[发明专利]查耳酮衍生物的改进制备有效
申请号: | 201180024423.1 | 申请日: | 2011-05-16 |
公开(公告)号: | CN103025703A | 公开(公告)日: | 2013-04-03 |
发明(设计)人: | 克林·伯特兰德;艾丽斯·鲁多;帕特里斯·鲁尔 | 申请(专利权)人: | 金菲特公司 |
主分类号: | C07C67/28 | 分类号: | C07C67/28;C07C69/712;C07C69/738;C07C67/343 |
代理公司: | 北京友联知识产权代理事务所(普通合伙) 11343 | 代理人: | 尚志峰;汪海屏 |
地址: | 法国*** | 国省代码: | 法国;FR |
权利要求书: | 查看更多 | 说明书: | 查看更多 |
摘要: | 本发明涉及用于制备在苯环上具有多个取代的查耳酮(1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮)衍生物的方法。中间体查耳酮衍生物通过相转移催化(PTC)改性,以在苯环上引入由磺酸衍生物提供的取代烷基,该苯环在与其中被引入取代基的碳原子相邻的一个或两个碳原子上已含有取代基。本发明的方法通过S-烷基化或O-烷基化允许有效地制备特征在于其生物学活性的查耳酮衍生物,该查耳酮衍生物是用于制备具有这样的活性的中间体化合物,或者可以用于生成要借助于体外和/或体内测定进行筛选的化合物库以及建立结构-活性关系。 | ||
搜索关键词: | 查耳酮 衍生物 改进 制备 | ||
【主权项】:
1.一种用于制备以下通式(Ib)的化合物的方法:其中:Xa1、Xa2、Xa3、Xa4和Xa5,相同或不同,是氢原子、卤原子、Ra或Ga-Ra基团;Ra是烷基、烯基、环烷基、芳基、烷氧基、硫氧基或杂环基,所述基团可以被取代或未被取代,或Ra是通过氧原子或硫原子连接于苯环的保护基;L是CO-RL或RL-CO基团;Xb1、Xb2、Xb3、Xb4和Xb5是取代基,其中它们中的一个是R’b-Gb-Rc或Gb-Rc基团,并且与所述R’b-Gb-Rc或Gb-Rc基团相邻的其他取代基中至少一个是卤原子或R”b基团,剩余基团独立地是氢原子、卤原子或R”b基团;R”b是烷基、烯基、环烷基、芳基、烷氧基、硫氧基或杂环基,所述基团可以被取代或未被取代,或R”b是通过氧原子或硫原子连接于苯环的保护基;R’b是烷基、烯基、环烷基、芳基、烷氧基、硫氧基或杂环基,所述基团可以被取代或未被取代;RL是未取代的或取代的烷基或烯基;Ga和Gb,相同或不同,是氧原子或硫原子;Rc是至少被-COORd基团取代的烷基,其中Rd是未取代的烷基、烯基、芳基、环烷基或杂环基;所述方法包括以下步骤:a)获得通式(Ia)的化合物,其中Xa1、Xa2、Xa3、Xa4、Xa5、L、Ra、R’b、R”b、RL、Ga和Gb基团如对于通式(Ib)所定义;并且Xb1、Xb2、Xb3、Xb4和Xb5是取代基,其中它们中的一个是R’b-Gb-H或Gb-H基团,并且与所述R’b-Gb-H或Gb-H基团相邻的取代基中的至少一个是卤素或R”b基团,剩余基团独立地是氢原子、卤原子或R”b基团;b)在两相有机溶剂/水介质中,并且在通式(III)的化合物存在下,使通式(Ia)的化合物与通式(II)Rs-SO2-O-Rc的磺酸衍生物接触:其中:-Rs、Rt1、Rt2、Rt3和Rt4,相同或不同,是未取代的烷基;-A是氮或磷原子;-Xc是卤素、HSO4或H2PO4;并且-Rc如对于通式(Ib)所定义。
下载完整专利技术内容需要扣除积分,VIP会员可以免费下载。
