[发明专利]吡啶并咪唑衍生物及其在有机电致发光器件中的应用有效

专利信息
申请号: 200910238329.0 申请日: 2009-11-20
公开(公告)号: CN102070632A 公开(公告)日: 2011-05-25
发明(设计)人: 张晓宏;万婧;郑才俊;欧雪梅 申请(专利权)人: 中国科学院理化技术研究所
主分类号: C07D471/04 分类号: C07D471/04;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
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摘要:
搜索关键词: 吡啶 咪唑 衍生物 及其 有机 电致发光 器件 中的 应用
【说明书】:

技术领域

发明属于有机电致发光材料领域,具体涉及一类吡啶并咪唑衍生物及其合成方法,以及该类化合物在制备有机电致发光器件方面的用途。

背景技术

近年来,白光有机电致发光材料和器件的研究受到了国际学术界、政府和产业界的巨大重视,各国和地区如美国、欧洲、日本等纷纷推出重大研究计划(美国Next Generation Lighting Initiative,欧盟OLLA,日本21Century Lighting Program)来强化这一领域的研究,其原因在于:首先,白光有机电致发光技术(WOLED)将同无机LED技术一起,可能是新一代最重要的固体光源技术之一。据统计,发达国家平均用电量的20%用于日常照明,而我国照明用电也占到了总用电量的12%,而目前所广泛使用的光源——白炽灯和荧光灯电光转换效率太低,大量电能被浪费。新一代的固体光源——WOLED其理论预测电光转换效率将是目前白炽灯和荧光灯的几倍,甚至十几倍以上,这一技术的发展和广泛使用将对节约能源和保护环境具有重要意义。其次,WOLED技术的发展将带动相关平板显示技术的进步。目前,WOLED尽管已经在彩色平板显示中得到了初步应用,然而在光源和照明领域,其性能指标,如效率和寿命,远没有达到应用要求,为此,强化WOLED技术的研究非常必要。

荧光磷光杂化组合方式是实现高效WOLED的一条新途径,该途径与传统的全磷光WOLED最大的不同之处在于:器件发光层材料体系中用蓝色发光荧光材料代替蓝色发光磷光材料,并且通过适当的选择器件结构,使得因电注入而形成的激子80%以上归属于发光层主体材料,然后再由能量转移机制分别激发蓝色荧光和绿色、红色磷光发光材料,即分别由蓝色荧光材料利用单重态激子的能量,而绿色、红色磷光材料利用三重态激子的能量,可实现理论内量子效率达100%。由于该途径巧妙地将较高稳定性、高发光效率和较小带宽的蓝色荧光材料(与蓝色磷光材料相比)和绿色、红色磷光材料进行组合,分别捕获器件中两种不同类型的激子能量,因此无论在提高器件的效率还是改善器件的寿命方面都呈现出很大的优势。

在这种途径中,对主体材料提出了更多的要求。大多数主体材料本身不发光,需要额外引入合适的蓝光掺杂材料,使得器件结构复杂,成本增高。常规的发光主体材料在三重态能级方面又不匹配,电荷注入不平衡,能量回传严重,效率降低。

吡啶并咪唑基团具有2.85eV的较高三重态能级,该结构与苯并咪唑基团有许多相似性,具有高化学稳定性,较好的共轭,易于化学修饰等特点。但是,由于目前的吡啶并咪唑衍生物发射峰位置偏向紫外,将其作为OLED主体材料的相关报道很少。

发明内容

本发明的目的在于提供一类作为有机电致发光材料的吡啶并咪唑衍生物及其制备方法。该化合物克服了目前有机电致发光材料中存在的问题,通过分子设计,引入刚性结构的取代基团使其发光位置红移到可见光区域,提高发光效率,同时破坏分子共平面性,提高化合物的热稳定性,以提高其成膜性。

本发明所提供的吡啶并咪唑衍生物的结构通式如式I所示:

(式I)

其中,R1,R2相同或不同,独立的代表:氢,氟,烷基,环烷基,取代烷基,芳烷基,芳基,杂芳基,O-烷基,O-取代烷基,O-芳基,O-杂芳基,N-烷基,N-取代芳基,N-芳基,N-杂芳基,芳基烯基或芳基炔基;

Ar选自具有6至28个环碳原子的取代或未取代的芳基、或具有5至21个环原子的取代或未取代的杂环芳基;

m=0或1,当m=0时,n=1或者2,当m=1时,n为大于等于2的整数。

上文所述的Ar中,具有6至28个环碳原子的未取代的芳基具体可为:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、并四苯基、芴基、荧蒽基、苯并荧蒽基、二苯并荧蒽基、醋菲烯基、醋蒽烯基、苯并菲基、醋萘并苯并菲基、苝基、苉基、戊芬基、并五苯基、亚四苯基、联三萘基、二苯并四苯基、苯并蒽基、二苯并蒽基、苯并并四苯基、萘并芘基、苯并芘基、二苯并芘基、苯并辛因基、蒽并四苯基或醋蒽并荧蒽基,在上述基团中不特别限定芳基的取代位置。

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