[发明专利]苯并[k]荧蒽衍生物和含有其的有机电致发光元件

说明书

技术领域

本发明涉及苯并[k]荧蒽衍生物和含有苯并[k]荧蒽衍生物的有机电致发光元件(有机EL元件)。

背景技术

以往，为了实现发光效率、驱动电压、发光寿命优异的有机EL元件而开发了各种化合物。为了提高来自阴极的电子注入性，提出了将含有多种杂环结构的化合物作为电子传输材料。

专利文献1中公开了具有1,10-菲咯啉结构或双吡啶结构的化合物。然而，实施例中记载的含有上述化合物的有机EL元件的发光亮度、半衰时间、发光效率只是以使用比较化合物的有机EL元件为基础的相对值。并未给出可以判断上述化合物能否实现实用有效的EL元件性能的实测值。

专利文献2和3公开了具有2个2,2’-双吡啶-5-基的蒽化合物。专利文献3中公开的化合物对寿命进行了改善，但驱动电压却有变高的倾向。

专利文献4公开了具有1,10-菲咯啉基的蒽化合物，但期望寿命得到进一步改善。

专利文献5和6记载了将具有苯并咪唑基或与之相似的取代基的苯并[k]荧蒽化合物用作电子传输材料。

专利文献1：日本特开2003-123983号公报

专利文献2：WO2007/086552号公报

专利文献3：日本特开2009-275013号公报

专利文献4：WO2007/018004号公报

专利文献5：WO2009/148269

专利文献6：韩国专利申请公开第2009-0059849号公报。

发明内容

本发明的目的在于解决上述化合物的问题点，并提供降低有机EL元件的驱动电压、且可实现高效率长寿命发光的新型化合物。

本发明人等反复进行深入研究，结果发现下述说明的苯并[k]荧蒽衍生物达成了上述目的，从而完成了本发明。即、本发明涉及以下的苯并[k]荧蒽衍生物、有机电致发光元件用材料和含有该衍生物的有机EL元件。

1.下述式(1)所示的苯并[k]荧蒽衍生物，

[化1]

式中，R₁~R₁₂各自独立地为氢原子、卤素原子、取代或未取代的碳原子数1~10的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~8的环烷基、碳原子数3~30的取代甲硅烷基、氰基、取代或未取代的碳原子数1~20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~20的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基、或取代或未取代的成环碳原子数5~30 的杂环基团，其中，R₁~R₁₂的至少一者为下述式(1a)所示的基团，

[化2]

式中，L为单键、取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳香族烃环的2~4价的残基、取代或未取代的成环碳原子数5~30的杂环的2~4价的残基、或选自上述芳香族烃环和杂环中的2～3个环以单键键合而成的环的2～4价的残基，

n为1~3的整数，

HAr为下述式(2)所示的基团，

[化3]

式中，X₁~X₈各自独立地表示氮原子或CR₁₃，且X₁~X₈中的至少一者为CR₁₃，R₁₃各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的碳原子数1~10的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~8的环烷基、碳原子数3~30的取代甲硅烷基、氰基、取代或未取代的碳原子数1~20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~20的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1~20的烷硫基、取代或未取代的碳原子数1~20的单或二烷基氨基、取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基、取代或未取代的成环碳原子数5~30的杂环基团、取代或未取代的成环碳原子数6~20的芳硫基、或取代或未取代的成环碳原子数6~40的单或二芳基氨基。其中，R₁₃中的一者为单键、且与L键合。两个以上的R₁₃彼此可以键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的基团。其中，排除X₄与X₅为CR₁₃、且该R₁₃彼此键合而形成取代或未取代的亚甲基的情形。

2. 第1项所述的苯并[k]荧蒽衍生物，其中，HAr为下述式(3)~(7)所示的含氮杂环之一，

[化4]