该专利技术资料仅供研究查看技术是否侵权等信息,商用须获得专利权人授权。该专利全部权利属于金菲特公司,未经金菲特公司许可,擅自商用是侵权行为。如果您想购买此专利、获得商业授权和技术合作,请联系【客服】
本文链接:http://www.vipzhuanli.com/patent/201180024423.1/,转载请声明来源钻瓜专利网。
- 同类专利
- 一种基于芘和多分支聚乙二醇链的V型刚柔分子的合成方法-201610825059.3
- 钟克利;王禹童;曲秀莉;励建荣;侯淑华;徐永霞;汤立军;边延江 - 渤海大学
- 2016-09-14 - 2019-09-24 - C07C67/28
- 一种基于芘和多分支聚乙二醇链的V型刚柔分子的合成方法,其结构通式如下:具体制备步骤如下:将化合物与化合物无水碳酸钠在溶剂中回流进行反应,得到化合物所得化合物在氢氧化钾存在下进行回流,然后加入浓盐酸酸化,得到化合物将所得化合物和二甲基甲酰胺用溶剂溶解后,与二氯亚砜反应得到化合物所得化合物再与4‑羟基‑4’‑碘联苯回流进行反应,得到化合物将所得化合物与化合物进行sonogashira反应,得到基于芘和多分支聚乙二醇链的V型刚柔分子。优点是:合成工艺合理,产率高,产品在有机溶剂中有较强荧光,可作为荧光染料或荧光分子探针;而在水溶液中具有很好的自组装性能,规整的聚集体可作为纳米反应器或药物载体。
- 一种4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛的制备方法-201810746331.8
- 吕英东;王展;程晓波;张涛;黎源 - 万华化学集团股份有限公司
- 2018-07-09 - 2018-10-26 - C07C67/28
- 本发明提供了一种4‑乙酰氧基‑2‑甲基‑2‑丁烯醛的制备方法。该方法包含如下步骤:(1)异戊烯氯在催化剂作用下被氧气氧化为4‑氯‑2‑甲基‑2‑丁烯醛;(2)4‑氯‑2‑甲基‑2‑丁烯醛与醋酸盐反应得到4‑乙酰氧基‑2‑甲基‑2‑丁烯醛。所述方法的起始原料异戊烯氯廉价易得,工艺路线短,方法经济有效。
- 一种合成羧酸乙烯酯的方法-201711142688.7
- 王建华 - 王建华
- 2017-11-17 - 2018-04-06 - C07C67/28
- 本发明涉及一种合成羧酸烯醇酯的方法,具体涉及一种合成羧酸乙烯酯的方法,通过(式1)表示的1‑氯乙基羧酸酯和环氧基化合物在金属氯化物催化剂作用下通过协同反应来制备。(式1)表示的1‑氯乙基羧酸酯中n为≥1的自然数,当n=1时,1‑氯乙基羧酸酯包括R为烃基或者含有羰基、醚键、硫醚键、酯键、肽键的杂烃基的一元羧酸酯;当n≥2时,1‑氯乙基羧酸酯包括乙二酸二(1‑氯乙基)酯与R为烃基或者含有羰基、醚键、硫醚键、酯键、肽键的杂烃基的多元羧酸酯。与醋酸乙烯酯交换法相比,协同法成本更低,且工艺设计简单适宜工业化生产。羧酸乙烯酯在高分子合成和涂料领域有着广泛的用途。
- 双(2‑乙酰氧基苯甲酸)钙脲化合物的制备方法-201610094552.2
- 朱连博;毕娜娜;赵帅;丰宇胜 - 山东新华制药股份有限公司
- 2016-02-22 - 2017-12-01 - C07C67/28
- 本发明属于药物合成技术领域,具体涉及一种双(2‑乙酰氧基苯甲酸)钙脲化合物的制备方法。在碳酸钙的水悬浮液中,搅拌下加入乙酰水杨酸化合物(Ⅲ)反应生成乙酰水杨酸钙化合物(Ⅱ);不经分离再加入尿素络合反应,反应混合液经压滤、减压浓缩得双(2‑乙酰氧基苯甲酸)钙脲化合物(Ⅰ)粗品;后处理制得双(2‑乙酰氧基苯甲酸)钙脲化合物(Ⅰ)精品。本发明工艺稳定,反应条件温和,易于控制,生产周期短,能耗低,收率高,产品质量稳定,HPLC含量99.8%以上,单个最大杂质水杨酸<0.1%,后处理简便,回收溶剂可连续套用,三废少,生产成本低,适合工业化生产。
