[发明专利]一种苯并三唑类紫外线吸收剂及其制备和应用无效

专利信息
申请号: 201110145408.4 申请日: 2011-06-01
公开(公告)号: CN102304859A 公开(公告)日: 2012-01-04
发明(设计)人: 李洪启;杨燕燕;钱海川;陈浩;张学斌;张股林 申请(专利权)人: 东华大学
主分类号: D06P1/642 分类号: D06P1/642;C07D249/20;D06P3/52
代理公司: 上海泰能知识产权代理事务所 31233 代理人: 黄志达;谢文凯
地址: 201620 上海市*** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 一种 三唑类 紫外线吸收剂 及其 制备 应用
【说明书】:

技术领域

发明属纺织印染助剂及其制备和应用领域,特别是涉及一种苯并三唑类紫外线吸收剂及其制备和应用。

背景技术

塑料、合成纤维等暴露在阳光或在人造紫外光源照射下,会加速变色、变脆,涂料层龟裂和脱落,主要原因是这些材料吸收了紫外光能量,引发了自动氧化反应,导致发生光降解(薛勇,周勇强,周文,2-(2′-羟基-3′-叔丁基-5′-甲基苯基)-6-氯-苯并三唑的合成,精细化工,1998,15,36)。因此光稳定性是塑料及合成纤维的一个非常重要的性质。苯并三唑类紫外线吸收剂对280~400nm范围内的紫外线具有良好的吸收,且具有熔点高,毒性小,在高温下有一定的水分散性,与聚合物相容性好的优点,性能优于二苯甲酮类,被广泛用于各种合成材料和制品(陈维国,戴瑾瑾,汪智勇,孟照成,崔志华,紫外线吸收剂对涤纶的上染及其紫外线吸收性能,纺织学报,2009,30,80)。苯并三唑紫外线吸收剂不吸收可见光,能将吸收的紫外光能转化为热能(Bojinov V,Grabchev I,Synthesis and properties of new adducts of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine and 2-hydroxyphenylbenzotriazole as polymer photostabilizers,J.Photochem.Photobiol.A:Chem.,2002,150,223)。随着涤纶纺织品的广泛应用及人们对紫外防护效果要求的提高,涤纶用的紫外线吸收剂开始被人们关注,但是目前商用的紫外线吸收剂大都是针对塑料开发的,用于涤纶时由于分子质量太大,上染率低等原因受到很大限制。因此,专门针对涤纶合成具有新型结构的紫外线吸收剂,并研究了其在涤纶上的紫外吸收性能,开发用于涤纶的新型紫外线吸收剂具有重大的意义和广泛的应用前景。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是提供一种苯并三唑类紫外线吸收剂及其制备和应用,该紫外线吸收剂的制备方法简便,成本低,对环境友好;其用于涤纶织物,能改善涤纶织物的紫外线吸收性能,具有良好的应用前景和经济效益。

本发明的一种苯并三唑类紫外线吸收剂,其结构式如下所示:

性状:土黄色固体粉末;熔点:100~102℃。

所述的苯并三唑类紫外线吸收剂的吸收波段为UV-A(320~400nm)和UV-B(280~320nm);浓度为20mg/L的苯并三唑类紫外线吸收剂的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶液的最大紫外吸收波长为351nm。

本发明的一种苯并三唑类紫外线吸收剂的制备方法,包括:

(1)将对羟基苯乙酸和二氯亚砜加入到反应容器中,加热回流反应1-5小时,得到对羟基苯乙酰氯;

(2)称取2-(2-羟基苯基)-5-氨基-2H-苯并三唑溶解于四氢呋喃中,在氮气保护下加入上述的对羟基苯乙酰氯、吡啶,在常温下搅拌反应4-8小时,反应结束后,加入乙醇和水使之析出沉淀,最后过滤、干燥,得到该苯并三唑类紫外线吸收剂。

步骤(1)中所述的对羟基苯乙酸与二氯亚砜的摩尔比为1∶1-5。

步骤(2)中所述的2-(2-羟基苯基)-5-氨基-2H-苯并三唑与对羟基苯乙酸的摩尔比为1-1.2∶0.8-1;2-(2-羟基苯基)-5-氨基-2H-苯并三唑与四氢呋喃的质量体积比为1∶5-20。

步骤(2)中所述的2-(2-羟基苯基)-5-氨基-2H-苯并三唑与吡啶的质量体积比为2-5∶1。

步骤(2)中所述的乙醇与水的体积比为0.5-1∶0.5-1。

本发明的一种苯并三唑类紫外线吸收剂用作涤纶织物的印染助剂。

上述的一种苯并三唑类紫外线吸收剂用作涤纶织物的印染助剂,其使用方法为:

将苯并三唑类紫外线吸收剂分散后,采用高温高压浸染法对涤纶织物进行抗紫外整理,紫外线吸收剂用量为0.1~1.0%(o.w.f),浸染工艺为:在60℃、pH值为4~5、浴比为1∶15-30条件下入染,以2℃/min的升温速率升温至130℃,保温20-50min。

本发明以对羟基苯乙酸和2-(2-羟基苯基)-5-氨基-2H-苯并三唑为原料,首先通过对羟基苯乙酸与二氯亚砜反应,得到对羟基苯乙酰氯,然后再将所述的对羟基苯乙酰氯与2-(2-羟基苯基)-5-氨基-2H-苯并三唑进行酰胺化反应,即得。

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