[发明专利]龙脑烯衍生物作为芳香成分在香料和调味料中的用途

说明书

发明领域

本发明涉及香料和调味料领域。更具体地，本发明涉及新的龙脑 烯衍生物及其在香料和调味料领域中的用途。

背景

在龙脑烯环的1’位具有分支的C₁-C₄或C₁-C₅烷基链或者C₂-C₄或 C₂-C₅烯基链的某些龙脑烯衍生物已在文献中被描述为添味剂，如在 EP 0203528，EP 0466019，EP 1008579，EP 0841318或在US 5,057,158中。具体地，这些文献涉及呈现出特征性檀香油气味的环戊 烷丁醇、环戊烯丁烯醇和环戊烯戊烯醇衍生物。

技术问题

本申请人关注被至少6个碳原子的侧链取代的环戊烷或环戊烯化 合物的新家族。本申请人发现该家族的一个化合物，3-甲基-6-(2，2，3- 三甲基-环戊-3-烯基)-己-4-烯醛是已知的但是该化合物的感官特性尚 未公开。

令人惊讶地，尽管事实上龙脑烯衍生物因其檀香味而众所周知， 但是新的龙脑烯衍生物具有意想不到的气味，如花味、果味或海洋味。

新化合物的需要对调味料和香料产业的发展至关重要，最近该产 业不得不面对关于某些材料的使用的更严格的国际法规要求，以及环 境问题和消费者对改善性能的要求。因此，能够制备新的芳香化合物 是一个挑战。

换句话说，该新方法解决了提出新的调味或芳香化合物的技术问 题，优选通过简单廉价的制备方法来解决。

定义

本文使用的术语“芳香(fragrance)”和“芳香的(fragrant)”在提及被 用来舒适地刺激嗅觉的化合物或化合物的混合物的任何时候都可互换 地使用。

本文使用的术语“味道(flavour)”和“调味料(flavouring)”在提及被 用来刺激味觉和嗅觉的化合物或化合物的混合物的任何时候都可互换 地使用。而且在本发明的意义上，术语“调味料”涉及任何液体或固体、 人或动物的调味料，尤其是饮料、乳制品、冰淇淋、汤、酱汁、蘸料 (dips)、菜肴(dishes)、肉制品、烹调用辅助物品(culinary assistances)、 盐渍饼干或快餐的调味料。它也指啤酒、葡萄酒和烟草的调味料。

本文使用的术语“感官化合物”例如香料(fragrances)和调味料是指 刺激嗅觉或味觉并因此被认为具有特征性气味和/或味道的本发明化 合物。

本文使用的术语“嗅觉有效量”是指芳香/调味料化合物在材料中 的水平或量，在该水平或量下被并入的化合物具有感官效果。

术语“掩蔽”是指减少或消除由进入产品组合物中的一种或多种分 子产生的难闻气味或不好的味道感觉。

本发明中的术语“烷基”或“烷基基团”是指任何直链或支链的饱和 烃链，其具有优选1、2、3、4或5个碳原子并且在本文中被称为C_1-5烷基基团，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基。

本发明中的术语“烯基”或“烯基基团”是指任何直链或支链的单不 饱和烃链或多不饱和烃链，其具有优选2、3、4或5个碳原子并且在 本文中被称为C_2-5烯基基团，例如乙烯基、丙烯基、丁烯基或戊烯基。

本发明中的术语“异构体”是指具有相同化学式的分子，其表示相 同的原子数目和原子类型但是其中原子的排列不同。术语“异构体”包 括结构异构体、几何异构体、光学异构体和立体异构体。

本发明因此涉及通式(I)龙脑烯衍生物

其中

·R1、R2、R3、R4和R5均独立地表示氢原子或者直链或支链的 C₁-C₅烷基或C₂-C₅烯基，

·Y表示CN、C(O)R6或CR6(ORα)(ORβ)基团，其中R6表示氢 原子或者直链或支链的C₁-C₅烷基或C₂-C₅烯基，