- 制备巨大戟二萜醇‑3‑当归酸酯的方法-201611161194.9
- T·霍格博格;G·格鲁-索伦森;梁锡福;A·M·霍内曼;A·K·彼得森 - 利奥实验室有限公司
- 2011-07-08 - 2017-08-04 - C07C67/28
- 本发明涉及制备巨大戟二萜醇‑3‑当归酸酯的方法。本发明涉及由巨大戟二萜醇(II)制备巨大戟二萜醇‑3‑当归酸酯(I)的方法。式(I)和(II)。另外,本发明涉及可用于由巨大戟二萜醇(II)合成巨大戟二萜醇‑3‑当归酸酯(I)的中间体以及制备所述中间体的方法。
- 一种对羟基苯甲酸甲酯钠的制备方法-201610767747.9
- 茆振斌 - 芜湖华海生物工程有限公司
- 2016-08-30 - 2017-03-15 - C07C67/28
- 本发明公开一种对羟基苯甲酸甲酯钠的制备方法,包括以下步骤在三口瓶内加入对羟基苯甲酸甲酯钠和氢氧化钠溶液,混合均匀,再放入电磁搅拌子,置于微波炉内,开动搅拌,开始反应,反应过程中及时放出分水器内分出的水;反应1‑2h后,加活性炭,精制得白色固体产品对羟基苯甲酸甲酯钠。采用本发明微波法制备对羟基苯甲酸甲酯钠,对羟基苯甲酸甲酯钠收率高,纯度好,制备方法简单,成本低,环境污染小,适合工业化生产。
- 一步法催化生物基原料制备生物基单硬脂酸甘油酯锌的方法-201510151964.0
- 蒋平平;黄元旦;李志莹;董玉明;李晓婷 - 江南大学
- 2015-04-01 - 2017-02-01 - C07C67/28
- 一步法催化生物基原料制备生物基单硬脂酸甘油酯锌的方法,属于生物质原料转化替代石油化学产品及塑料助剂应用的技术领域。本发明采用粉末氧化锌、食品乳化剂单硬脂酸甘油酯为原料,以无水氯化铝为催化剂制备生物基单硬脂酸甘油酯锌。利用红外光谱(FTIR)和X‑射线衍射对其结构进行了表征和证明,所制的生物基单硬脂酸甘油酯锌可以作为新型环保、无毒的聚氯乙烯(PVC)热稳定剂主要配方组分。本发明原料易得,价格低廉,采用一步法合成,工艺过程简单安全,目标产物无毒环保且易生物降解和环境友好。
- 一种阿戈美拉汀工艺工艺杂质(E)1-乙酰氧基-7-甲氧基萘的制备方法-201410338864.4
- 支永刚;李桃桃;赵玉燕;吴德志;张振 - 中国科学院成都有机化学有限公司
- 2014-07-11 - 2016-01-13 - C07C67/28
- 本发明涉及一种阿戈美拉汀工艺工艺杂质(E)1-乙酰氧基-7-甲氧基萘的制备方法。阿戈美拉汀是一种新型的抗抑郁药,在合成过程中所产生的工艺杂质和降解杂质对药物合成工艺的优化及药品的质量研究都至关重要。为促进阿戈美拉汀的国产化水平及提高药品的质量,本文介绍了一种在合成中会产生的工艺杂质的1-乙酰氧基-7-甲氧基萘创新合成方法。
- 一种甲基丙烯酸酯类含氟单体及其合成方法和应用-201510323001.4
- 沈振陆;熊杰;石如祥;莫卫民;胡宝祥 - 浙江工业大学
- 2015-06-11 - 2015-11-11 - C07C67/28
- 本发明公开了一种甲基丙烯酸酯类含氟单体苯甲酸(2-全氟壬烯氧基-3-(甲基丙烯酰氧基))丙酯的合成方法,所述的方法为:六氟丙烯三聚体、苯甲酸(2-羟基-3-(甲基丙烯酰氧基))丙酯和催化剂混合加热搅拌,滴加有机碱,充分反应,反应液经分离纯化后处理得到甲基丙烯酸酯类含氟单体苯甲酸(2-全氟壬烯氧基-3-(甲基丙烯酰氧基))丙酯。所述的甲基丙烯酸酯类含氟单体苯甲酸(2-全氟壬烯氧基-3-(甲基丙烯酰氧基))丙酯可用于织物整理剂。
