[发明专利]通过环己烷二甲醇的直接胺化生产环己烷二甲胺

说明书

相关申请的交叉引用

无

关于联邦发起的研究或开发的陈述

无

发明背景

发明领域

本发明总体涉及一种生产胺的方法，更具体地涉及环己烷二甲醇的直接(一步)胺化，以生产环己烷二甲胺(CHDMA)。

发明背景

将醇转化为胺的常规方法包括多步反应。一种生产1，3-CHDMA的方法包括使用以间二甲苯开始的腈路线，然后使该中间体加氢成间二甲苯二元胺(MXDA)，该间二甲苯二元胺(MXDA)进一步加氢成1，3-CHDMA。另一方法包括经由以下步骤来生产1，3-CHDMA和1，4-CHDMA的混合物：使1，3-苯二甲酸和1，4-苯二甲酸的混合物还原为两种醛，然后还原胺化成1，3-CHDMA和1，4-CHDMA的混合物。这些方法需要多个步骤，这降低了生产效率。另外，以上方法仅允许生产出特定类型的环己烷二甲胺。

一些优选实施方案的简述

本发明的实施方案公开了一种通过使催化剂与包括环己烷二甲醇、氨基化合物和氢的加压胺化混合物接触来生产环己烷二甲胺的方法。

以上描述已经非常宽泛地概述了本发明的特征和技术优点，从而可以更好地理解本发明的随后的详细描述。在下文中将描述本发明的形成本发明的权利要求的主题的其它特征和优点。本领域技术人员应当明白，所公开的构思和特定实施方案可以容易地用作为用于修改或设计其它方法以实现本发明的相同目的的基础。本领域技术人员还应当明白，这些等价的方法不偏离在所附权利要求书中阐述的本发明的精神和范围。

优选实施方案详述

本发明的实施方案公开了一种通过还原胺化过程来生产环己烷二甲胺产物的方法。该方法提供了环己烷二甲醇，并在大于大气压的压力下使环己烷二甲醇与氨基化合物接触，从而形成加压的胺化混合物。使加压的胺化混合物与催化剂接触。

本发明包括环己烷二甲醇、氨基化合物和可选的氢。环己烷二甲醇可包括1，4-环己烷二甲醇、1，3-环己烷二甲醇、它们的顺式和反式异构体和它们的组合。受益于本公开内容，本领域技术人员将认识到用于在本发明中使用的适当的环己烷二甲醇。

在本发明中使用的氨基化合物包括可贡献活性胺物质的任何化合物。在本发明的实施方案中，氨基化合物可以包括氨、有机胺或它们的组合。受益于本公开内容，本领域技术人员将认识到用于在本发明中使用的其它适当的氨基化合物。

反应混合物还包括氢。在一个实施方案中，使用氢气。可以使用能够贡献活性氢物质的其它化合物。受益于本公开内容，本领域技术人员将认识到用于在本发明中使用的其它适当的氢源。

环己烷二甲醇、氨基化合物和氢在大于大气压的压力下接触，从而形成加压的胺化混合物。在一个实施方案中，加压的胺化混合物的压力在约300磅/平方英寸(psi)至约5000psi的范围内。在另一实施方案中，加压的胺化混合物的压力为约1800psi至约2000psi。受益于本公开内容，本领域技术人员将认识到用于在本发明的实施方案中使用的适当的压力。

在本发明的实施方案中，加压的胺化混合物的温度具有在约150摄氏度(℃)至约250℃的范围内的温度。在一个实施方案中，加压的胺化混合物的温度为约200℃。受益于本公开内容，本领域技术人员将认识到用于在本发明中使用的适当的温度。

在本发明的实施方案中，使上面描述的加压的胺化混合物与催化剂接触。用于在本发明中使用的催化剂包括镍、钴、铜、铂、锡、铬、锆、用于催化醇的胺化的已知的其它金属和它们的组合，它们既可以单独使用也可以彼此组合使用。催化剂可以是非负载的，或者可以被负载在诸如氧化铝、二氧化硅、二氧化硅-氧化铝、氧化锆、二氧化钛、碳之类的材料和其它已知的载体上。催化剂可以采用片的形式。在本发明的一个实施方案中，催化剂为镍、铜和铬催化剂。在另一实施方案中，催化剂包括镍、铜、锡和锆。受益于本公开内容，本领域技术人员将认识到用于在本发明的实施方案中使用的适当的催化剂。

本发明的催化剂还可以包括助催化剂。助催化剂通常包括增强催化剂的催化活性的材料。助催化剂可以包括铬、铁、锌、锆、锰、钼和它们的组合。

加压的胺化混合物和催化剂的反应生成环己烷二甲胺产物。如在下面的实施例中更充分地描述的，还原性的胺化过程可以产生多于一种的化学物质。这些物质可以包括环己烷二甲胺以及其它副产物的反应流出物混合物，其它副产物可以包括环己烷二甲醇的一元胺衍生物、未反应的二醇、轻质双环胺和重质物质。