[发明专利]一种1,3-共轭二烯化合物、其制备方法及应用有效
| 申请号： | 201910151485.7 | 申请日： | 2019-02-28 |
| 公开（公告）号： | CN109796297B | 公开（公告）日： | 2021-09-03 |
| 发明（设计）人： | 林国强;唐本忠;冯陈国;秦安军;李梦尧;胡天骄;韩鹏博 | 申请（专利权）人： | 中国科学院上海有机化学研究所 |
| 主分类号： | C07C15/50 | 分类号： | C07C15/50;C07C25/24;C07C43/215;C07C15/58;C07D333/08;C07C255/34;C07C69/618;C07D309/18;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
| 代理公司： | 上海弼兴律师事务所 31283 | 代理人： | 薛琦;王卫彬 |
| 地址： | 200032 *** | 国省代码： | 上海;31 |
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| 摘要： |
本发明公开了一种1,3‑共轭二烯化合物、其制备方法及应用。本发明提供了一种1,3‑共轭二烯化合物的制备方法，其包括下列步骤：有机溶剂中，在钯催化剂、膦配体和碱性试剂的存在下，将含有如式I所示的结构片段的芳香卤化物与含有如式II所示的结构片段的烯基硼化合物进行如下所示的1,4‑Pd迁移/suzuki偶联反应，得到含有如式III所示的1,3‑共轭二烯的结构片段的化合物即可。该制备方法具有较高的立体选择性和产物构型单一性；底物普适性好，可兼容缺电子烯烃、富电子烯烃、多取代烯烃；且具有反应条件温和、官能团兼容性广等特点。本发明提供的1,3‑丁二烯类化合物可实现较高的聚集诱导发光效应。 |
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| 搜索关键词： | 一种 共轭 化合物 制备 方法 应用 | ||
【主权项】：
1.一种1,3‑共轭二烯化合物的制备方法，其特征在于，其包括下列步骤：有机溶剂中，在钯催化剂、膦配体和碱性试剂的存在下，将含有如式I所示的结构片段的芳香卤化物与含有如式II所示的结构片段的烯基硼化合物进行如下所示的1,4‑Pd迁移/suzuki偶联反应，得到含有如式III所示的1,3‑共轭二烯的结构片段的化合物即可；![]()
其中，X为溴或碘；[B]为![]()
Ra和Rb独立地为H或C1‑C6烷基，或者，Ra和Rb相连，与![]()
一起共同形成未取代或取代的5～6元杂环烷基；所述的取代是指被一个或多个如下取代基取代：C1～C6烷基或苯基；当取代基为多个时，所述的取代基相同或不同。
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再将联苯中间体脱去保护基醇生成中间体
然后再和卤代烷三苯基膦盐在叔丁醇钾存在下发生witting反应生成(顺，反)-4-烷基-3-烯联苯衍生物，再经过顺反构型转化，得到(反)-4-烷基-3-烯联苯衍生物类单体液晶。该方法具有成本低、产品质量好、反应条件温和、易于放大生产的优点。所以特别适合于(反)-4-烷基-3-烯联苯衍生物类液晶单体的工业化生产。
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