[发明专利]卤化茚酮类及使用其的光学活性茚满酮类或光学活性茚满醇类的制造方法

权利要求书

1.下述式(2)所示的光学活性酮的制造方法，该方法包括：立体选择性地还原下述式(1)所示的烯酮化合物，

式(1)中，Ar₁表示呋喃基、噻吩基或碳原子数为6～20的芳基，X₁表示卤素原子，

式(2)中，Ar₁、X₁与上述相同，*表示不对称点。

2.根据权利要求1所述的制造方法，其中，使具有立体选择性地还原烯酮位点的碳-碳双键的能力的酶源发挥作用。

3.根据权利要求2所述的制造方法，其中，所述酶源为老黄酶(Old Yellow Enzyme)或烯酮还原酶。

4.根据权利要求2或3所述的制造方法，其中，所述酶源为微生物的菌体、培养液、它们的处理物及从微生物得到的酶中的任意酶源，所述微生物选自酵母菌(Saccharomyces)属、克鲁维氏酵母菌(Kluyveromyces)属、芽孢杆菌(Bacillus)属、埃希氏杆菌(Escherichia)属、假单胞菌(Pseudomonas)属、耶尔森氏菌(Yersinia)属和发酵单胞菌(Zymomonas)属。

5.根据权利要求4所述的制造方法，其中，所述酶源来自下述微生物，所述微生物选自酿酒酵母菌(Saccharomyces cerevisiae)、乳酸克鲁维氏酵母菌(Kluyveromyces lactis)、枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)、大肠埃希氏杆菌(Escherichia coli)、恶臭假单胞菌(Pseudomonas putida)、伯氏耶尔森氏菌(Yersinia bercovieri)和运动发酵单胞菌(Zymomonas mobilis)。

6.根据权利要求1所述的制造方法，其中，使用不对称金属催化剂立体选择性地还原烯酮位点的碳-碳双键。

7.根据权利要求6所述的制造方法，其中，不对称金属催化剂为包含Ru、Ni、Rh、Pt、Pd、Ir或Cu的金属催化剂。

8.根据权利要求7所述的制造方法，其中，不对称金属催化剂为Ru、Rh、Ir或Cu催化剂。

9.下述式(2)所示的化合物的制造方法，该方法包括：立体选择性地还原下述式(1)所示的烯酮化合物的羰基，得到下述式(3)所示的化合物，然后进行重排反应，

式(1)中，Ar₁表示呋喃基、噻吩基或碳原子数为6～20的芳基，X₁表示卤素原子，

式(3)中，Ar₁、X₁与上述相同，*表示不对称点，

式(2)中，Ar₁、X₁与上述相同，*表示不对称点。

10.根据权利要求9所述的制造方法，其中，使具有立体选择性地还原羰基能力的酶源发挥作用。

11.根据权利要求10所述的制造方法，其中，酶源为下述微生物的菌体、培养液、它们的处理物以及从微生物得到的酶中的任意酶源，所述微生物选自假丝酵母菌属(Candida)、Ogataea属、芽孢杆菌属(Bacillus)和短波单胞菌属(Brevundimonas)。

12.根据权利要求11所述的制造方法，其中，酶源来自下述微生物，所述微生物选自木兰假丝酵母(Candida magnoliae)、微小毕赤酵母微小变种(Ogataea minuta var.minuta)、巨大芽孢杆菌(Bacillus megaterium)和缺陷短波单胞菌(Brevundimonas diminuta)。

13.根据权利要求9所述的制造方法，其中，使用不对称金属催化剂立体选择性地还原羰基。

14.根据权利要求13所述的制造方法，其中，不对称金属催化剂为包含Ru、Ni、Rh、Pt、Pd、Ir或Cu的金属催化剂。

15.根据权利要求14所述的制造方法，其中，不对称金属催化剂为Ru、Rh，Ir或Cu催化剂。