[发明专利]一种(4,6-二芳基-3,4-二氢-2H-硫吡喃-3-基)-芳基甲酮及制备有效
| 申请号： | 201910260583.4 | 申请日： | 2019-04-02 |
| 公开（公告）号： | CN109836410B | 公开（公告）日： | 2021-07-23 |
| 发明（设计）人： | 殷燕;王媛;张华;潘万勇;张青林;郭会峰;裴可可 | 申请（专利权）人： | 上海应用技术大学 |
| 主分类号： | C07D335/02 | 分类号： | C07D335/02 |
| 代理公司： | 上海申汇专利代理有限公司 31001 | 代理人： | 王婧 |
| 地址： | 200235 *** | 国省代码： | 上海;31 |
| 权利要求书： | 查看更多 | 说明书： | 查看更多 |
| 摘要： | 本发明提供了一种(4,6‑二芳基‑3,4‑二氢‑2H‑硫吡喃‑3‑基)‑芳基甲酮的制备方法，其特征在于，包括：3位芳基取代的丙炔醇、查尔酮或其类似物、取代的苄硫醇在酸存在的条件下在溶剂中回流反应，得到(4,6‑二芳基‑3,4‑二氢‑2H‑硫吡喃‑3‑基)‑芳基甲酮。该方法实现了(4,6‑二芳基‑3,4‑二氢‑2H‑硫吡喃‑3‑基)‑芳基甲酮的一锅法合成，具有原料易得，操作简单等优点，最高产率可达90％，为(4,6‑二芳基‑3,4‑二氢‑2H‑硫吡喃‑3‑基)‑芳基甲酮类似物的合成提供了一种全新的合成方法。 | ||
| 搜索关键词： | 一种 二芳基 硫吡喃 芳基甲酮 制备 | ||
【主权项】：
1.一种(4,6‑二芳基‑3,4‑二氢‑2H‑硫吡喃‑3‑基)‑芳基甲酮的制备方法，其特征在于，包括：3位芳基取代的丙炔醇、查尔酮或其类似物、取代的苄硫醇在酸存在的条件下在溶剂中回流反应，得到(4,6‑二芳基‑3,4‑二氢‑2H‑硫吡喃‑3‑基)‑芳基甲酮；其中，3位芳基取代的丙炔醇的结构式为：![]()
查尔酮或其类似物的结构式为：![]()
取代的苄硫醇的结构式为：R4SH；(4,6‑二芳基‑3,4‑二氢‑2H‑硫吡喃‑3‑基)‑芳基甲酮的结构式为：![]()
其中，R1为苯基、取代苯基、吡啶基、萘基或噻吩基；R2为苯基、取代苯基、吡啶基、萘基或噻吩基；R3为苯基、取代苯基、吡啶基、萘基或噻吩基；R4为4‑甲氧基‑苯基、4‑甲氧基‑苯甲基、3‑甲氧基‑苯甲基、2‑甲氧基‑苯甲基或2，4，6‑三甲氧基‑苯甲基。
下载完整专利技术内容需要扣除积分，VIP会员可以免费下载。
该专利技术资料仅供研究查看技术是否侵权等信息，商用须获得专利权人授权。该专利全部权利属于上海应用技术大学，未经上海应用技术大学许可，擅自商用是侵权行为。如果您想购买此专利、获得商业授权和技术合作，请联系【客服】
本文链接：http://www.vipzhuanli.com/patent/201910260583.4/，转载请声明来源钻瓜专利网。
- 同类专利
- 一种多取代噻喃衍生物及其合成方法-202011141495.1
- 余正坤;何媛 - 中国科学院大连化学物理研究所
- 2020-10-22 - 2023-03-31 - C07D335/02
- 本发明公开了一种多取代噻喃衍生物及其合成方法。以α‑硫羰基‑N,S‑缩烯酮和丁炔酸酯为起始原料，路易斯酸为促进剂，一步构建噻喃环，生成一系列多取代噻喃衍生物，所得多取代噻喃衍生物具有一定潜在药物活性。该方法原料易得、操作简便，合成反应条件温和、反应效率高，其官能团具有多样性。
- 5-三氟甲基-4H-噻喃衍生物及其制备方法-202211157726.7
