[发明专利]2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201210191314.5 申请日: 2012-06-11
公开(公告)号: CN102718650A 公开(公告)日: 2012-10-10
发明(设计)人: 蒋跃明;杨宝;蒋国祥 申请(专利权)人: 中国科学院华南植物园
主分类号: C07C65/24 分类号: C07C65/24;C07C51/42;C07C51/48;A61K31/192;A61P39/06
代理公司: 广州科粤专利商标代理有限公司 44001 代理人: 刘明星
地址: 510650 *** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 羟基 羰基 苯氧基 苯甲酸 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

技术领域:

发明属于天然产物领域,具体涉及一种从荔枝中制备分离得到的新型具有抗氧化活性的2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸及其制备方法和应用。

背景技术:

荔枝属于无患子科,素有“岭南果王”之称,为广东四大名果之一,因其独特的口感与良好的营养品质而深受消费者欢迎。我国是世界上最早栽培荔枝的国家,已有两千多年的栽培历史。荔枝果皮占到荔枝果实总重量的15%左右,是荔枝加工的主要副产物。现有研究表明,荔枝果皮富含黄烷醇、花色苷等重要生物活性物质。这些物质具备良好的调节免疫、抑制肿瘤、抗辐射、抗衰老活性等。由此可见,荔枝果皮是良好的功能食品与化妆品的开发原料。但目前,有关于荔枝果皮生物活性物质组成的鉴定依然十分有限。

发明内容:

本发明的第一个目的是提供一种具有抗氧化活性的2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸。

本发明的2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸,其结构式如式(Ⅰ)所示:

式(Ⅰ)。

本发明的第二个目的是提供如式(Ⅰ)所示的2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:用体积分数40~100%甲醇或乙醇水溶液浸提荔枝果皮,将浸提液浓缩去除甲醇或乙醇,再加入水溶解,先后用石油醚、乙酸乙酯萃取,将乙酸乙酯相浓缩得浸膏,浸膏经硅胶柱层析,以氯仿/甲醇为洗脱剂,从体积比100/0~60/40梯度洗脱,收集氯仿/甲醇体积比为90/10洗脱的馏分,该馏分再经Sephadex LH-20凝胶柱层析,以甲醇/水作为洗脱剂,从体积比0/100~100/0梯度洗脱,收集甲醇/水体积比100/0梯度洗脱的馏分,该馏分再上C18反相柱,以甲醇/水作为洗脱剂,从体积比0/100~100/0梯度洗脱,收集甲醇/水体积比30/70梯度洗脱的馏分,即得到2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸。

所述的荔枝果皮优选是将新鲜的荔枝果皮晒干或烘干后,粉碎过20~120目筛的荔枝果皮粉。

所述的用体积分数40~100%甲醇或乙醇水溶液浸提荔枝果皮,甲醇或乙醇水溶液的用量是5~20ml/g荔枝果皮,浸提的温度优选为25~80℃,浸提时间为3~24小时。

所述的将浸提液浓缩去除甲醇或乙醇,再加入水溶解优选是将浸提液在60~80℃下浓缩除去甲醇或乙醇,再加入1~3倍体积的水溶解。

所述的先后用石油醚、乙酸乙酯萃取,优选是先用石油醚萃取3~10次,再用乙酸乙酯萃取3~10次。

本发明的第三个目的是提供荔枝果皮在制备2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸中的应用。

本发明通过实验发现,本发明的2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸具有较好的抗氧化活性,其抗氧化活性显著强于食品行业常用的合成抗氧化剂BHT。

因此本发明的第四个目的是提供2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸在制备抗氧化剂或自由基清除剂中的应用。

本发明的第五个目的是提供一种抗氧化剂或自由基清除剂组合物,其特征在于,含有有效剂量的2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸作为活性成份。

本发明从荔枝果皮中制备分离得到一个新的化合物2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸,该化合物具有良好的抗氧化活性,其抗氧化活性显著强于食品行业常用的合成抗氧化剂BHT,因此可用于制备抗氧化剂或自由基清除剂,具有广泛的应用前景。本发明对于推动荔枝的深加工利用,提升荔枝产品附加值,促进该行业的可持续发展具有重要的意义。

附图说明:

图1是2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸的抗氧化活性图。

具体实施方式:

以下实施例是对本发明的进一步说明,而不是对本发明的限制。

实施例1:2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸的制备分离和结构鉴定。

一、2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸的制备分离

1)选料:选择新鲜荔枝,去果肉、果核,收集荔枝果皮;

2)干燥粉碎:将收集的荔枝果皮晒干或烘干,采用粉碎机粉碎成粉末,过20目筛,获得荔枝果皮粉;

3)浸提:将荔枝果皮粉加入5倍体积(5ml/g荔枝果皮粉)的体积分数40%的甲醇水溶液中,在80℃浸提3小时,过滤,收集过滤液;

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