[发明专利]萘联苯衍生物金属离子荧光探针及其应用无效
申请号: | 201110169892.4 | 申请日: | 2011-06-23 |
公开(公告)号: | CN102267938A | 公开(公告)日: | 2011-12-07 |
发明(设计)人: | 李占先;于明明;魏柳荷;张利锋;赵万莹;王丽娜 | 申请(专利权)人: | 郑州大学 |
主分类号: | C07D213/16 | 分类号: | C07D213/16;C07C211/61;C07C209/68;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 郑州联科专利事务所(普通合伙) 41104 | 代理人: | 时立新 |
地址: | 450001 河南*** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 联苯 衍生物 金属 离子 荧光 探针 及其 应用 | ||
技术领域
本发明涉及一类可以用于金属离子荧光识别的新型化合物,尤其涉及一类萘联苯衍生物金属离子荧光探针及其应用,属生物化学领域。
背景技术
金属离子与医学、生命科学及环境科学有紧密的联系,对其进行识别、检测、定性分析有重要意义,尤其是个别过渡金属及重金属离子用常规的分析手段得不到满意的效果,而荧光分子探针检测金属离子具有实时检测、低检测阈值、高灵敏度和易于操作等特点,是非常行之有效的方法。过渡金属及重金属广泛存在各种生命体中,在生命活动中发挥着重要的作用,某些过渡金属在生命体内含量过低会引起各种疾病,而有时浓度很低的重金属就有很强的毒性,危及生物体的存在。例如:对于人体,铁是不可缺少的微量元素。在十多种人体必需的微量元素中铁无论在重要性还是在数量上都属于首位。一个正常的成年人全身含有3g多铁,相当于一颗小铁钉的质量。人体血液中的血红蛋白就是铁的配合物,它具有固定氧和输送氧的功能。当人体缺铁时会影响血红蛋白和肌红蛋白的形成,从而使血液中的红细胞数量或血红蛋白含量降低,影响载氧量,引起整个机体的生理紊乱。然而,尽管铁离子在细胞水平上的生物化学进程中必不可少,但是关于铁离子的选择性的荧光分子探针却非常少。因此对于金属离子检测的研究具有重要的意义,尤其是对水溶液及生物体内金属离子的识别具有潜在的实用价值。采用荧光分子探针检测锌、铜、铁、汞等金属离子已有相关文献报道,荧光分子探针种类较多,但许多有机荧光分子探针化合物常常受质子的影响而导致响应的光谱性能发生改变,难以确保检测结果的准确性。通过分子设计合成较为简单的高选择性、高灵敏性金属离子荧光探针非常有意义。
发明内容
本发明目的在于提供一类选择性好、高灵敏度的萘联苯衍生物金属离子荧光探针,并且提供上述金属离子荧光探针在溶液中对过渡金属离子和重金属离子进行检测方面的应用。
为实现本发明目的,技术方案如下:通过研究探索合成出一类对金属离子具有特殊识别作用的化合物,将其作为检测金属离子荧光探针。该荧光分子探针结构通式如下:
通式中R1、R2、R3代表芳香基团,是指苯基、吡啶基、喹啉基、萘啶基、吡咯基或苯胺基等基团,但R1、R2、R3不同时均为苯基,
苯基 吡啶基 吡咯基 喹啉基 萘啶基 苯胺基
其制备路线如下:
在上述通式所代表的荧光离子探针中,芳香基团部分是结合金属的有效部位,与金属离子可以形成比较稳定的配合物,中心苯环联接的单键旋转在配位后受到抑制,从而使分子共平面性加强,共轭性提高,最终实现对金属离子的识别。
本发明设计、合成的荧光离子探针分别对于多种金属如铜离子、铁离子等金属离子可以灵敏识别。其中一些探针分子对两种金属均具有识别作用。选择性好、灵敏度高,将此类探针应用于生物样品或者环境中金属离子的识别和检测,具有较好的应用前景。
附图说明
图1:乙醇溶液中荧光探针A(20 μM)的荧光光谱随Fe3+的浓度的变化图(λex = 371 nm);插图为荧光强度与Fe3+浓度关系图(λem = 450 nm);
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