑和4-叔丁基-2-（硝基苄亚氨基）噻唑的制备：

中国发明专利（CN101277692A，2008.10.01公开）描述了5-苄基-4-甲基/三氟甲基-2-芳氨基噻唑及其氢溴酸盐的制备：

中国发明专利（CN102070556A，2011.5.25公开；CN102067845A，2011.5.25公开）描述了5-苄基-4-烷基-2-芳氨基噻唑氢溴酸盐的制备：

发明内容

本发明的目的在于提供化学结构式I 所示的4-叔丁基-5-苄基-2-酰氨基噻唑或其盐：

式中Y₁选自：H、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、硝基、三氟甲基或三氟甲氧基；Y₂、Y₄选自：H、甲基、乙基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、硝基、三氟甲基或三氟甲氧基；Y₃选自：H、甲基、乙基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、硝基、三氟甲基或三氟甲氧基；Z选自：C₁~C₂烷基、C₃~C₄直链或支链烷基、含氯C₁~C₂的烷基、含氯C₃~C₄的直链或支链烷基、或式Ⅱ所示的芳基：

式Ⅱ中R₁、R₅选自：H、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、硝基、三氟甲基或三氟甲氧基；R₂、R₄选自：H、甲基、乙基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、硝基、三氟甲基或三氟甲氧基；R₃选自：H、甲基、乙基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、硝基、三氟甲基或三氟甲氧基；盐选自：盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、磷酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐。

本发明的目的在于提供4-叔丁基-5-苄基-2-酰氨基噻唑盐是4-叔丁基-5-（4-氯苄基）-2-乙酰氨基噻唑氢溴酸盐。

本发明的目的在于提供4-叔丁基-5-苄基-2-酰氨基噻唑盐是4-叔丁基-5-（4-氯苄基)-2-(2-氯苯甲酰氨基)噻唑氢溴酸盐。