[发明专利]3a-(二氟甲基)-3，3a-二氢苯并[d]吡咯[2，1-b]噻唑-1(2H)-酮及其合成方法

说明书

技术领域：

本发明涉及一种是3’-二氟甲基-1-苯并噻唑吡咯烷酮衍生物及其合成方法，特别是一种3a-(二氟甲基)-3，3a-二氢苯并[d]吡咯[2，1-b]噻唑-1(2H)-酮及其合成方法。

背景技术：

有机氟化学，是有机化学的一个重要分支。含氟有机化合物在医药行业得到广泛应用，到目前为止，上市的含氟药物有近2000个，用于治疗各种疾病。而且在最近发展的一些农药中，很多都是含氟化合物。例如，用于冬小麦的广谱除草剂JV—485是一个含有四个氟原子的化合物。此外，含氟有机化合物还可用于性能优良的染料，高分子功能材料和含氟液晶材料。

杂环化合物几乎占已知有机化合物的三分之，并且用途广泛，是一类很重要的物质。含氮硫杂环苯并噻唑类化合物是一类重要的杂环化合物，在药物化学和材料化学中有着广泛的应用前景。因此，苯并噻唑杂环类化合物的合成引起了人们广泛的重视。如2-氨基苯并噻唑就是一类重要的染料中间体。用于生产阳离子紫3RL，还用合成3-甲基苯并噻唑腙用于生产阳离子紫2RL等，也是其他有机合成的原料。

1989年有文献(Chimirri，A.；Sarro，A.D.；Sarro，G.D.；Grasso，S.；Trimarchi，G.R.J.Med.Chem.1989，32，93-95.)报道了苯并咪唑吡咯酮类衍生物具有抗癫痫、抗惊厥的生物活性，可应用于药物中。这篇文章中所报道的苯并咪唑吡咯酮类衍生物3a位有苯环，且苯环上有吸电子基团。

此化合物的合成方法，目前尚未有报道。

发明内容：

本发明的目的之一在于提供一种新化合物3a-(二氟甲基)-3，3a-二氢苯并[d]吡咯[2，1-b]噻唑-1(2H)-酮。

本发明的目的之二在于提供该化合物的合成方法。

为达到上述目的，本发明方法采用了的反应机理为：

根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：

一种3a-(二氟甲基)-3，3a-二氢苯并[d]吡咯[2，1-b]噻唑-1(2H)-酮，其特征在于，该化合物的结构为：

3a-(二氟甲基)-3，3a-二氢苯并[d]吡咯[2，1-b]噻唑-1(2H)-酮

该化合物的物性参数：

分子式：C₁₁H₉F₂NOS

结构式：

中文命名：3a-(二氟甲基)-3，3a-二氢苯并[d]吡咯[2，1-b]噻唑-1(2H)-酮

英文命名：3a-(difluoromethyl)-3，3a-dihydrobenzo[d]pyrrolo[2，1-b]thiazol-1(2H)-one

分子量：241.26

外观：黄色粘稠液体

红外光谱(采用Perkin-Elmer983G红外光谱仪，液膜法)：

νmax(cm^-1)：3010，2936，2865，1942，1856，1732，1602，1498，1436，1357，1220，1062，1017，968，746

核磁共振氢谱(500MHz，CDCl₃)：7.657，7.642(d，J＝7.5Hz，1H，ArH)；7.145，7.130，7.116(d，J＝7.5Hz，2H，ArH)；7.083～7.050(m，1H，ArH)；5.878，5.766，5.655(t，J＝56Hz，1H，CF₂H)；2.961～2.870(m，1H，CH₂)；2.820，2.800，2.778(t，J＝10Hz，1H，CH₂)；2.672～2.587(m，2H，CH₂)

核磁共振氟谱(470MHz，CDCl₃，内标：C₆F₆)：-127.81，-127.93(d，J＝56.4Hz，0.8)；-128.39，-128.51(d，J＝56.4Hz，1)；-131.91，-132.02(d，J＝51.7Hz，1)；-132.49，-132.61(d，J＝56.4Hz，0.8)