[发明专利]一种芳环邻位碘代烷酮及其合成方法和应用

说明书

本发明公开一种芳环邻位碘代烷酮及其合成方法和应用，所述芳环邻位碘代烷酮的结构式如下：A为烷基或5～12元环，R为烷基、卤素、烷氧基或芳基；R'为氢、烷基、烷氧基、芳基、取代芳基或稠合芳环，合成步骤包括：在氧化剂的存在下，与碘化试剂反应得到所述的芳环邻位碘代烷酮。本发明利用廉价的高价碘试剂作为氧化剂，可经济、高效地实现芳环邻位碘代烷酮的合成，反应过程简单、安全且易于操作，合成产率高，适于工业化生产。

技术领域

本发明属于有机中间体合成领域，具体涉及一种芳环邻位碘代烷酮及其合成方法和应用。

背景技术

芳基碘化合物作为一类重要的有机合成中间体，广泛应用于天然有机化合物和药物活性分子的合成过程中。然而，芳环上碘代反应受到芳环取代基电性和位阻的影响，导致芳环选择性碘代的合成困难重重。本领域的科研人员进行了大量的实验，证实了官能团能够诱导选择性芳环碘代反应，但科研人员在实际操作过程中，仍然存在着诸多问题，最主要的问题是碘代反应难以停止在单碘代阶段，最终得到的是芳环多碘代产物，不能被用于中间体而进行合成。针对现有技术中存在的上述技术问题，本发明提供了一种芳环区域选择性单碘代反应的合成方法，通过所述的合成方法，能够经济、高效地实现芳环邻位碘代烷酮的合成，且反应过程简单、安全且易于操作，在有机合成领域具有重要的意义。

发明内容

针对上述技术问题，本发明公开了一种芳环邻位碘代烷酮及其合成方法和应用。

具体技术方案如下：

一种新化合物，其特征在于，所述的化合物为芳环邻位碘代烷酮，结构式如式(Ⅰ)所示：

其中，A为烷基或5～12元环；

R为烷基、卤素、烷氧基或芳基；

R'为氢、烷基、烷氧基、芳基、取代芳基或稠合芳环。

优选地，所述的A为包括0～3个O、S、N原子的5～12元环或甲基。

优选地，所述的烷基为C1-C8烷基，所述稠合芳环为萘基。

优选地，所述的取代苯基为卤代苯基、烷基苯基、烷氧基苯基以及多取代苯基。

优选地，合成的芳环邻位碘代烷酮的结构式如下：

芳环邻位碘代烷酮的合成方法，所述的合成方法包括如下步骤：

在有机溶剂中，与碘化试剂、氧化剂按照特定的摩尔比反应得到芳环邻位碘代烷酮。

所述碘化试剂为N-碘代丁二酰亚胺、碘化锌、碘化钾、碘代三甲硅烷、四丁基碘化铵、二碘甲烷、氯化碘或碘单质；

所述氧化剂为二乙酸碘苯、二(三氟乙酸)碘苯、2-碘酰基苯甲酸、亚碘酰苯或选择性氟试剂。

优选地，所述的与碘化试剂、氧化剂的摩尔比为1:0.5-20:0.5-20。

优选地，所述的有机溶剂为1，2-二氯乙烷、氯苯、乙醚、1，4-二氧六环、硝基甲烷、乙腈、环己烷、三氟乙醇，六氟异丙醇中的一种或几种。

优选地，所述的有机溶剂为六氟异丙醇、三氟乙醇或硝基甲烷。

所述的芳环邻位碘代烷酮作为有机合成中间体中的应用。

本发明的有益效果是：本发明利用廉价的高价碘试剂作为氧化剂，可经济、高效地实现芳环邻位碘代烷酮的合成，反应过程简单、安全且易于操作，合成产率高，适于工业化生产。

具体实施方式

以下对本发明的优选实施例进行说明，应当理解，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本发明，并不用于限定本发明。