[发明专利]一种1;1-二氟-3-磺酰基-2-氯-3-丁烯基膦酸酯化合物及其合成方法和应用

摘要

本发明公开了一种1,1‑二氟‑3‑磺酰基‑2‑氯‑3‑丁烯基膦酸酯类化合物，和采用光诱导的高位置选择性的磺酰基化反应合成方法，以及所述1,1‑二氟‑3‑磺酰基‑2‑氯‑3‑丁烯基膦酸酯类化合物作为酶抑制剂以及制备抗肿瘤药物中的应用。该化合物结构通式如下式(1)所示：其中：取代基R¹，R²为烷基，或者R¹R²相连形成C₃‑C₆环烷基，R³选自烷基、杂芳基和取代或未取代的芳基。相对于现有技术，本发明方法是一种绿色、高效、简单、高区域选择性合成1,1‑二氟‑3‑磺酰基‑2‑氯‑3‑丁烯基膦酸酯方法，该方法简便、条件温和、底物适用性好，区域选择性高，目标物的收率可达到45％‑84％，可见光诱导下选择性地在联烯2,3‑位双键上发生磺酰化反应。

主权项

1.通式(1)所示的1,1‑二氟‑3‑磺酰基‑2‑氯‑3‑丁烯基膦酸酯类化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：以化合物(2)α,α‑二氟亚甲基‑β‑联烯膦酸酯为原料，加入磺酰氯化合物(3)，在铱催化剂fac‑Ir(ppy)₃和蓝色可见光照射下发生磺酰化反应，制得所述1,1‑二氟‑3‑磺酰基‑2‑氯‑3‑丁烯基膦酸酯类化合物，其反应过程如下所示：其中，化合物(2)中，取代基R¹，R²为烷基，或者R¹R²相连形成C₃‑C₆环烷基；化合物(3)中，R³选自烷基、杂芳基和取代或未取代的芳基。