[发明专利]β－羟烷基酰胺、其制备方法和用途

说明书

技术领域

本发明涉及新的β-羟烷基酰胺、其制备方法和用途。

背景技术

β-羟烷基酰胺作为中间体产物和用作聚合物的交联剂是非常重要的。β-羟烷基酰胺通常通过烷基酯和β-烷醇胺在碱性催化剂存在下的氨解制备。β-羟烷基酰胺或者通过在溶剂中结晶分离和提纯，或者，特别是对于固体β-羟烷基酰胺，采用不使用溶剂的淤浆处理方法。在US 5 101 073和EP 0 473 380 B1中描述了上述类型的方法。淤浆处理方法基于这样的事实，即，在β-羟烷基酰胺生产期间发生的平衡反应向需要的最终产物方向移动，这是在定义的温度范围内回火从熔化物沉淀所要的β-羟烷基酰胺并且随后结晶熔化物的结果。这种方法的缺点是使用等摩尔量的烷基酯和β-羟烷基酰胺。

在DE 198 23 925中描述了另一种用于制备β-羟烷基酰胺的方法。在该方法中，不使用溶剂，在碱性催化剂存在下，酯和醇胺一起转化。

EP-A-322 834描述了一种粉末涂料，其含有聚酯和β-羟烷基酰胺作为交联剂(固化剂)。相应的性质优良的涂料可用所述文献中描述的配方生产。

由于β-羟烷基酰胺作为中间体产物的主要重要性，特别是如EP-A-322 834中描述的作为用于聚酯粉末涂料的交联剂，人们近来对于新的β-羟烷基酰胺产生了很大的兴趣。

发明内容

基于上述现有技术，本发明的目的是提供一种新的、先前未知的β-羟烷基酰胺及其相应的制备方法。

本发明教导，该目的可通过具有权利要求1所述特征的β-羟烷基酰胺和具有权利要求4所述特征的制备它们的方法实现。从属权利要求描述了本发明的有利的发展。本发明要求保护的β-羟烷基酰胺的用途如权利要求11-14的特征部分所述。本发明的β-羟烷基酰胺如通式I所定义：式I中，R₁表示氢或直链或支链的C₁-C₁₀烷基。R₂是直链或支链的C₁-C₅烷基。本发明的新的β-羟烷基酰胺特征特别在于OH基团旁边的取代的碳原子。在本发明的β-羟烷基酰胺中，R₂基团位于此处。

β-羟烷基酰胺优选的结构是其中R₁基团为H、叔丁基、异丙基或戊基并位于CO基团的对位。

本发明的一个非常特别优选的实施方案的特征在于，R₁基团是氢而R₂基团是甲基。

这些β-羟烷基酰胺的制备是通过将通式II的羧酸衍生物用通式III的烷醇胺转化，R₁和R₂基团定义如上。R₃基团可以是卤素，优选氯，或是OR₄基团。如果是OR₄基团，则R₄是直链的C₁-C₅烷基，优选CH₃基团。

羧酸衍生物和烷醇胺的转化反应优选在溶液中进行。优选的溶剂非限制性地包括：芳烃类，诸如苯、甲苯或二甲苯。醚类诸如乙醚或上述溶剂的混合物也适用。

本发明方法的基本特征在于通式II的羧酸衍生物和通式III的烷醇胺在剧烈搅拌下反应。因此，烷醇胺优选先存在，然后在剧烈搅拌下滴加羧酸衍生物。

在羧酸卤化物的情况下，转化在-10-25℃、优选0-10℃进行。反应时间通常为0.5-5小时。反应时间为2小时是最有利的。

如果在方法中包括酯(R₃＝OR₄)，则反应温度为室温至150℃。

本发明的β-羟烷基酰胺特别适用于作为聚合物的交联剂。β-羟烷基酰胺特别优选作为用于用聚酯或聚丙烯酸酯作为聚合物的粉末涂料的交联剂。

基本上，与如EP-A-322 A34中引用的β-羟烷基酰胺相似，所述β-羟烷基酰胺可用作交联剂(固化剂)。本发明的β-羟烷基酰胺还可与其它固化剂一起使用。这种用法的一个例子是EMS-CHEMIE AG，Domat/Ems以PRIMID^名称出售的固化剂。PRIMID^是N，N，N’，N’2-羟基乙基己二酰二胺。

具体实施方式

参考作为本发明优选实施方案的一个制备实施例更详细地说明本发明，其中R₁是H，R₂是CH₃。制备实施例：