[发明专利]一种(2S)-3-L-薄荷氧基丙烷-1,2-二醇的合成方法无效
| 申请号: | 200910046884.3 | 申请日: | 2009-03-02 |
| 公开(公告)号: | CN101575270A | 公开(公告)日: | 2009-11-11 |
| 发明(设计)人: | 章平毅;陆欢;沈蔚 | 申请(专利权)人: | 上海应用技术学院;上海香料研究所 |
| 主分类号: | C07C43/196 | 分类号: | C07C43/196;C07C41/18 |
| 代理公司: | 上海申汇专利代理有限公司 | 代理人: | 吴宝根 |
| 地址: | 200235*** | 国省代码: | 上海;31 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 薄荷 丙烷 合成 方法 | ||
1、一种(2S)-3-L-薄荷氧基丙烷-1,2-二醇的合成方法,其特征在于包括如下步骤:
第一步、(2S)-1-乙酰氧基-3-L-薄荷氧基丙烷-2-醇的制备
在容器中,加入L-薄荷脑、催化剂无水三氯化铝、和有机溶剂甲苯,L-薄荷脑与无水三氯化铝的摩尔比为30∶1,有机溶剂甲苯的加入量为0.33L/molL-薄荷脑,后用冰水冷却至10℃以下,滴加浓度为5mol/L的(2R)-(-)-乙酸环氧丙醇酯甲苯有机溶剂混合物,加入(2R)-(-)-乙酸环氧丙醇酯的摩尔数为L-薄荷脑摩尔数的0.9,滴加过程中保持温度为-10℃-25℃,滴加完毕继续在此温度下搅拌4小时,反应完毕,水洗至中性,回收甲苯,减压蒸馏收集115-118℃/2mmHg的馏分,即得(2S)-1-乙酰氧基-3-L-薄荷氧基丙烷-2-醇;
第二步、(2S)-3-L-薄荷氧基丙烷-1,2-二醇的制备
在容器中加入第一步所得的(2S)-1-乙酰氧基-3-L-薄荷氧基丙烷-2-醇,氢氧化钠,水和甲苯,加入物摩尔比例(2S)-1-乙酰氧基-3-L-薄荷氧基丙烷-2-醇∶氢氧化钠为1∶1,水重量为氢氧化钠4.8倍和甲苯重量为水重量1.5倍,室温下搅拌3-6小时,反应完毕,分出有机层,分别用乙酸,水洗至中性,回收甲苯,减压蒸馏收集110-112℃/2mmHg的馏分,即得(2S)-3-L-薄荷氧基丙烷-1,2-二醇。
2、根据权利要求1所述的(2S)-1-乙酰氧基-3-L-薄荷氧基丙烷-2-醇的合成方法,其特征在于第一步反应所用催化剂还可为三氟化硼-乙醚。
3、根据权利要求1所述的(2S)-1-乙酰氧基-3-L-薄荷氧基丙烷-2-醇的合成方法,其特征在于第一步反应所用的有机溶剂还可用庚烷。
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