[发明专利]一种新三萜皂甙化合物及其在害虫防治中的应用无效
申请号: | 201010164063.2 | 申请日: | 2010-05-05 |
公开(公告)号: | CN101817866A | 公开(公告)日: | 2010-09-01 |
发明(设计)人: | 高广春;吕仲贤;张偲;徐红星;郑许松 | 申请(专利权)人: | 浙江省农业科学院 |
主分类号: | C07J63/00 | 分类号: | C07J63/00;A01N45/00;A01P7/04 |
代理公司: | 杭州赛科专利代理事务所 33230 | 代理人: | 陈辉 |
地址: | 310021 *** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 新三萜 皂甙 化合物 及其 害虫 防治 中的 应用 | ||
技术领域
本发明涉及一种新的皂甙,具体涉及一种五环三萜型糖甙的制备方法及 其在小菜蛾防治中的应用。
背景技术
山石榴Catunaregam spinosa Tirveng,属于茜草科(Rubiaceae)山石榴 属Catunaregam Wolf,是海南省的一种常见红树伴生植物。在印度(当地名 Madna,Mainphal)和巴西(当地名Sacrifício de Cristo),山石榴是作为传统草 药被用于催吐、抗肿瘤和抗生育(Varshney IP,et al.Saponins from Randia dumetorum Lamk.Fruit pulp[J].J Indian Chem Soc,1978:397-400.)以及 驱虫和抗痢疾等(Dubois M A,et al.New biologically active triterpene-saponins from Randia dumetorum[J].Planta Medica,1990,56(5): 451-455)。山石榴多样的药用活性引起了国外研究人员对其化学成分的研 究,从中得到了三萜及其糖甙和香豆素糖甙以及环烯醚萜等(Hamerski L, et al.Iridoid glucosides from Randia spinosa(Rubiaceae)[J].Phytochemistry, 2003,63(4):397-400)类型化合物。
1986年Sati等对从山石榴中得到的两个三萜皂甙 3-O-[β-D-Glucopyranosyl-(1→2)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyran oside]oleanolic acid和3-O-[β-D-Glucopyranosyl-(1→2)-α-L- rhamnopyranosyl-(1→6)-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside] oleanolic acid进行杀螺活性试验,结果显示在15ppm到20ppm的浓度下, 两个化合物对一种载有血吸虫病的蜗牛Biomphalaria glabrata都是致死的 (Sati O P,et al.Molluscicidal Saponins of Xeromphis spinosa[J].Planta Med, 1986,5(1):381-383)。1989年Kulakkattolickal报道了山石榴果实水提取物 的毒鱼活性,它在5小时之内的LC50(半致死浓度)仅为0.0036% (Kulakkattolickal A.T.Piscicidal plants of Nepal:ripe fruit of Catunaregam spinosa(thunb.)(Rubiaceae)and leaves of Polygonum hydropiper L. (polygonaceae)as fish poisons[J].Aquaculture,1989,78(3-4):293-301)。2005 年华南农业大学曾东强等对采于广西省的山石榴进行了小菜蛾拒食试验, 结果表明10mg/ml甲醇提取物对小菜蛾幼虫的拒食率达82.49%。并且初步 确定活性成分主要存在于极性较大的提取物中(曾东强等.山石榴果实提取 物对小菜娥的拒食作用[J].华南农业大学学报,2005,26(4):34-36),但 未对活性化合物进行进一步的分离和鉴定。
发明内容
本发明的目的是从山石榴中分离出新的具有实用价值三萜皂甙和该化 合物的制备方法,及其在防治植物源杀虫剂,特被是防治小菜蛾中的应用。
一方面,本发明的齐墩果烷型三萜皂甙从红树伴生植物山石榴中分离得 到,其结构式由通式(1)表示:
其中,R1为Xyl或Rha;R2为H或Glu。
在一个优选的方式中,其中当R1为Xyl,R2为H或Glu;当R1为Rha, R2为Glu。
另一方面,本发明还提供新三萜皂甙的制备方法,包括以下的步骤:
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