[发明专利]氟化染料及其在电泳显示装置中的用途无效

专利信息
申请号: 200880021608.5 申请日: 2008-04-16
公开(公告)号: CN101730723A 公开(公告)日: 2010-06-09
发明(设计)人: N·兰格尔;S·赫斯;J·屈;M·霍夫曼;李英熙;杨进;G·瓦根布拉斯特;A·伦宁;T·格斯纳;H·赖歇尔特;P·阿姆赖因 申请(专利权)人: 巴斯夫欧洲公司;矽峰成像公司
主分类号: C09B5/62 分类号: C09B5/62
代理公司: 北京市中咨律师事务所 11247 代理人: 刘金辉;林柏楠
地址: 德国路*** 国省代码: 德国;DE
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摘要:
搜索关键词: 氟化 染料 及其 电泳 显示装置 中的 用途
【说明书】:

发明涉及选自萘基-和苝衍生物的氟化染料及其制备方法和该氟化染料在电泳显示器中的用途。

电泳显示器(EPD)是一种非自发光显示器,也称为反射式显示器。其功能原理基于当施加电场时溶剂中带电粒子的移动。一般而言,EPD包括许多均匀排列的正方形室(显示段),板状电极位于其上下面。这些电极中的至少一个,优选在监控侧上的那个为透明的。

电泳分散体包含一种或多种染料和分散于其中的颗粒的溶液或分散体。该溶液或分散体封闭在两电极之间。当对该两电极施加电压时,由于吸引力,颗粒向与颜料颗粒极性相反的板迁移。因此,通过透明电极观察到的颜色是溶剂或颗粒的颜色。

存在于显示单元中的分散体无疑是最强烈影响单元质量的元素。一般而言,分散体由分散在有色电介质溶剂或此类溶剂混合物中的颗粒组成。该分散体的组成决定了对比率、转换速度、阈值性能和组分稳定性。在理想分散体中,在所有条件下颗粒保持分散,不聚集,不沉降并且不发泡。

分散体介质可通过在电介质溶剂或溶剂混合物中溶解或分散染料来着色。

现有技术已经公开适用于电泳显示器的染料。

WO 2005/017046 A2公开了氟化染料或着色剂及其用途。所述文献公开了其中所述的氟含量为至少25重量%的氟化染料适用于EPD中。公开了氟化酞菁和萘酞菁作为染料。另外,公开了选自蒽醌、氟烷基取代苝、氟烷基取代喹吖啶酮、氟烷基取代二酮基吡咯、氟烷基取代卟啉和氟烷基取代萘二甲酰亚胺的染料。另外,公开了制备上述染料的各种方法,例如烷基碘对铜酞菁的加成,通过胺对苝四羧酸二酸酐的加成生成二酰亚胺,或通过-CH2-基团使氟化基团连接芳基的相应硼化合物的Suzuki偶联。通过该方法无法获得具有直接在芳族结构上的-CF2-基团的化合物。

US 3,281,426公开了全氟烷基化邻苯二甲酸酐、铜酞菁及其制备方法。该方法包括使非全氟化芳族底物与合适的全氟烷基碘化物在200-350℃的温度下反应。

仍然需要改善氟化染料关于在合适溶剂中的溶解度、光对比率(OCR)和转换速度的某些性能。还需要改善根据现有技术制备的化合物的用作光学显示器中单一染料的氟化染料的OCR。此外为了降低该方法的成本,还需要用于可在较低温度下运行的光学显示器的氟化染料的制备方法。

因此,本发明的目的是提供一种制备氟化染料的方法,其以具有基本相同取代度和/或取代模式的化合物的窄分布提供所需化合物。通过该方法引入的这些染料的侧链应该具有最大氟化作用,即-CF2-基团也应直接存在于芳族部分上。另外,本发明的方法应可应用到大量不同的染料中,并且易于实施,如果可能的话以单一工艺步骤完成。本发明的另一目的是提供借助改进的性能适用于电泳显示器的氟化染料。

该目的由一种制备选自通式(I)化合物、通式(III)化合物及其混合物的氟化染料的方法实现:

其中R1-R8各自独立地选自氢、卤素、C6-C22芳基、C6-C22杂芳基、CN、R13-O-、R13-S-、R13R14N-,其中R13和R14各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C2-C20杂烷基、C6-C22芳基、C6-C22杂芳基,其中芳基和杂芳基任选由具有1-6个碳原子的饱和或不饱和碳桥连接于基础结构上,并且烷基、杂烷基、芳基和杂芳基可部分或完全氟化,

M和Q各自为O或M和Q中一个为O且另一个为N-R15

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