[发明专利]光化学异构化反应从全反式番茄红素合成顺式番茄红素异构体的方法

说明书

技术领域

本发明属于合成光化学技术领域，涉及顺式番茄红素合成的光化学合成方法，特别涉及光化学异构化反应从全反式番茄红素合成顺式番茄红素异构体的方法。

背景技术

番茄红素是从西红柿中发现的天然色素，哺乳类动物不能在体内自行合成。全反式番茄红素结构式如下：

番茄红素是有11个共轭双键，两端还各有一个非共轭双键的长链分子，其特殊结构赋予它具有特殊的保健功能。番茄红素与降低前列腺等癌症危险性以及与降低心肌梗塞等慢性病的发病率密切相关[Isabel Goni，Jose Serrano，andFulgencio Saura-Calixto，Bioaccessibility of β-carotene，lutein，and lycopenefrom fruits and vegetables，J.Agric.Food Chem.，，2006，54(15):5382～5387]，其抗氧化作用非常强是β-胡萝卜素的2倍，是维生素E的100倍[Di Masicio P，Kaiser S，Sies H，Lycopene as the most efficient biological carotenoid singletoxygen quencher，Arch Biochem Biophys，1998，274:532～538]。在番茄等富含番茄红素的食品中，番茄红素基本以全反式存在，而在哺乳动物的器官或组织中番茄红素的顺式结构占很大比例，在前列腺中甚至高达80％以上[ThomasW.-M Boileau，Amy C.Bouileau，and John W.Erdman，Jr，Bioavailability ofall-trans and cis-isomers of Lycopene.Experimental Biology and Medicine，2002，227(10):914～919]。近来的研究发现番茄红素的顺式异构体的生物活性和生物利用度比其全反式要高，可能因为相对于其全反式，番茄红素的顺式异构体的分子长度短、溶解度好，而且不易聚集使其容易进入乳糜微粒，再释放进入淋巴和血液。许多报道认为番茄红素对一些慢性病与癌症的保健和治疗作用是由于其非常强的抗氧化能力，能对细胞间信息传递发生诱导作用，激活免疫细胞以阻止癌细胞的分裂与扩散。也有报道认为其抗癌作用与抗氧化无关，而是可能起到核受体的作用，即作为一种配体与活化的转录因子相互作用，从而对抑制癌细胞增殖和分化的影响比一般的核受体要强许多倍[YoavSharoni，Michael Danilenko，and Joseph Levy，Molecular mechanisms for theanticancer activity of the carotenoid lycopene，Drug Development Research，2000，50:448～456]，但机理还没有确证。因此，为搞清番茄红素顺、反异构体对生物体的作用机理研究及其药用价值的开发，将含有全—反式番茄红素的食品转换成含有高百分比顺式—异构体的研究是至关重要的。目前主要是通过加热和改良食品加工过程两个途径达到提高食品中番茄红素顺式异构体的目的，但一般顺式异构体提高的比例较小，不超过10％[Thomas W.-M Boileau，Amy C.Bouileau，and John W.Erdman，Jr，Bioavailability of all-trans andcis-isomers of Lycopene.Experimental Biology and Medicine，2002，227(10):914-919]。最近有文献报道[C.Y.Wang，B.H.Chen.Tomato pulp assource for the production of lycopene powder containing high proporti on ofcis-isomers.Eur Food Res Technol，2006，222:347～353]用二氧化碳超临界萃取技术在高温、高压(压力为350bar，温度为90℃)的情况下顺式异构体在番茄红素总量中占高达53.8％的百分比，但高温、高压在生产应用中是难以实施的。

发明内容