- 肖元晶;刘明清;曾琴;黄欣宇;于宗香 - 华东师范大学
- 2022-09-22 - 2022-12-02 - C07D335/02
- 本发明公开了5‑三氟甲基‑4H‑噻喃衍生物及其制备方法，其结构如式(III)所示。本发明5‑三氟甲基‑4H‑噻喃衍生物的制备方法为，在催化剂和有机碱的作用下，式(I)含三氟甲基烯炔类化合物与式(II)β‑羰基硫酰胺类化合物发生环化反应，经浓缩、柱层析得到所述5‑三氟甲基‑4H‑噻喃衍生物；反应过程如反应式(1)所示。本发明制备方法反应条件温和，操作简单，获得了一种5‑三氟甲基‑4H‑噻喃结构骨架，对取代类含氟噻喃化合物的合成具有重要的意义。
- 肟磺酸酯光产酸剂、含其的抗蚀剂组合物、电子器件及应用-202110553209.0
- 钱晓春;龚艳;朱烽伟;徐丽萍 - 常州强力先端电子材料有限公司;常州强力电子新材料股份有限公司;常州强力光电材料有限公司;泰兴先先化工有限公司
- 2021-05-20 - 2022-11-22 - C07D335/02
- 本发明提供了一种肟磺酸酯光产酸剂、含其的抗蚀剂组合物、电子器件及应用。肟磺酸酯光产酸剂包括通式(A)所示的化合物。本申请中通式(A)所示的化合物属于非离子型光产酸剂，具有吸光性基团和产酸性基团，磺酸酯基与肟结构直接相连，在活性能量射线照射下能够发生N‑O键断裂而产生酸性较强的磺酸。结构对波长300‑450nm尤其是365nm(I线)、385nm和405nm(H线)的活性能量射线具有高灵敏度和较强吸收，在较低曝光量下即可较快地产酸。与此同时，由于其自身结构的特殊性它还具有良好的溶解性、热稳定性和储存稳定性。
- 肟磺酸酯化合物、含其的抗蚀剂组合物、电子器件及应用-202110553214.1
- 钱晓春;龚艳;姜超;徐丽萍 - 常州强力先端电子材料有限公司;常州强力电子新材料股份有限公司;常州强力光电材料有限公司
- 2021-05-20 - 2022-11-22 - C07D335/02
- 本发明提供了一种肟磺酸酯化合物、含其的抗蚀剂组合物、电子器件及应用。肟磺酸酯化合物包括通式(A)所示的化合物。通式(A)所示化合物属于非离子型光产酸剂，具有吸光性基团和产酸性基团，磺酸酯基与肟结构直接相连，在活性能量射线照射下能够发生N‑O键断裂而产生酸性较强的磺酸。结构对波长300‑450nm尤其是365nm(I线)、385nm和405nm(H线)的活性能量射线具有高灵敏度和较强吸收，在较低曝光量下即可较快地产酸。与此同时，由于其自身结构的特殊性它还具有良好的溶解性、热稳定性和储存稳定性。
- 3-甲酰四氢噻喃化合物的制备方法-202110291039.3
- 罗云飞;谢涛;师壮壮;赵子富;何涛 - 合肥工业大学
- 2021-03-18 - 2022-05-20 - C07D335/02
- 本发明公开3‑甲酰四氢噻喃化合物的制备方法，涉及有机合成技术领域，本发明包括以下步骤：(1)将硫化钠与式II所示2‑(2‑溴乙基)‑1,3‑二恶烷加热回流反应得到式III所示双(3,3‑二甲氧基丙基)硫烷；(2)在酸性条件下，将步骤(1)中的双(3,3‑二甲氧基丙基)硫烷与硫酸进行加热回流成环反应即得到式IV所示3‑甲酰‑5,6‑二氢噻喃；(3)在催化剂存在下，式IV所示3‑甲酰‑5,6‑二氢噻喃在高压下催化得到式I所示3‑甲酰四氢噻喃化合物。本发明的优点为：原料易得，操作简单，最高产率可达92％。
- 含杂原子环己烯卤代物的制备方法-201910939600.7
- 刘雪艳;徐剑霄;汤庆文;姚华;段二蒙;李东栋;刘洪强;魏佳玉 - 蚌埠产品质量监督检验研究院;蚌埠中实化学技术有限公司
