[发明专利]一种茶尺蠖性信息素的合成方法

摘要

本发明茶尺蠖性信息素的合成方法，属于药物合成领域，具体为(2E)‑2‑烯基‑5‑炔基‑1‑辛醇在金鸡纳碱类催化剂作用下，得到手性5‑炔基‑1,2,3‑三辛醇。在碱性条件下，此三辛醇与对甲苯甲酰氯反应生成1,2‑环氧‑3‑对甲苯磺酸酯‑5‑辛炔，再在碱性条件下，与1‑癸炔、三氟化硼反应生成3,9‑二炔‑6‑对甲苯磺酸酯‑7‑十八醇。再与碳酸钾反应生成6,7‑环氧‑3,9‑二炔十八烷，最后，催化加氢得到茶尺蠖性信息素。本发明的茶尺蠖性信息素的合成方法，操作简单，条件温和，适合大量生产。

主权项

一种茶尺蠖性信息素的合成方法，按照下述步骤进行：(1)以(2E)‑2‑烯基‑5‑炔基‑1‑辛醇为起始原料，在催化剂AD‑mix‑α或AD‑mix‑β作用下，进行Sharpless不对称双羟基化反应，得到(2R,3R)‑5‑炔基‑1,2,3‑三辛醇或(2S,3S)‑5‑炔基‑1,2,3‑三辛醇；(2)将(2R,3R)‑5‑炔基‑1,2,3‑三辛醇或(2S,3S)‑5‑炔基‑1,2,3‑三辛醇与对甲苯磺酰基咪唑在有机溶剂中搅拌反应3小时，得到(6R,7R)‑7,8‑环氧‑6‑对甲苯磺酸酯‑3‑辛炔或(6S,7S)‑7,8‑环氧‑6‑对甲苯磺酸酯‑3‑辛炔；(3)将(6R,7R)‑7,8‑环氧‑6‑对甲苯磺酸酯‑3‑辛炔或(6S,7S)‑7,8‑环氧‑6‑对甲苯磺酸酯‑3‑辛炔在丁基锂和三氟化硼作用下，与1‑癸炔在四氢呋喃中搅拌过夜，得到(6S,7S)‑6‑对甲苯磺酸酯‑7‑羟基‑十八碳‑3,9‑二炔或(6R,7R)‑6‑对甲苯磺酸酯‑7‑羟基‑十八碳‑3,9‑二炔；(4)将(6S,7S)‑6‑对甲苯磺酸酯‑7‑羟基‑十八碳‑3,9‑二炔或(6R,7R)‑6‑对甲苯磺酸酯‑7‑羟基‑十八碳‑3,9‑二炔溶于有机溶剂中，室温搅拌，得到(6R,7S)‑6,7‑环氧‑十八碳‑3,9‑二炔或(6S,7R)‑6,7‑环氧‑十八碳‑3,9‑二炔；(5)将(6R,7S)‑6,7‑环氧‑十八碳‑3,9‑二炔或(6S,7R)‑6,7‑环氧‑十八碳‑3,9‑二炔溶于有机溶剂中，在催化剂存在和氢气环境下，经催化氢化，得到茶尺蠖性信息素(3Z,9Z,6R,7S)‑6,7‑环氧‑十八碳二烯或(3Z,9Z,6S,7R)‑6,7‑环氧‑十八碳二烯。