[发明专利]一种二氢月桂烯醇基硅烷偶联剂及其合成方法

说明书

技术领域

本发明涉及硅烷偶联剂及其制备方法，具体涉及一种二氢月桂烯醇基 硅烷偶联剂及其合成方法。

背景技术

所谓硅烷偶联剂，是指同时具有亲无机和亲有机两种功能基团的硅烷 化合物，目前市场上已有许多不同牌号和不同应用类型的硅烷偶联剂，如 乙烯基硅烷偶联剂，氨基硅烷偶联剂和叠氮硅烷偶联剂等。为了不断满足 工业生产中对硅烷偶联剂性能的各种新要求，需要不断研究合成各类新型 硅烷偶联剂。如在无机纳米粒子的表面改性等方面，长链型硅烷偶联剂与 普通硅烷偶联剂相比，由于其有机链段如碳氢链较长，因而对粒子的包覆 效果较好，且能增强粒子表面基团与有机介质或树脂之间的相互作用和相 容性，使无机纳米粒子在有机介质或树脂中的稳定性大大提高，不易团聚， 同时长链型硅烷偶联剂的用量也相对减少。在硅油改性方面，使用长链型 硅烷偶联剂更能改善硅油的亲油性和润滑性，赋予有机硅产品一些新特 性。

二氢月桂烯醇，化学名为2，6-二甲基-7-辛烯-2-醇，是一种大宗香料 品种，主要是以国内丰富的松脂、松节油等可再生资源提炼出的α-蒎烯作 为原料，经加氢、裂解及水合反应制备。由于二氢月桂烯醇分子中含有不 饱和双键及活性叔羟基官能团，除了可以用做香料，还可以用其进行下游 产品的开发，但目前还未见有关于其下游产品开发的报道。

发明内容

本发明提供了一种二氢月桂烯醇基硅烷偶联剂，与常规硅烷偶联剂相 比，该偶联剂具有相对较长的碳氢支链结构，并带有活性叔羟基，因而具 有独特的偶联性质。

一种二氢月桂烯醇基硅烷偶联剂，为式(I)所示结构的化合物、式 (II)所示结构的化合物中的一种或者两种的混合物：

其中，R选自甲基或乙基，且式(I)和式(II)中的R具有相同的含 义。

本发明还提供了所述二氢月桂烯醇基硅烷偶联剂的合成方法，该方法 反应条件温和，副反应少，产率高。

所述的二氢月桂烯醇基硅烷偶联剂的合成方法，包括步骤：

将含氢硅烷、二氢月桂烯醇、催化剂和保护剂混合均匀构成反应体系， 在60℃～110℃反应1h～5h，整个反应过程中持续通入干燥的氮气直至反 应结束，然后分离提纯，得到为式(I)所示结构的化合物、式(II)所示 结构的化合物中的一种或者两种的二氢月桂烯醇基硅烷偶联剂。

其中，所述的催化剂选用含Pt元素的化合物，该含Pt元素的化合物 包括Pt金属的盐和/或Pt金属的酸，可选用Pt金属的盐、Pt金属的酸中 的一种或多种，优选氯铂酸(H₂PtCl₆·6H₂O)或者氯铂酸的溶液，所述 的氯铂酸的溶液中溶剂优选为异丙醇或者四氢呋喃。

所述的保护剂为聚甲基乙烯基硅氧烷(PMVS)、1，1，3，3-四甲基-1，3- 二乙烯基-二硅氧烷或者三苯基膦。

为了减少副反应，提高目标产物的产率，所述的反应优选在有机溶剂 中进行。从节约原料的角度考虑，有机溶剂的质量一般维持在反应体系中 物料质量的25％～75％。

所述的有机溶剂优选为甲苯或二甲苯。

所述的含氢硅烷选用三乙氧基硅烷或者三甲氧基硅烷。

所述的催化剂的用量以Pt计，Pt在整个反应体系中的质量分数为1.0 ×10^-5～6.0×10^-5，优选为2.0×10^-5～3.6×10^-5。

所述的反应优选在常压下进行，能耗少，且反应安全。

本发明中对含氢硅烷与二氢月桂烯醇的用量并没有特别的限定，按含 氢硅烷与二氢月桂烯醇的化学反应计量比加入即可，也可增加含氢硅烷的 用量，使含氢硅烷相对于二氢月桂烯醇略微过量(即含氢硅烷与二氢月桂 烯醇的摩尔比略大于1)。

以三乙氧基硅烷与二氢月桂烯醇的加成反应为例，其反应原理如下：

此外，还有三乙氧基硅烷的歧化反应等副反应发生，生成少量的四乙 氧基硅烷及乙醇等副产物。