[发明专利]一种从铵盐制备胺的方法有效
申请号: | 200910236551.7 | 申请日: | 2009-10-26 |
公开(公告)号: | CN101696144A | 公开(公告)日: | 2010-04-21 |
发明(设计)人: | 姚宜山 | 申请(专利权)人: | 河北百灵威超精细材料有限公司 |
主分类号: | C07B61/00 | 分类号: | C07B61/00;C07D243/08;C07C211/36;C07C209/00 |
代理公司: | 北京北新智诚知识产权代理有限公司 11100 | 代理人: | 胡福恒 |
地址: | 102208 北京市*** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 铵盐 制备 方法 | ||
技术领域
本发明属于胺的合成领域,特别是水溶性极强且和水形成共沸物的胺的工业 化生产。
背景技术
从铵盐制备胺的常规方法为将铵盐与氨水、氢氧化钠或氢氧化钾等碱性水溶 液反应制备游离的胺,然后用合适的有机溶剂如乙醚,乙酸乙酯,二氯甲烷,甲 苯等从水溶液中萃取出来。对于水溶性一般的胺,可以很容易的实现萃取;水溶 性较强的胺,可采取连续萃取的装置;而对于水溶性极强的胺,多次萃取几乎得 不到产品,这是工业大生产的难题。
例如文献报道(王道林,钱建华,刘琳,邢锦娟,化学试剂,2006,28(5), 311)以易得的乙二胺为初始原料,经磺酰化、环化、脱磺酰化三步反应合成高哌 嗪(具体合成路线如下)。在最后从二溴酸盐解离得到高哌嗪的步骤中遇到了重大 的技术难题。文献报道方法:将高哌嗪的二氢溴酸盐用水溶解,然后用氨水中和 成弱碱性,乙酸乙酯提取,无水硫酸钠干燥后,蒸出溶剂得到高哌嗪的粗品。减 压蒸馏,收集73-75℃/3.98KPa馏分,室温放置,固化结晶得最终产品。但由于高 哌嗪的水溶性极强,用乙酸乙酯或乙醚等溶剂萃取高哌嗪的水溶液,虽然经多次 萃取,只能得到很少的产品,因此该工艺不适用于大规模工业化生产。
同样对于制备高哌嗪衍生物1,4-二氮杂-6-氨基(具体合成路线如下)也遇到相似 的问题,从1,4-二氮杂-6-氨基三氢溴酸盐在氢氧化钠水溶液中制备1,4-二氮杂 -6-氨基时,由于1,4-二氮杂-6-氨基的水溶性极强,使用乙醚或乙酸乙酯或二氯 甲烷等溶剂萃取时,虽经多次萃取依然只能萃取出少量的产品;文献报道(J.Romba, S.Steinhauser,K.Hegetschweiler,Z.Kristallogr,New Cryst.Struct.2002,217,133. 和J.Romba,D.Kuppert,B.Morgenstern,C.Neis,S.Steinhauser,T. Weyhermüller,K.Hegetschweiler,Eur.J.Inorg.Chem.2006,314)使用阴离子交换 树脂Dowex-2(OH-)制备1,4-二氮杂-6-氨基,但是离子交换柱子处理能力有限, 交换过程慢,对设备要求高,不适合工业化生产的要求。
另外研究者在进行反式1,2-环己二胺的手性拆分时,得到其手性对映异构体的 酒石酸盐(具体合成路线如下)。按照文献方法(Jay F.Larrow,Eric N.Jacobsen,Org. Synth.1998,75,1和Patrick J.Walsh,Diane K.Smith,Chris Castello,J.Chem.Ed. 1998,75,1459)对S-拆分盐或者R-拆分盐在强碱氢氧化钠的水溶液中进行解离, 制备得到手性的(1R,2R)-1,2-环己二胺(1S,2S)-1,2-环己二胺,当试图用乙醚等溶剂 从水溶液中萃取时,发现虽经多次萃取依然有大量产品在水层,这主要是环己二 胺的水溶性极强,虽然用连续萃取装置可以解决这个问题,但是能耗很大,生产 效能大大降低,这也大大限制了该工艺的工业化生产;
总的来说,使用有机溶剂难以从碱水溶液中萃取出水溶性极强的胺,当尝试 把水层旋干,用氯仿或者乙醚提取,虽然也能将部分产物提取出来,但是很多胺 产品在高温减压蒸馏水的过程中被氧化变质了,同时易和水形成共沸物的胺(例 如高哌嗪等),在减压蒸除水的过程中大部分的产品和水一起蒸除,损失太大,在 旋干水层后,反应器内固体结成一大块,这些因素限制该工艺用于大规模生产。
发明内容
本发明的目的是克服上述现有技术的缺陷,提供一种从铵盐制备胺的新方法, 该方法产物分离纯化容易,不受产品水溶性大的限制,可用于工业化生产。
为实现上述目的,本发明公开了一种从铵盐制备胺的方法,其包括如下步骤:
a.在装备搅拌器和回流冷凝管的反应釜中加入粉碎的铵盐和溶剂,每摩尔铵 盐加入溶剂2~5L;在搅拌下加入1.5~3当量的强碱,控制混合物的温度在-30-0℃;
其中,所述铵盐选自水溶性极强(溶解度>10wt%)的胺与无机酸或有机酸形 成的盐;所述溶剂选自C5~10烷烃、C4~10卤代烷烃、芳烃、卤代芳烃、醚类、醇类 或酯类;
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- 2007-02-19 - 2009-04-08 - C07B61/00
- 本发明提供一种可在液相中进行化学反应,并且可以容易且低成本地从反应完毕后的液相中分离不需要的化合物的有机合成用试剂,以及使用此试剂的有机合成反应方法。本发明涉及一种具有随着溶液组成和/或溶液温度的变化而从液相状态可逆地变化为固相状态的性质,并且可用于有机合成反应的有机合成用试剂。如果利用本发明的有机合成用试剂,那么不仅可以使工艺开发变容易,而且例如可促进通过合成化合物库等来对医药品等所进行的研究开发,另外还可以有助于生物化学工业或化学工业的技术革新。
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