[发明专利]N,N－二甲基－2－(4－苯氧基苯氧基)乙酰胺及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种至少带有一个苯环的酰胺类化合物，苯环和苯环间以氧原子相连接，更具体地说本发明涉及一种新化合物N，N-二甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺及其制备方法。

背景技术

苯氧基酰胺类化合物是一类具有应用和开发前景的除草剂，这类除草剂显示了良好的除草效果。有文献报道，苯氧基酰胺类化合物也具有植物生长调节活性以及杀虫功效。由于，现代农药要求对环境友好，因此，各国都在竞相开发高效、低毒的农药。

N-N-二甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺，它具有了农药苯氧威分子结构中的有效生物活性部分4-苯氧基苯酚，而且，又具有了酰胺分子片段，更重要的是N-N-二甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺的酰基氮原上连有二个甲基，这样使该化合物的脂(油)溶性得到了提高，有利于对害虫的触杀效果。同时，由于二个甲基的存在增强了化合物的稳定性。为此，开发此类化合物，具有实际意义。

发明内容

本发明的目的在于提供一种脂溶性好的高效、低毒农药及其制备方法。

本发明采用的技术方案：一种新的化合物N，N-二甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺，具有结构式为：

所述N，N-二甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺的制备方法，包括下列步骤：a.先在容器中加入4-苯氧基苯酚、缚酸剂无水碳酸钾和溶剂N，N-二甲基甲酰胺，搅拌加热至60～95℃，然后缓慢滴加氯乙酸甲酯，滴加时间为0.5～1.5h，滴加结束后，再在该温度保温反应2～5h，得到中间产物2-(4-苯氧基苯氧基)乙酸甲酯。b.由上述a制备得到的2-(4-苯氧基苯氧基)乙酸甲酯加入到容器中，再加入二甲胺的水溶液，在5～45℃搅拌反应2～4h，得到产物N，N-二甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺。

步骤a所述的溶剂N，N-二甲基甲酰胺的质量是所用4-苯氧基苯酚质量的2～10倍，物料的摩尔投料比为n[4-苯氧基苯酚]∶n(氯乙酸甲酯)∶n(无水碳酸钾)＝1∶1～1.5∶1～2。

步骤b所述的二甲胺的水溶液其质量分数为30～33％，物料的摩尔投料比为n[2-(4-苯氧基苯氧基)乙酸甲酯]∶n(二甲胺)＝1∶1～5。

本发明的有益效果：本发明提供了一种新的化合物N，N-二甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺，这种化合物具有潜在的高效农药方面的用途。本发明还提供了所述N，N-二甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺的制备方法，该方法步骤少、操作简单，产物的收率高达80％以上，产物的纯度≥99％。

具体实施方式

下面通过具体的实施例对本发明进一步详细描述：一种新的化合物N，N-二甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺的制备方法，其化学反应式为：

结构式为：

实施例1

a.将10克(0.054mol)4-苯氧基苯酚加入带有搅拌机、温度计、回流冷凝管的四口烧瓶中，加入50mLN，N-二甲基甲酰胺，搅拌溶解。然后，加入11g(0.08mol)无水碳酸钾，加热至85℃，滴加6.4g(0.06mol)氯乙酸甲酯溶于10mLN，N-二甲基甲酰胺的混合液，滴加时间为0.5h，滴加完毕后反应4h。反应结束后，冷却，抽滤，滤液经减压脱溶后，将其残液倒入一定量的水中，待晶体充分析出后，抽滤，洗涤，得到粗产物。经乙醇水溶液重结晶，得到白色固体11.7g，经分析产物为2-(4-苯氧基苯氧基)乙酸甲酯，其纯度99.4％(质量分数)，收率为83.7％。熔点：60.0～60.5℃。

b.将5g(0.019mol)2-(4-苯氧基苯氧基)乙酸甲酯和30mL N，N-二甲基甲酰胺加入三口烧瓶中，搅拌待2-(4-苯氧基苯氧基)乙酸甲酯溶解后，加入33％(质量分数)的二甲胺水溶液3.6g(0.026mol)，在室温下反应3.5～4h。反应结束后，减压脱溶蒸去部分N，N-二甲基甲酰胺的水溶液，将残液倒入一定量的水中，待晶体充分析出后，抽滤，洗涤，得到白色固体4.2g，经分析产物为N，N-二甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺，其纯度99.7％(质量分数)，收率为81.3％。熔点：79.8～80.2℃。

实施例2