[发明专利]α-紫罗兰醇葡糖苷的合成方法及其在卷烟中的加香应用

说明书

技术领域

本发明专利涉及α-紫罗兰醇葡糖苷的合成及其在卷烟中加香应用。α-紫罗兰醇葡糖苷在常温下具有良好的热稳定性，加热到200℃开始裂解，热裂解能够产生α-紫罗兰醇、α-紫罗兰酮、3-氧代-α-紫罗兰酮、巨豆三烯等香味成分。α-紫罗兰醇葡糖苷应用于卷烟中具有良好的加香效果。

背景技术

糖苷类香味前体在卷烟中的应用研究，国外从20世纪80年代开始出现相关的应用专利。1998年，日本长谷川香料株式会社的研究指出，糖苷在加热时可释放出香味物质，改善烟草吸味（JP，P 1042846(1998-02-17)）。目前，乙基香兰素-β-D-吡喃葡萄糖苷已通过美国香料生产者协会(FEMA)评估，允许作为香料应用于食品工业和烟草行业中。Dube等将乙基香兰素糖苷加人卷烟纸中即成外香型卷烟，该外香型卷烟抽吸前无饼干香，抽吸时则可闻到（US，P 4941486(1990-07-7)）。Kapeer等研究了糖苷类香味前体提取物在燃吸过程中的增香作用，认为燃吸过程中糖苷类并不是迅速完全裂解，而是缓慢释放苷元，从而使烟草香气每口浓度均匀（Kapeer G F, Niz S, Drawer T F. Bound aroma compounds in tobacco smoke condensate [ J ]. Z LebensmUnters Forsch, 1989,188:512-516）。近年来，国内同行也开始重视这类物质，开始从事这方面的研究。2002年，章平毅等对四种葡萄糖苷进行了热解研究，并得出如下结论：糖苷的应用可能为制备耐高温香精开辟一条有效的途径（章平毅, 陆惠秀, 金其璋等. 葡萄糖苷的热解研究[J]. 香料香精化妆品, 2002, 3: 5-7）。2006年，解万翠等对糖苷类香料前体的卷烟加香和缓释效果进行了研究，评吸结果显示，添加香叶醇糖苷的卷烟样品烟气释香均匀，效果优于添加香叶醇的卷烟，进一步确证了香叶醇糖苷的缓释作用（解万翠, 刘艺, 阁威等. 糖苷类香料前体的卷烟加香和缓释效果[J]. 烟草科技, 2006, 7: 40-42）。

糖苷是烟草中香味成分的主要存在形式之一，对烟草的香气品质具有突出的贡献。通过化学合成制备烟草含有的糖苷类香味前体，并研究其裂解性质和释放行为，对于特色香原料的开发、香味补偿技术的研究具有重要意义。但是目前对于烟草中糖苷类香味前体的研究主要还集中在烟草本身的提取与分离，对其进一步化学合成的研究鲜有报道。由于烟草中糖苷类香味前体的含量极少，只能通过对其化学合成的深入研究，才能真正实现其在卷烟中的广泛应用。

紫罗兰醇及其衍生物是烟草中一类重要的香味物质，对烟草香气品质具有重要影响。研究表明，紫罗兰醇及其衍生物除了由类胡萝卜素降解产生外，糖苷也是其重要的存在形式和来源之一，而且紫罗兰醇类糖苷裂解能产生烟草特征香气。由于其在烟草中的含量极低，而且目前也尚无化学合成制备方法的相关报道，在烟草中应用也受到了限制。

发明内容

本发明的目的正是基于上述现有技术状况而提供的一种α-紫罗兰醇葡糖苷的合成方法及其在卷烟中的加香应用，是通过化学合成法制备能释放出烟草特征香味成分的α-紫罗兰醇葡糖苷，并将其应用于卷烟加香，改善卷烟的感官品质。

本发明针对α-紫罗兰醇葡糖苷的特性，提供了一种适于工业化生产的制备方法，同时将产物在烟草中进行了应用，掌握了其烟草加香特性。α-紫罗兰醇葡糖苷的分子结构如下： 

本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：本发明的α-紫罗兰醇葡糖苷的方法首先采用溴代四乙酰葡萄糖与α-紫罗兰醇进行糖苷化反应，然后采用甲醇钠的甲醇溶液进行脱乙酰化，进而得到α-紫罗兰醇葡糖苷。具体合成方法如下：