[发明专利]固体状三唑啉二酮化合物的制造方法及固体状三唑啉二酮化合物、和三唑啉二酮化合物的制造方法

权利要求书

1.固体状三唑啉二酮化合物的制造方法，其包括下述接触工序：在遮光下，于-25～30℃使在非质子性良溶剂中溶解有下述式(1)表示的三唑啉二酮化合物的三唑啉二酮溶液与碳原子数为5～15的烃系不良溶剂接触，从而得到固体状的三唑啉二酮化合物，

[化学式1]

式(1)中，R¹为有机基团。

2.如权利要求1所述的固体状三唑啉二酮化合物的制造方法，其中，所述非质子性良溶剂为选自由酯类、含卤素的烃类、芳香族烃类、酮类、酰胺类、烷基腈类、二烷基醚类及尿素类组成的组中的至少一种。

3.如权利要求1或2所述的固体状三唑啉二酮化合物的制造方法，其中，在所述接触工序中，在使所述三唑啉二酮溶液中的非质子性良溶剂相对于所述式(1)表示的三唑啉二酮化合物100质量份而言为100～200000质量份、

使所述烃系不良溶剂相对于所述式(1)表示的三唑啉二酮化合物100质量份而言为2500～500000质量份、

使所述非质子性良溶剂与所述烃系不良溶剂的质量比为1∶0.05～1∶10的条件下，

使所述三唑啉二酮溶液与所述烃系不良溶剂接触。

4.如权利要求1～3中任一项所述的固体状三唑啉二酮化合物的制造方法，其中，所述三唑啉二酮溶液是经由下述氧化工序而得到的，所述氧化工序使用不副产酸的氧化剂将下述式(2)表示的三唑烷二酮化合物氧化来得到所述式(1)表示的三唑啉二酮化合物，

[化学式2]

式(2)中，R¹为有机基团。

5.如权利要求4所述的固体状三唑啉二酮化合物的制造方法，其中，所述氧化剂为亚碘酰苯。

6.如权利要求4或5所述的固体状三唑啉二酮化合物的制造方法，其中，所述氧化工序是一边将副产的水除去一边进行的。

7.如权利要求4～6中任一项所述的固体状三唑啉二酮化合物的制造方法，其中，所述氧化工序在遮光下进行。

8.下述式(1)表示的固体状三唑啉二酮化合物，其中，

[化学式3]

式(1)中，R¹为选自由以下的(a)、(b)及(c)组成的组中的基团，

(a)取代苯基，其含有下述基团：被可含有氧原子或氮原子的相同或不同的、烷基、芳烷基或芳基取代的二取代氨基或二取代氨基烷基、硝基、叠氮基、烷氧基、卤素基、烷基硫基、磺酰基、磷酸基、羧基、酯基、腈基、酰胺基、二茂铁基或者具有取代基的喹喔啉基；

(b)含氮杂环基，其可以含有下述基团：被可含有氧原子或氮原子的相同或不同的、烷基、芳烷基或芳基取代的二取代氨基、硝基、叠氮基、烷氧基、卤素基、烷基硫基、磺酰基、磷酸基、羧基、酯基、腈基、酰胺基、二茂铁基或者具有取代基的喹喔啉基；

(c)烷基，其可以含有下述基团：被可含有氧原子或氮原子的相同或不同的、烷基、芳烷基或芳基取代的二取代氨基、硝基、叠氮基、烷氧基、卤素基、烷基硫基、磺酰基、磷酸基、羧基、酯基、腈基、酰胺基、二茂铁基或者具有取代基的喹喔啉基。

9.如权利要求8所述的固体状三唑啉二酮化合物，其中，所述式(1)中的R¹为4-二甲基氨基苯基或4-二甲基氨基甲基苯基。

10.三唑啉二酮化合物的制造方法，其将三唑烷二酮化合物氧化而得到三唑啉二酮化合物，

所述制造方法包括下述氧化工序：使用不副产酸的氧化剂将下述式(2)表示的三唑烷二酮化合物氧化来得到下述式(1)表示的三唑啉二酮化合物，

[化学式4]

式(2)中，R¹为有机基团，

[化学式5]

式(1)中，R¹为有机基团。