[发明专利]一种4－乙炔基苯甲酸的制备方法

摘要

本发明属于药物中间体合成技术领域，具体涉及一种4－乙炔基苯甲酸的制备方法。本发明以4－羧基－2，3－二溴苯丙酸为原料，在N，N－二甲基甲酰胺中经“一锅法”合成了4－乙炔基苯甲酸。本发明方法合成的4－乙炔基苯甲酸结构中含有羧基和末端炔基，是有机化学中极有价值的合成“砌块”，在生物医学、医药等领域有着十分重要应用前景，特别是取代苯乙炔近年来被广泛用于三唑等芳香性杂环的合成。本发明方法操作简单、成本低，易于工业化生产。

主权项

1、一种4-乙炔基苯甲酸的制备方法，其特征在于所得4-乙炔基苯甲酸结构式如下：具体步骤如下：(1)成烯反应：向容器中分别加入4-羧基-2，3-二溴苯丙酸、N，N`-二甲基甲酰胺和三乙胺，混合均匀，在200-350W下微波反应45-90秒，TLC显示反应完成；其中：4-羧基-2，3-二溴苯丙酸与N，N`-二甲基甲酰胺的摩尔比为1∶100-1∶150，4-羧基-2，3-二溴苯丙酸与三乙胺的摩尔比为1∶2-1∶5，(2)成炔反应：向步骤(1)所得的体系中加入乙醇钠，在80-140℃条件下磁力搅拌反应3-12小时，TLC显示反应完成；4-羧基-2，3-二溴苯丙酸与乙醇钠的摩尔比为1∶2-1∶5；(3)提取：将步骤(2)所得体系恢复到室温，用0.1mol/L的冰盐酸酸化到pH值为2-5，抽滤，滤饼用冰水洗涤，经五氧化二磷真空干燥，得到白色粉末，即为4-乙炔基苯甲羧。