- 1,2-二酰甘油及其中间体的制备方法-201310129597.5
- 肖勇翔;陆伟根;于振鹏;王国平 - 上海现代药物制剂工程研究中心有限公司
- 2013-04-15 - 2014-10-15 - C07C67/28
- 本发明公开了1,2-二酰甘油及其中间体的制备方法。本发明提供了一种1,2-二酰甘油的制备方法,其包括以下步骤:在醚类溶剂和/或醇类溶剂中,碱存在的条件下,将如式5所示的化合物进行水解反应,得到如式1所示的1,2-二酰甘油即可;其中,R为C14~C18的饱和或不饱和脂肪酰基。本发明的制备方法原料廉价、反应条件温和,操作安全,后处理操作简单,反应转化率高,收率高,并且适合大规模生产。
- 生产生物柴油的方法-201280041763.X
- 权一汉;徐在建;李学鲁;朴倧奭;皇甫骏权 - 浦项产业科学研究院
- 2012-03-28 - 2014-09-03 - C07C67/28
- 公开了生产生物柴油的方法,所述方法包括通过油和脂肪醇在耐火多孔材料存在下的酯交换反应来生成脂肪酸烷基酯和甘油。所述方法可具有高反应速率,以及高FAME转化,并且所述方法可通过连续工艺进行。此外,根据所述方法,可生产高纯度脂肪酸烷基酯和甘油,而与游离脂肪酸(FFA)无关。此外,由于所述方法中未使用催化剂,可节省总工艺时间和成本,并且所述方法是环境友好的。
- 由桐油制备桐油酸单甘酯的方法-201310290832.7
- 孙汉洲;周尽花;章怀云;谭晓风;杨晶;李妮;麻文杰;蔡波 - 中南林业科技大学
- 2013-07-11 - 2013-10-23 - C07C67/28
- 由桐油制备桐油酸单甘酯的方法,是一种以固体酸为催化剂,由桐油制备桐油酸单甘酯的方法,具体是将桐油在碱性条件下水解后,再酸化分离得到桐油酸;甘油和丙酮在固体酸催化下反应得到异丙叉甘油;最后桐油酸与异丙叉甘油在固体酸催化下发生酯化反应,再水解脱保护得到桐油酸单甘酯。本工艺简单、易于控制、溶剂丙酮和甲苯经简单蒸馏后能回收套用,便于实现工业化生产。
- 查耳酮衍生物的改进制备-201180024423.1
- 克林·伯特兰德;艾丽斯·鲁多;帕特里斯·鲁尔 - 金菲特公司
- 2011-05-16 - 2013-04-03 - C07C67/28
- 本发明涉及用于制备在苯环上具有多个取代的查耳酮(1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮)衍生物的方法。中间体查耳酮衍生物通过相转移催化(PTC)改性,以在苯环上引入由磺酸衍生物提供的取代烷基,该苯环在与其中被引入取代基的碳原子相邻的一个或两个碳原子上已含有取代基。本发明的方法通过S-烷基化或O-烷基化允许有效地制备特征在于其生物学活性的查耳酮衍生物,该查耳酮衍生物是用于制备具有这样的活性的中间体化合物,或者可以用于生成要借助于体外和/或体内测定进行筛选的化合物库以及建立结构-活性关系。
- 前列腺素类似物和其中间体的制备方法-200980121713.0
- 朱利安·汉斯克;刘元莲;陈勇发;孟德超;孙庭 - 台湾神隆股份有限公司
- 2009-04-09 - 2011-05-11 - C07C67/28
- 本申请提供了用于制备前列腺素类似物的中间体和用于制备前列腺素类似物及其中间体的方法。中间体包括:式(6)的化合物:R1表示H、C1-C5烷基或者苄基,特别是异丙基。
- 专利分类