[发明专利]过渡金属催化的C-H活化/环合反应高效合成异喹啉衍生物的绿色合成新方法有效
| 申请号： | 201811586801.5 | 申请日： | 2018-12-25 |
| 公开（公告）号： | CN109608395B | 公开（公告）日： | 2021-06-18 |
| 发明（设计）人： | 吴勇;海俐;王乾韬;管枚;赖睿智 | 申请（专利权）人： | 四川大学 |
| 主分类号： | C07D217/16 | 分类号： | C07D217/16 |
| 代理公司： | 暂无信息 | 代理人： | 暂无信息 |
| 地址： | 610065 四川*** | 国省代码： | 四川;51 |
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| 摘要： | 本发明涉及一种以水作为溶剂、硫叶立德为卡宾供体、过渡金属催化的C‑H活化/环合反应高效在芳（杂）环上形成C‑C键，并环合成异喹啉衍生物的绿色合成新方法。与传统方法相比，本方法原料易得，步骤简单，避免了毒性有机溶剂的使用，是一种温和、快速、简便、有效、环境友好的制备异喹啉母环的方法，具有广阔的应用前景。 | ||
| 搜索关键词： | 过渡 金属 催化 活化 环合 反应 高效 合成 喹啉 衍生物 绿色 新方法 | ||
【主权项】：
1.一种基于过渡金属催化的C‑H偶联/环合反应高效合成C‑C键以及异喹啉衍生物的绿色合成新方法，其特征在于以（杂）芳基甲胺为起始原料，以硫叶立德化合物为卡宾供体，以水为溶剂，在芳（杂）环上形成C‑C键，进一步环合成异喹啉类衍生物，其化学反应式为：![]()
其中：A环为苯基、萘基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡咯基、吲哚基中的一种；R1为氢、卤素、烷基、芳基、烷氧基、羰基、醛基、羧基、氰基、硝基、烷酰氧基、酰胺基中的一种或一种以上；R2为氢、烷基、杂芳基中的一种；R3为芳基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、萘基、吡咯基、吲哚基、烷基、烯基、炔基的一种或一种以上。
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其中，R1‑R3各自独立地选自H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、卤素或硝基；X为卤素。所述方法通过合适底物的选择，以及使用由催化剂、氧化剂、碱、促进剂以及有机溶剂组成的反应体系，从而可以高产率得到目的产物，为该类化合物提供了全新的合成方法，具有广阔的市场应用前景。
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所述异喹啉生物碱类化合物制备方法是以翅荚决明（Cassia alata L.）树皮为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离得到。所述异喹啉生物碱类化合物经活性测试表明，对轮状病毒具有很好的抑制作用。本发明化合物结构新颖，具有较好的抗毒活性，可作为抗轮状病毒的先导化合物。
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所述异喹啉生物碱类化合物制备方法是以傣族药用植物豆科腊肠树（Cassia fistula）的干燥树皮为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤而得到。所述异喹啉生物碱类化合物经细胞毒活性实验，对部分肿瘤细胞株具有较好的细胞毒活性。本发明化合物结构新颖，具有较好的生物活性，可作为抗癌药物的先导化合物。
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