[发明专利]羰氧基化合物的制备方法

权利要求书

1.羰氧基化合物的制备方法，其包括下述工序：

在氯化氢或溴化氢的存在下，使下述式(1)表示的苯胺化合物与亚硝酸盐反应，合成重氮盐的重氮盐合成工序；以及

在铜催化剂的存在下，使该重氮盐合成工序中得到的重氮盐与下述式(2)表示的α，β-不饱和羰氧基化合物反应，合成下述式(3)表示的羰氧基化合物的羰氧基化合物合成工序；

[化1]

式中，

R¹为氢原子、卤原子、羟基、氰基、或有机基团；n为1～5的整数；当n为2以上时，R¹可以是相同或不同的基团；

[化2]

式中，

R²为氢原子、烷基、烯基或芳基；

R³为氢原子、烷基或芳基；

[化3]

式中，

R¹和n与上述式(1)中的定义相同；

R²和R³与上述式(2)中的定义相同；

X为氯原子或溴原子；

其特征在于，

在上述羰氧基化合物合成工序中，当使重氮盐与α，β-不饱和羰氧基化合物反应时，使反应体系中存在25℃下的酸解离指数pKa为7以下的碱。

2.权利要求1所述的羰氧基化合物的制备方法，其中，使用上述式(1)的基团R¹为烷基或下述式(4)表示的基团的苯胺化合物：

[化4]

-O-R⁴        (4)

式中，

R⁴为烷基、芳基、下述式(5)表示的基团、或者下述式(6)表示的基团：

[化5]

式中，

R⁵和R⁶各自为氢原子或烷基；m为1～3的整数；

[化6]

式中，

R⁷和R⁸各自为氢原子或烷基。

3.权利要求1所述的羰氧基化合物的制备方法，其中，在上述羰氧基化合物合成工序中，相对于重氮盐1摩尔，使用25℃的酸解离指数pKa为7以下的碱0.05～10摩尔。

4.权利要求1所述的羰氧基化合物的制备方法，其中，在上述羰氧基化合物合成工序中，作为25℃的酸解离指数pKa为7以下的碱，使用25℃的酸解离指数pKa为4～7的含氮杂环化合物。

5.权利要求1所述的羰氧基化合物的制备方法，其特征在于，在上述重氮盐合成工序中，使用溴化氢，并使用4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯胺作为上述式(1)表示的苯胺化合物，而且，在上述羰氧基化合物合成工序中，使用丙烯酸甲酯作为上述式(2)表示的α，β-不饱和羰氧基化合物，由此制备2-溴-3-{4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯基}丙酸甲酯。

6.5-{4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苄基}-2-亚氨基-4-噻唑烷酮的制备方法，其特征在于，采用权利要求5所述的羰氧基化合物的制备方法制备2-溴-3-{4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯基}丙酸甲酯，然后在碱的存在下，使得到的2-溴-3-{4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯基}丙酸甲酯与硫脲反应。

7.5-{4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2，4-二酮盐酸盐的制备方法，其特征在于，采用权利要求6所述的方法制备5-{4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苄基}-2-亚氨基-4-噻唑烷酮，然后使得到的5-{4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苄基}-2-亚氨基-4-噻唑烷酮与氯化氢反应。