- 2019-09-30 - 2022-05-03 - C07D335/02
- 本发明公开了含杂原子环己烯卤代物的制备方法，属于精细化工中间体合成领域。以含杂原子环己酮为原料，在卤代试剂中生成偕二卤代物或烯基卤代物为主，在有机碱中加入添加剂后，脱卤化氢生成含杂原子环己烯卤代物。此方法工艺简单，避免了传统方法中混合物纯化的操作，产物得到了充分利用。在偕二溴代物类似消除条件下，通过加入添加剂克服了偕二氯代物消除难点，通过不同碱的位阻来达到控制区域选择性的目的。
- 一种水杨醛缩硫醇类荧光探针及其制备方法和应用-202110310214.9
- 耿翠翠;焦书燕;李炯;孔路明;高岩;陈士强;姜波;周建军;张可;徐红辉;运晓静;王贺龙;程向明 - 河南省冶金研究所有限责任公司;河南省科学院质量检验与分析测试研究中心
- 2021-03-23 - 2022-03-11 - C07D335/02
- 本发明属于荧光探针领域，具体涉及一种水杨醛缩硫醇类荧光探针及其制备方法和应用。该荧光探针的结构式如下：
- 一种(4,6-二芳基-3,4-二氢-2H-硫吡喃-3-基)-芳基甲酮及制备-201910260583.4
- 殷燕;王媛;张华;潘万勇;张青林;郭会峰;裴可可 - 上海应用技术大学
- 2019-04-02 - 2021-07-23 - C07D335/02
- 本发明提供了一种(4,6‑二芳基‑3,4‑二氢‑2H‑硫吡喃‑3‑基)‑芳基甲酮的制备方法，其特征在于，包括：3位芳基取代的丙炔醇、查尔酮或其类似物、取代的苄硫醇在酸存在的条件下在溶剂中回流反应，得到(4,6‑二芳基‑3,4‑二氢‑2H‑硫吡喃‑3‑基)‑芳基甲酮。该方法实现了(4,6‑二芳基‑3,4‑二氢‑2H‑硫吡喃‑3‑基)‑芳基甲酮的一锅法合成，具有原料易得，操作简单等优点，最高产率可达90％，为(4,6‑二芳基‑3,4‑二氢‑2H‑硫吡喃‑3‑基)‑芳基甲酮类似物的合成提供了一种全新的合成方法。
- 一种取代硫芳杂环化合物及其制备方法和用途-202010872079.2
- 司书毅;李妍;陈明华;卞聪;刘超;张晶;许艳妮 - 中国医学科学院医药生物技术研究所
- 2020-08-26 - 2021-05-11 - C07D335/02
- 本发明提供一种式一所示硫芳杂环化合物、其光学异构体，
- 一种高效催化制备2-硫代羰基-2H-噻喃衍生物的方法-201810989260.4
- 沈智培;卢华 - 马鞍山市泰博化工科技有限公司
- 2018-08-28 - 2021-03-02 - C07D335/02
- 本发明公开了一种高效催化制备2‑硫代羰基‑2H‑噻喃衍生物的方法，属于有机合成技术领域。本发明的一种高效催化制备2‑硫代羰基‑2H‑噻喃衍生物的方法，该方法是以酮、丙二腈和二硫化碳为反应原料，在碱性功能化离子液体催化剂的催化作用下来催化制备2‑硫代羰基‑2H‑噻喃衍生物的，所述碱性功能化离子液体催化剂的摩尔量为所用酮摩尔量的5～9％，反应原料酮、丙二腈和二硫化碳的摩尔比为1：1～1.1：1。采用本发明的制备工艺，可以有效提高所得2‑硫代羰基‑2H‑噻喃衍生物的产率，催化剂的催化效率及活性较高，其使用量少，且该制备工艺操作及产物提纯简单。
- 一种壳聚糖催化一锅法制备2-硫代羰基-2H-噻喃衍生物的方法-201710641225.9
- 沈智培;卢华 - 马鞍山市泰博化工科技有限公司
- 2017-07-31 - 2020-10-27 - C07D335/02
