[发明专利]具有有害生物防除活性的三唑化合物

说明书

技术领域

本发明涉及光学活性(+)-1-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚硫酰基)苯基]-5-氨基-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑及含有其作为有效成分的有害生物防除剂。

背景技术

对有害生物使用的有害生物防除剂一般施用于有害生物、有用植物或有用作物、或者种植有用植物或有用作物的土壤或附近等,优选在低药量下即显示出对多种有害生物的充分的防除效果,而且其效果能够持续一定时期的药剂。特别是,近年来,从环保上出发,希望开发出更安全、且在低药量下即具有优异的有害生物防除活性的有害生物防除剂。

另一方面，在专利文献1中公开了1-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚硫酰基)苯基]-5-氨基-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑,该专利文献中记载该化合物作为有害生物防除剂有用。但是,该化合物含有不对称硫原子,估计存在旋光异构体,但在专利文献1中关于旋光异构体没有任何记载。

现有技术文献

专利文献

专利文献1 WO2006/43635号国际专利说明书

发明的内容

本发明鉴于该状况,提供在低药量下即具有优异的有害生物防除活性的光学活性(+)-1-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚硫酰基)苯基]-5-氨基-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑。

发明人经过深入的研究,发现在上述专利文献1记载的化合物中,作为特定的旋光异构体(对映异构体)的(+)-1-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚硫酰基)苯基]-5-氨基-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑出乎意料地相较另一对应的旋光异构体(对映异构体)及对应的外消旋体,显示出远远优异的有害生物防除活性。

本发明是基于该发现而完成的,要旨如下。

(1)式(I):

【化1】

表示的光学活性(+)-1-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚硫酰基)苯基]-5-氨基-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑。

(2)有害生物防除剂,其特征是,含有上述(1)所述的(+)-1-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚硫酰基)苯基]-5-氨基-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑作为有效成分。

(3)如上述(2)所述的有害生物防除剂,所述有害生物是直翅目害虫、缨翅目害虫、半翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鳞翅目害虫、膜翅目害虫、弹尾目害虫、缨尾目害虫、蜚蠊目害虫、等翅目害虫、啮虫目害虫、食毛目害虫、虱目害虫、植物寄生性蜱螨类、植物寄生性线虫类、植物寄生性软体动物、骚扰性害虫、卫生害虫、或寄生虫。

(4)如上述(2)所述的有害生物防除剂,所述有害生物是植物寄生性蜱螨类、植物寄生性线虫类、或双翅目害虫。

(5)有害生物防除方法，该方法使用上述(1)所述的光学活性(+)-1-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚硫酰基)苯基]-5-氨基-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑。

(6)光学活性(+)-1-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚硫酰基)苯基]-5-氨基-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑的制造方法,其特征是,将1-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚硫酰基)苯基]-5-氨基-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑的外消旋体光学分离。

本发明的光学活性(+)-1-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚硫酰基)苯基]-5-氨基-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑与其旋光异构体即光学活性(-)-1-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚硫酰基)苯基]-5-氨基-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑及、外消旋体1-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚硫酰基)苯基]-5-氨基-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑相比,在低药量下即显示出明显优异的有害生物防除活性,作为有害生物防除剂有用。

具体实施方式

以下,对本发明进行详细的说明。

在本发明中,表示为“(+)-1-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚硫酰基)苯基]-5-氨基-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑”时，优选仅(+)体。但是,通过光学分离的方法有时无法将其旋光异构体(-)体完全分离,这种情况下,可以含有1～20摩尔%程度的(-)体。