[发明专利]一类用于有机电致发光材料的化合物及其制备方法无效
| 申请号: | 200610117982.8 | 申请日: | 2006-11-03 |
| 公开(公告)号: | CN101172954A | 公开(公告)日: | 2008-05-07 |
| 发明(设计)人: | 刘朝钧;王健;徐宁 | 申请(专利权)人: | 上海拓引数码技术有限公司 |
| 主分类号: | C07C211/60 | 分类号: | C07C211/60;C07C209/68;C07C213/08;C07C217/94;C09K11/06 |
| 代理公司: | 上海智信专利代理有限公司 | 代理人: | 吴林松 |
| 地址: | 200234上海市桂林*** | 国省代码: | 上海;31 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一类 用于 有机 电致发光 材料 化合物 及其 制备 方法 | ||
1.一类用于有机电致发光材料的化合物,其特征在于含有4,4-二(N-萘基-N-三苯胺基)联苯结构,结构通式如下:
上式中R基团选自C1-C14直链烷基、C1-C14支链烷基、C1-C14直链烷氧基、C1-C14支链烷氧基、芳基、苄基、芳胺基、H以及硝基。
2.如权利要求1所述的化合物,其特征在于R基团选自甲基、甲氧基、硝基、苯基或H。
3.如权利要求1所述的化合物,其特征在于其分子结构具有对称性。
4.如权利要求1所述的化合物,其特征在于其玻璃化转变温度在110-130℃之间。
5.权利要求1-4所述化合物的制备方法,其具体步骤如下:
1)4-溴代三苯胺及其衍生物的合成
在带有温度计和机械搅拌烧瓶中加入5.5-9.2mol份浓硫酸,冷却到0℃;缓慢分批加入330mmol份R基团取代的三苯胺化合物,不高于-22℃剧烈搅拌下分批加入363-660mmol份N-溴代丁二酰亚胺,并反应2-5小时,然后在-18-0℃反应3-8小时;反应结束后,冰水浴搅拌,用氨水调节pH到9,然后用乙醚反复萃取,有机相分别用1M氢氧化钠/氢氧化钾水溶液及水洗涤,干燥,过滤,旋干,将所得固体减压分馏,得到白色固体4-溴代三苯胺及其衍生物;
2)N-4-三苯胺基-1-萘胺及其衍生物的合成
氮气保护下,将1.0mmol份4-溴代三苯胺及其衍生物,1.05mmol-1.20mmol1-萘胺加入到由10-100umol份三叔丁基磷钯Pd[P(t-Bu)3]2、5.0-50umol份十六烷基溴化胺CTAB、1.5mmol份KOH/NaOH形成的10mmol份甲苯/有机溶剂悬浊液中,然后注入1.5mmol份纯水,90-110℃,搅拌,反应4-10小时,同时以高效液相色谱HPLC跟踪;反应物由柱层析法进行提纯,得到N-三苯胺-1-萘胺及其衍生物;
3)4,4-二(N-1-萘基-N-4-三苯胺基)联苯及其衍生物的合成
氮气保护下,1.0mmol份将4,4’-二碘联苯/4,4’-二溴联苯,2.0-2.5份N-三苯胺-1-萘胺及其衍生物加入到由20-30umol份Pd[P(t-Bu)3]2、10.0-15.0umol份CTAB、3.0-5.0mmol份KOH/NaOH、形成的20-30mmol份甲苯悬浊液中,然后注入3.0-5.0mmol份纯水,90-100℃,搅拌,反应6-10小时,将反应物由柱层析法进行提纯,得到产物。
6.如权利要求5所述方法,步骤1中取代的三苯胺化合物选自三苯胺、烷基取代三苯胺、烷氧基取代三苯胺、硝基取代三苯胺、芳基取代三苯胺。
7.如权利要求5所述方法,步骤1中取代的三苯胺化合物选自三苯胺、4-甲基三苯胺、4-甲氧基三苯胺、4-硝基三苯胺、4-苯基三苯胺。
8.如权利要求5所述方法,步骤1中采用调节pH的氨水浓度为25wt%。
9.如权利要求5所述方法,步骤2和步骤3的终点由HPLC示踪结果确定。
10.一种有机电致发光或空穴传输材料,其中含有至少50wt%权利要求1-4所述的化合物及其衍生物。
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