[发明专利]苝衍生物的合成方法、苝衍生物以及有机EL元件

说明书

技术领域

本发明涉及有机EL(电致发光)元件，详细地说，涉及对有机化合物构成的薄膜施加电场放出光的元件所使用的化合物。

背景技术

有机EL元件是具有用电子注入电极和空穴注入电极夹持含有荧光性有机化合物的薄膜的结构，通过在上述薄膜中注入电子和空穴使之再次结合而产生激子(激发子)，利用该激发子失活时放出光(荧光、磷光)进行发光的元件。

有机EL元件的特征在于，在10V左右的电压下，可以进行非常高亮度的面发光，达到数百至数万cd/m²，另外，通过选择荧光物质的种类，可以进行蓝色至红色的发光。

作为用于得到有机EL元件的任意发光颜色的方法，有掺杂法，据报道，通过在蒽晶体中掺杂微量的并四苯，能够使发光颜色由蓝色变化到绿色(Jpn.J.Appl.Phys.，10，527(1971))。另外有报道指出在具有层压结构的有机薄膜EL元件中，向具有发光功能的主体物质中微量混入对该发光作出应答并放出与主体物质不同发光的荧光色素作为掺杂物而形成发光层，使发光颜色由绿色变化为橙～红色(特开昭63-264692号公报)。

关于黄～红色的长波长发光，作为发光材料或掺杂材料，有进行红色振动的激光色素(EP0281381号)、显示受激态络合物发光的化合物(特开平2-255788号公报)、香豆素化合物(特开平3-792号公报)、二氰基亚甲基类化合物(特开平3-162481号公报)、噻吨化合物(特开平3-177486号公报)、共轭高分子和电子输送性化合物的混合物(特开平6-73374号公报)、角鲨翁化合物(特开平6-93257号公报)、噁二唑类化合物(特开平6-136359号公报)、8-羟基喹啉衍生物(特开平6-145146号公报)、芘类化合物(特开平6-240246号公报)。

另外，在J，Am.Chem.Soc 1996，118，2374-2379中记载了苯并荧蒽衍生物具有非常高的荧光量子收率，在特开平10-330295号公报和特开平11-233261号公报中公开了将由苯并荧蒽衍生的二苯并〔f，f’〕二茚并〔1，2，3-cd：1’，2’，3’-1m〕苝衍生物掺杂在各种主体物质中制成发光层的有机EL元件。

另外，合成这种包括苯并荧蒽衍生物的苝衍生物时，一般采用使用下述式(A)、(B)、(C)所示的原料物质、催化剂进行合成的方法。

但是，采用这种以往的合成方法，目的物的收率至多为20％以下，存在效率非常差的问题。另外，采用这种以往的合成方法，虽然能够比较容易地合成具有对称性的目的物，但是如果要得到没有对称性的目的物，由于难以直接合成其自身，因此存在下述问题：必须由各种产物中分离所需的产物，制备效率非常差，化合物设计的自由度也受到限制。

发明内容

本发明的目的在于提供一种能够获得高收率且制备效率优良的苝衍生物的制备方法、通过该制备方法得到的苝衍生物和使用该衍生物的有机EL元件。

上述目的由下述(1)～(22)的构成实现。

(1)一种苝衍生物的合成方法，为了得到苝衍生物，将原料物质卤化，将该卤化的部位偶合，或者使用卤化的原料物质和硼化的原料物质，对这些卤化、硼化的部位进行铃木偶合，或者联用这两种方法。