[发明专利]水溶性阳离子荧光探针及其制备方法

说明书

本发明涉及一种水溶性阳离子荧光探针，公开了该水溶性荧光探针的制备方法及其在水溶液中的荧光性质。所述化合物结构式如下所示，其中R为阴离子。

(一)技术领域

本发明涉及一种含天然产物异斯特维醇聚醚链段的水溶性阳离子荧光探针及其制备方法，并探究其在水溶液中的荧光性质，属于离子探针材料领域。

(二)背景技术

天然产物异斯特维醇的相关衍生物具有降血糖、抗血压、抑菌抗肿瘤等作用，同时，由于自身结构特殊，其在分子识别领域也有重大研究意义。目前，大多数荧光探针水溶性较差，合成基于天然产物异斯特维醇衍生物的水溶性阳离子荧光探针，可供应用于手性氨基酸分子的识别。

(三)发明内容

本发明目的在于提供一种含天然产物异斯特维醇聚醚链段的水溶性阳离子荧光探针的合成方法，并表征其在水溶液中的荧光性质。通过该方法可得到水溶性良好的阳离子探针，其在水环境下应用前景十分广阔。

本发明所采用的技术方案如下：

本发明所述的水溶性阳离子荧光探针结构式如①②所示：

结构式①

结构式②

本发明提供了上述水溶性阳离子荧光探针的合成制备方法，所述合成路线如下：

本发明提供了一种所述的含天然产物异斯特维醇聚醚链的水溶性阳离子荧光探针的制备方法，所述的制备方法包括：将式④或⑤所示的化合物溶于乙腈中，加入4，4-联吡啶，氮气保护下，70-90℃下反应 40-50h，反应液通过柱层析纯化(洗脱试剂为二氯甲烷/甲醇，其比例为二氯甲烷∶甲醇＝50∶1-10∶1)，制得式①化合物或式②化合物。

上述合成过程中：式④或式⑤与4，4-联吡啶的物质量之比为1∶8～12；所述乙腈的体积用量为式①或式②化合物体积的5-20倍。

本发明中，所述的式③化合物、式④化合物、式⑤化合物均为已知化合物，其制备可参考公开文献。

所述的式④化合物和式⑤化合物推荐按照以下步骤进行合成：

(1)将式③加入乙腈中，加入α，ω-Ditosyltriethyleneglycol，在60-80℃，加入碳酸钾，得到反应液a，反应5-7h，反应完毕，反应液a经后处理得到相应的式④。式③、α，ω-Ditosyltriethyleneglycol、碳酸钾的物质量之比为1∶1～3∶1～3；所述乙腈的体积用量为式③的5-20倍；

(2)将式④加入丙酮中，加入溴化锂，得到反应液b，氮气保护下，在40-80℃，反应15-20h，反应完毕，反应液b经后处理得到相应的式⑤。式④、溴化锂的物质量之比为1∶1～3；所述丙酮的体积用量为式④的5-10倍；

上述合成过程中，步骤(1)中，所述反应液a后处理的方式为：反应结束后，过滤沉淀物，反应液用乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，合并有机相，有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得式④化合物；

步骤(2)中，所述反应液b后处理的方式为：反应结束后，反应液冷却至室温，反应液用乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，合并有机相，有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得式⑤化合物；

本发明进一步配置了梯度浓度1*10-4-0.05mol/L的式①、式②水溶液，并测试得到荧光光谱曲线图；

实验结果表明，式①的最大发射波长为439nm，式②的最大发射波长为442nm。

与现有技术相比，本发明的优点在于：本发明的水溶性阳离子荧光探针具有良好的水溶性，可以方便地测定水环境中的客体物质，应用范围广泛。

(四)附图说明