- 本发明公开了一种壳聚糖催化一锅法制备2‑硫代羰基‑2H‑噻喃衍生物的方法，属于化学材料制备技术领域。本发明的壳聚糖催化一锅法制备2‑硫代羰基‑2H‑噻喃衍生物的方法，以芳乙酮、丙二腈和二硫化碳为反应原料，在壳聚糖催化剂的催化作用下通过一步反应直接生成2‑硫代羰基‑2H‑噻喃衍生物，反应中芳乙酮、丙二腈和二硫化碳的摩尔比为1：(1～1.4)：1，壳聚糖催化剂以克计的质量是所用芳乙酮以毫摩尔计的物质的量的20～33％。采用本发明的技术方案，大大简化了2‑硫代羰基‑2H‑噻喃衍生物的制备工艺，且催化剂催化活性高、可生物降解、可循环使用，原料利用率高，产物提纯简便。
- 稳定的鲁格列净化合物-201811131310.1
- 严洁;李轩 - 天津汉瑞药业有限公司
- 2018-09-27 - 2020-04-03 - C07D335/02
- 本发明属于医药技术领域，具体涉及鲁格列净一水合化合物，本发明得到的鲁格列净水合物，含有一个结晶水，具有的优点：纯度高，稳定性好，即使在高湿度条件下吸湿增重也不明显。
- 一种维生素83的制备方法-201710238656.0
- 顾亚祥 - 顾亚祥
- 2017-04-13 - 2018-11-02 - C07D335/02
- 本发明公开了一种维生素83的制备方法，制备方法如下：S1、水解：将啤酒酵母粉加入到2‑3倍啤酒酵母粉重量的水中，加热至90‑100℃进行水解，得到水解液；S2、离心：将步骤S1得到的水解液通过高速离心系统进行离心，去除沉淀，留取上清液；S3、过滤：将步骤S2得到的上清液通过膜分离系统进行过滤除杂，当透过液滤出速度明显下降时，向超滤系统中加入一定量的水继续过滤，当上清液中维生素83的含量低于3μg/L时，停止加水，过滤结束，得到膜过滤液；S4、制备：将步骤S3得到的膜过滤液通过制备液相色谱制备，得到纯品维生素83。本发明首次提出了维生素83的制备方法，方法简单，易操作，原料来源广泛，所用化学试剂环境友好，不污染环境。
- 硫代吡喃糖化合物及其制造方法-201580008843.9
- 武田玲;渡边彻;胜又泰司;伊藤孝之;泽田敏彦 - 富士胶片株式会社
- 2015-01-28 - 2018-07-27 - C07D335/02
- 本发明提供一种硫代吡喃糖化合物及其制造方法。下述式(2)所表示的硫代吡喃糖化合物的制造方法中，使下述式(1)所表示的化合物与硫化合物进行反应。X表示离去基团。A表示氧原子或硫原子。R1A～R4B、R1B～R4B、R5表示氢原子或特定取代基。[化学式1]
。
- 一种鲁格列净精制方法-201711258477.X
- 孙爱梅 - 威海贯标信息科技有限公司
- 2017-12-04 - 2018-04-13 - C07D335/02
- 本发明涉及一种鲁格列净精制方法，属于原料药制备技术领域。本发明精制方法，包括以下步骤将鲁格列净粗品溶解于异丙醇‑正己烷混合溶剂中；加入活性炭，过滤；滤液降温至0‑8℃，向其中缓慢滴加50%异丙醇水溶液，有白色固体析出，继续搅拌4‑6小时，控制搅拌速度；过滤，得本发明产品。本发明提供了一种精制方法，看获得纯度在99.96%以上，粒度可以达到D90为50微米左右的鲁格列净产品。
- 一种鲁格列净新晶型-201711257267.9
- 孙爱梅 - 威海贯标信息科技有限公司
- 2017-12-04 - 2018-03-30 - C07D335/02
- 发明涉及一种鲁格列净新晶型，属于原料药制备技术领域。本发明的技术方案是一种鲁格列净新晶型，所述晶型的X射线粉末衍射在2θ为5.04，12.06,16.98,21.03,24.56,26.12,28.07位置有较强吸收峰。本发明提供了一种具有很好溶解度的鲁格列净新晶型，为鲁格列净制剂的制备提供了好的原料药。
- 稳定的鲁格列净化合物-201510604133.4
- 严洁;李轩 - 天津市汉康医药生物技术有限公司
- 2015-09-22 - 2017-03-29 - C07D335/02
- 本发明属于医药技术领域，具体涉及鲁格列净一水合化合物，本发明得到的鲁格列净水合物，含有一个结晶水，具有的优点纯度高，稳定性好，即使在高湿度条件下吸湿增重也不明显。
- 具有抗肿瘤活性的KRN7000类似物及合成方法-201410453210.6
- 杜宇国;毕晶晶;王元成 - 中国科学院生态环境研究中心
- 2014-09-05 - 2016-04-06 - C07D335/02
- 在具有抗肿瘤活性的KRN7000类似物及合成方法中，在半乳糖糖环中以硫原子取代氧原子，并在R1，R2位置替换各种各样的取代基合成KRN7000类似物，为获得具有更好抗癌抗肿瘤等生物活性的KRN7000类似物提供了方法。其特征在于该方法包括下列步骤：
- 一种制备ML264关键中间体的方法-201410463337.6
- 陈海军;郑小梅;王旋旋;胡子旋;高瑜 - 福州大学
- 2014-09-12 - 2015-01-07 - C07D335/02
- 本发明提供了一种制备ML264关键中间体的方法，以四氢噻喃-4-酮1,1-二氧化物为起始原料，经过一步反应合成ML264关键中间体，该方法所用试剂为实验室常用试剂，且反应中关键步骤的还原反应在室温条件下即可进行，因此，本发明所需材料易得、成本低廉，且反应操作简单，易于处理，可以大量获得ML264关键中间体，以供医药研发的使用。
- 作为GPR促效剂的苯基烷酸衍生物-201380011377.0
- S·库马;R·沙玛;V·A·马哈詹;S·P·沙瓦尔戈维 - 皮拉马尔企业有限公司
- 2013-02-27 - 2014-11-12 - C07D335/02
- 本发明涉及苯基链烷酸的衍生物(结构式(I)的化合物)，其以同位素形式、立体异构物和互变异构物和它们二者任意的混合物、药物学上可接受之盐、药物学上可接受的溶剂化物、前药、多晶型物、N氧化物、S氧化物或羧酸等效物。本发明还涉及到结构式(I)的化合物的制备方法，及药物组合物，其包含一个或更多的结构式(I)的化合物。所述化合物及药物组合物可用来作为GPR(G蛋白偶联受体)，特别是GPR40的促效剂，它们可以用来治疗经由GPR40介导的疾病或症状。本发明还涉及到一种用于治疗经由GPR40介导的疾病或症状的方法，包括给予对其需要的受试者一治疗有效量的结构式(I)的化合物。
- 一种可用于麻醉剂的化合物-201210491954.8
- 张晓凤 - 张晓凤
- 2012-11-28 - 2014-06-04 - C07D335/02
- 本发明提供了一种可用于麻醉剂的有机化合物，其可作为镇静剂/安眠剂和用于麻醉的用途 。
- 作为BACE抑制剂的具有氨基苄基取代基的环砜类化合物-200980124841.0
- E·布里亚尔;R·M·吕尔恩德;R·马绍尔;H·莫彼茨;O·罗格尔;J-M·龙多;H·鲁伊格尔;M·廷特尔诺特-布洛莱伊;S·J·费恩施塔尔 - 诺瓦提斯公司
- 2009-07-08 - 2011-05-25 - C07D335/02
- 本发明涉及新的游离形式或盐形式的式(I)的杂环化合物、其制备方法、其作为药物的用途以及含有它们的药物，在式(I)中，所有变量如说明书中所定义。
- 用作BACE抑制剂的氨基苄基取代的环砜类-200880112386.8
