[发明专利]基于芴、蒽和喹喔啉的有机半导体材料及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201010247935.1 申请日: 2010-08-06
公开(公告)号: CN102372838A 公开(公告)日: 2012-03-14
发明(设计)人: 周明杰;黄杰;黄佳乐 申请(专利权)人: 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司
主分类号: C08G61/12 分类号: C08G61/12;C09K11/06;H01L51/46;H01L51/54;H01L51/30;H01S5/36
代理公司: 广州华进联合专利商标代理有限公司 44224 代理人: 何平
地址: 518100 广东省深*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 基于 喹喔啉 有机半导体 材料 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

【技术领域】

发明涉及光电领域,尤其涉及一种基于芴、蒽和喹喔啉的有机半导体材料及其制备方法和应用。

【背景技术】

高效率太阳能电池通常是以无机半导体为原料,但目前市场上主要的硅晶太阳能电池由于生产过程工艺复杂,污染严重,耗能大,成本高,抑制了其商业化应用的发展。因此利用廉价材料制备低成本、高效能的太阳能电池一直是光伏领域的研究热点和难点。而有机半导体材料一方面由于有机材料的环境稳定性好、制备成本低、功能易于调制、柔韧性及成膜性都较好;另一方面由于有机太阳能电池加工过程相对简单,可低温操作,器件制作成本也较低等优点而备受关注,成为廉价和有吸引力的太阳能电池材料。除此之外,有机太阳能电池的潜在优势还包括:可实现大面积制造、可使用柔性衬底、环境友好、轻便易携等。

有机光伏材料具有如下优点:热稳定性好,易加工,成本低,可通过分子设计实现特定的光电功能。蒽及其衍生物具有很好的稳定性和较好的成膜性;其紫外可见光谱呈现出较宽的手指峰吸收,有利于提高对太阳光的吸收覆盖范围;并且它具有适当的载流子传输特性,其晶体室温下空穴迁移率可达3cm2/V·s,是一类优异的有机半导体材料。虽然蒽及其衍生物作为有机电致发光材料的报道已有很多,但作为有机光伏材料的研究却鲜有报道,这就大大限制了它的应用范围。

喹喔啉及其衍生物是重要的化工中间体,在医药及染料等领域得到比较广泛的应用,近年也常常应用于光电器件的研究,在有机太阳能电池中一般作为受体单元。通常,在2、3位上引入其他基团可提高材料的可溶性或共轭性,从而调控喹喔啉的光谱吸收范围。目前,喹喔啉已成为有机光电等研究领域中的热门材料。

【发明内容】

为了解决上述问题,本发明提供了一种基于芴、蒽和喹喔啉的有机半导体材料。

此外,本发明提供了一种基于芴、蒽和喹喔啉的有机半导体材料的制备方法,以及该有机半导体材料在聚合物太阳能电池,有机电致发光器件,有机场效应晶体管,有机光存储,有机非线性材料或有机激光材料等领域中的应用。

一种基于芴、蒽和喹喔啉的有机半导体材料,具有以下结构(P):

式中,n的取值范围为大于1小于等于200的整数,m的取值范围为大于等于1小于等于20的整数;优选m的取值范围为m为大于等于6小于等于12的整数;

x、y为正实数,且x+y=1;

R1、R2分别为氢、氟、氰基、C1~C40的烷基、烷氧基、芳基、或杂芳基;优选所述R1、R2分别为C1~C18的烷基;

R3为氢、苯基、C1~C20的烷基、或C1~C40芳基烷氧基;优选所述R3为C1~C12的烷基,或C6~C40芳基烷氧基。

一种基于芴、蒽和喹喔啉的有机半导体材料的制备方法,包括如下步骤:

步骤一,在无水无氧环境中,将2,7-二溴-9,9-二烷基芴和正丁基锂在-70℃~-85℃下以摩尔比1.0∶2.0~1.0∶4.0加入至第二溶剂中,然后加入2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷(或双频哪醇合二硼),进行缩合反应12~48小时,得到2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷基)-9,9-二烷基芴;其中,第二溶剂为四氢呋喃、乙醚、二氯甲烷、三氯甲烷或乙酸乙酯中的至少一种;2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷的摩尔量为2,7-二溴-9,9-二烷基芴的2~4倍;

缩合反应式如下:

式中,m为大于等于1小于等于20的整数;

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