[发明专利]一种手性化合物的制备及用途

说明书

 

一、技术领域

    本发明涉及一种化合物的制备方法及用途，特别涉及一种手性化合物的制备方法及用途，确切地说是一种手性2-羰基噁唑啉的合成方法及用途。

二、背景技术

   手性2-羰基噁唑啉是重要的医药中间体，可用来合成抗癌药物等,是国内外研究的热点之一，其合成方法有多种【1-6】。

参考文献：

1.       Interaction of substrate and catalyst during the formation of oxazolidinones from 2-aminoalcohols and diethyl carbonate using recyclable 1,3-dichlorodistannoxanes , Pulla, Sharon et al, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 338(1-2), 33-43; 2011.

2.       Efficient asymmetric synthesis of the functionalized pyroglutamate core unit common to oxazolomycin and neooxazolomycin using Michael reaction of nucleophilic glycine Schiff base with α,β-disubstituted acrylate, Yamada, Takeshi et al, Tetrahedron: Asymmetry, 19(24), 2789-2795; 2008.

3.  Parallel kinetic resolution of active esters using designer oxazolidin-2-ones derived from   

   phenylglycine Chavda, Sameer et al, Tetrahedron: Asymmetry, 19(13), 1536-1548; 2008.

4.  Stereoselective Synthesis of Quaternary Center Bearing Azetines and Their β-Amino        

    Acid Derivatives MacNevin, Christopher J. et al, Journal of Organic Chemistry, 73(4),   

    1264-1269; 2008.

5.  Kinetic Resolution of 2-Oxazolidinones via Catalytic, Enantioselective N-Acylation, 

    Birman, Vladimir B. et al, Journal of the American Chemical Society, 128(20), 6536-6537; 

    2006.

6.  Parallel kinetic resolution of D-labelled 2-aryl-propionic and butanoic acids using      

    quasi-enantiomeric combinations of oxazolidin-2-ones Coulbeck, Elliot et al, Chirality, 

    22(2), 193-205; 2010.

   申请人以7, 7, 8, 8-四氰基奎二甲烷与D-苯甘氨醇在105mol%氯化锌作催化剂下，得到了一种手性化合物 (R)-4-苯基噁唑啉基-2-酮。

三、发明内容

    本发明旨在提供化合物手性化合物 (R)-4-苯基噁唑啉基-2-酮。所要解决的技术问题是一步合成得到目标产物。

一种手性化合物的制备是由7, 7, 8, 8-四氰基奎二甲烷与D-苯甘氨醇制备的由以下化学式所示的化合物：