[发明专利]萘二酰亚胺的甲锡烷基衍生物与萘嵌苯的反应产物

说明书

技术领域

本发明涉及组合物和化合物以及制造它们的方法、使用它们的方法、包含这些组合物和化合物的墨和装置。该组合物包含至少一种含至少一种甲锡烷基取代基的萘二酰亚胺(NDI)化合物，所述取代基键接至NDI化合物的萘部分。

背景技术

有机电子设备是商业发展的重要领域，其包括，例如，高级晶体管、显示器、光装置、光生伏打装置、和传感装置。有机化合物和材料的广泛多样性提供用于有机电子设备的有利条件。可适于有机电子设备的多方面化学和材料科学中的一个实例是萘嵌苯(rylene)四羧酸二酰亚胺衍生物，特别地，萘和苝(分别NDIs和PDIs)代表在有机电子学领域中官能性材料研究几乎最广泛的类别(参看参考文献1，2)。热、化学和光化稳定性以及它们的高电子亲合性和载流子迁移率使得这些材料在用于有机场效应晶体管(OFETs)(参看参考文献3-15)以及有机光生伏打电池(OPVs)(参看参考文献12，16-20)中具有吸引力。还由于它们的氧化还原电势和所述稳定性以及所述相应基团阴离子的特殊吸收光谱(参看参考文献21-24)，它们也被广泛地用作光诱导电子转移的瞬时吸收研究中的受体。

通常，PDIs以及NDIs的N，N’-取代基对分子的光和电子性能仅仅具有极微的影响，然而它们可用来控制溶解度、聚集作用以及固态情况下的分子间堆积。相反，这些物质的核心取代(core substitution)通常对所氧化还原电势(在有些情况中，可实现所需空气稳定OFET操作范围内的电子亲合性(参看参考文献5、13、25))和这些物质的光谱具有更加显著的影响。此外，核心取代(core substitution)可以被用作构造更加精准结构的方式，例如共轭聚合物(参看参考文献7、11、20、26和27)和供体或受体官能化产物(参看参考文献13，14，28-32)。

功能性NDIs最有效地获得方式是，通过萘-1，4：5，8-四羧酸二酐(NDA)与二溴代异氰酸(dibromoisocyanuric acid)(DBI)在浓硫酸发烟硫酸或oleum中选择性溴化作用，然后与伯胺在回流的醋酸中伯胺进行亚胺化反应(参看参考文献5，27，32)。NDA还能够使用Br₂在浓硫酸或oleum中被溴化(参看参考文献5，33)。所述溴化NDI可随后用作进一步经由亲核取代官能化的中间体，以提供氨基、硫醇或烷氧基取代的衍生物(参看参考文献31，32)或者经由钯-催化的偶联反应以得到氰基(参看参考文献5，29)、苯基(参看参考文献28、29)、炔基(参看参考文献29)和噻吩基(参看参考文献11，14，28)官能化产物。但是，能够通过钯-催化方法获得的共轭物质的范围被通过适当的选择物偶联配对确定。特别地，金属化试剂(如锡烷)很难获得用于贫电子-(受体)构成部分。另外，单溴化的NDI，其可用于一整套NDI衍生的化合物，通常仅能够通过利用溴化试剂的等同物和/或利用变换反应条件而获得；但是，难以分开非溴化的、单溴化的和二溴化的混合物，其使得大规模生产变得困难或不切实际。

因此，单-或二-金属化的金属化NDI物质，将可以是用于新型共轭NDI衍生物的重要构成部分，其中受体基团直接被共轭至NDI核。

发明内容

本申请公开的实施方案包括组合物和化合物以及制造它们的方法、使用它们的方法、包含这些组合物和化合物的墨和装置。

本发明一个实施方案提供组合物，其包含至少一种含至少一种甲锡烷基取代基的萘二酰亚胺(NDI)化合物，所述取代基键接至NDI化合物的萘部分。

本发明另一实施方案提供具有结构(IV)的萘二酰亚胺有机锡化合物；

其中：

(a)R¹和R¹’独立地选自C₁-C₃₀正链的(normal)、支链或环状烷基、芳基、杂芳基、烷基-芳基、或烷基-杂芳基基团，其任选被一个或多个卤化物(halide)、氰基、烷基或烷氧基取代，(b)R²、R³和R⁴独立地选自氢、卤化物或C₁-C₃₀有机基团，该有机基团独立地选自氰基、正链的、支链或环状烷基、全氟烷基、芳基、杂芳基、烷基-芳基和烷基-杂芳基基团，其任选由一个或多个氟、氰基、烷基、烷氧基取代；(c)R⁹是烷基或芳基。