- E·布里亚尔;R·M·吕尔恩德;R·马绍尔;H·莫彼茨;O·罗格尔;J-M·龙多;H·鲁伊格尔;M·廷特尔诺特-布洛莱伊;S·J·费恩施塔尔 - 诺瓦提斯公司
- 2008-08-22 - 2010-09-15 - C07D335/02
- 本发明涉及游离形式或盐形式的新的式(I)的杂环化合物，其中所有的变量如说明书中所定义，还涉及它们的制备、它们作为药物的用途以及包含它们的药物。
- 1-苯基 1-硫代-D-山梨醇衍生物-200780046436.2
- 柿沼浩行;大井隆宏;桥本优子;高桥仁美;小桥阳平;岩田由纪;川部宪一;高桥正人 - 大正制药株式会社
- 2007-12-14 - 2009-12-23 - C07D335/02
- 式(I)等表示的1-苯基1-硫代-D-山梨醇化合物或其可药用盐或它们的水合物，或者含有其作为有效成分的药物，作为抑制SGLT1和SGLT2两者的活性，同时具有抑制由消化道吸收葡萄糖的作用和尿糖排泄作用的新型糖尿病、糖尿病相关疾病或糖尿病性并发症的预防或治疗剂有用。
- 单体、树脂、使用该树脂的抗蚀剂组合物及生产半导体器件的方法-200910005998.3
- 野崎耕司 - 富士通株式会社
- 2009-01-24 - 2009-08-05 - C07D335/02
- 本发明涉及通式I表示的单体，通式I其中，R1和R3各自为-H基或-CH3基，且R1和R3相同或不同；R2为苯基或金刚烷基；Q1为C1-4全氟烷基。本发明还涉及包括该单体作为结构单元的含锍盐侧链的树脂，使用该树脂的抗蚀剂组合物及生产半导体器件的方法。
- C-苯基1-硫代山梨醇化合物-200780024256.4
- 柿沼浩行;大井隆宏;小桥阳平;桥本优子;高桥仁美 - 大正制药株式会社
- 2007-06-28 - 2009-07-08 - C07D335/02
- 右式(I)表示的C-苯基1-硫代山梨醇化合物或其可药用盐或它们的水合物，作为抑制SGLT1活性，具有葡萄糖等的吸収抑制作用，或者抑制SGLT1和SGLT2两者的活性，除抑制葡萄糖等的吸収以外还具有尿糖排泄作用的糖尿病预防或治疗剂有用。[式中，X是氢原子或C1-6烷基，Y是C1-6亚烷基或-O-(CH2)n-(n表示1至5的整数)，Z表示-CONHRA或-NHCONHRB(其中，Z表示-NHCONHRB时n不为1)，其中，RA是被选自羟基和-CONH2的1～3个基团取代的C1-6烷基，RB表示氢原子、或者被选自羟基和-CONH2的1～3个基团取代的C1-6烷基。]
- 可用作BACE抑制剂的环状砜化合物-200780005530.3
- H·鲁伊格尔;C·麦卡蒂;H·莫彼茨;J－M·龙多;M·廷特尔诺特－布洛莱伊 - 诺瓦提斯公司
- 2007-02-14 - 2009-03-11 - C07D335/02
- 本发明涉及游离碱形式或酸加成盐形式的新的式(I)杂环化合物，其中所有变量如说明书中所定义，其制备、其作为药物的用途以及包含它们的药物。
- 1-硫代-D-葡萄糖醇衍生物-200680001915.8
- 柿沼浩行;桥本优子;大井隆宏;高桥仁美 - 大正制药株式会社
- 2006-01-10 - 2008-01-09 - C07D335/02
- 本发明提供具有SGLT2的活性抑制作用、以下述式表示的1-硫代-D-葡萄糖醇化合物或其制药学上允许的盐或它们的水合物，以及以上述化合物作为有效成分的药物，特别是糖尿病、糖尿病相关疾病或糖尿病并发症的预防或治疗药。本发明还提供1-硫代-D-葡萄糖醇化合物的制备方法及其中间体。
- 专利分类
