[发明专利]一种6-O-棕榈酰基-2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸的制备方法

说明书

本发明提供了一种6‑O‑棕榈酰基‑2‑O‑α‑D‑吡喃葡萄糖基‑L‑抗坏血酸的制备方法。所述制备方法包括如下步骤：以5,6‑O‑异丙叉基‑L‑抗坏血酸和葡萄糖基供体为原料，水为溶剂，在糖基转移酶的作用下进行葡萄糖基转移反应；将得到的反应液在葡萄糖淀粉酶的作用下进行水解反应；然后将得到的反应液用强酸性阳离子交换树脂进行分离，分离液结晶析出2‑O‑α‑D‑吡喃葡萄糖基‑L‑抗坏血酸，然后与棕榈酸进行酯化反应，得到6‑O‑棕榈酰基‑2‑O‑α‑D‑吡喃葡萄糖基‑L‑抗坏血酸。与现有方法相比，本发明提供的制备方法减少了副反应，提高了产品产率，降低了后续分离提纯的难度，降低了生产成本。

技术领域

本发明属于生物化工技术领域，具体涉及一种6-O-棕榈酰基-2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸的制备方法。

背景技术

皮肤美白剂、抗皮肤衰老剂及抗氧化剂等一般经由透皮吸收作用于表皮基底层或真皮层发挥作用。而皮肤角质层的屏障作用会阻碍化妆品经皮吸收的过程，从而减弱化妆品功效。因此，增加角质层的通透性成为提高化妆品性能的关键。

6-O-棕榈酰基-2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸是2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸经棕榈酸的酰基化作用的产物，保持了L-抗坏血酸抗氧化的生理特性，而且具有一定的脂溶性和水溶性，能很好地透过皮肤角质层屏障，具有优良的透皮吸收作用，从而能够充分发挥抗坏血酸的抗氧化及皮肤美白作用，被广泛应用于化妆品及医药领域。

CN 109414393A公开了一种6-酰基-2-O-α-D-糖基-L-抗坏血酸和含有其的组合物及其制造方法，其先以液化淀粉和L-抗坏血酸为原料，在环麦芽糊精葡聚糖转移酶的催化作用下制备了2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸，然后与棕榈酸酐反应，合成了6-棕榈酰基-2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸。但是，该方法在第一步酶法合成2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸时，L-抗坏血酸的5位和/或6位碳上的羟基也会被葡萄糖基取代，生成5(和/或6)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸，导致最终产品收率和纯度较低，同时增加了后续分离提纯的难度。

因此，在本领域有待于研究一种副反应更少，收率更高的合成6-O-棕榈酰基-2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸的方法。

发明内容

针对现有技术存在的不足，本发明的目的在于提供一种6-O-棕榈酰基-2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸的制备方法。与现有方法相比，该制备方法减少了副反应，提高了6-O-棕榈酰基-2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸产品的产率，降低了后续分离提纯的难度，降低了生产成本。

为达此目的，本发明采用以下技术方案：

第一方面，本发明提供一种6-O-棕榈酰基-2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：

(1)以5,6-O-异丙叉基-L-抗坏血酸和葡萄糖基供体为原料，水为溶剂，在糖基转移酶的作用下进行葡萄糖基转移反应；

(2)将步骤(1)得到的反应液在葡萄糖淀粉酶的作用下进行水解反应，生成5,6-O-异丙叉基-2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸；

(3)将步骤(2)得到的反应液用强酸性阳离子交换树脂进行分离，分离液结晶析出2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸；

(4)将所述2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸与棕榈酸进行酯化反应，得到6-O-棕榈酰基-2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸。