[发明专利]一种电催化下3-烷硫基取代喹喔啉酮衍生物的合成方法有效
申请号: | 201911156956.X | 申请日: | 2019-11-22 |
公开(公告)号: | CN111041515B | 公开(公告)日: | 2021-03-16 |
发明(设计)人: | 李坚军;周嘉第;李中辉;孙泽旭 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
主分类号: | C07D241/44 | 分类号: | C07D241/44;C25B3/09;C25B3/05;C25B3/07;C25B3/20 |
代理公司: | 杭州浙科专利事务所(普通合伙) 33213 | 代理人: | 周红芳 |
地址: | 310006 浙江省*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 电催化 烷硫基 取代 喹喔啉酮 衍生物 合成 方法 | ||
1.一种电催化下3-烷硫基取代喹喔啉酮衍生物的合成方法,其特征在于将式(I)所示的喹喔啉-2-酮类化合物、式(Ⅱ)所示的硫醇类化合物按一定比例加入到有机溶剂中,在添加剂存在或不需要添加剂的情况下,再通电流,电解质存在下,于0~40℃下搅拌反应5~20小时,TLC跟踪至原料喹喔啉-2-酮类化合物反应完全后结束反应,经后处理得到式(Ⅲ)所示的目标化合物3-烷硫基取代喹喔啉酮衍生物;
其中:R1为C2~C14的烷基、苯乙基、3-巯基丙基或烯丙基;n(R2)表示R2各自独立或任意组合的单取代或二取代,R2为氢、甲基、卤素或硝基,R3为氢、C1~C8的烷基、丙炔基、酯基;
电流大小为10~15mA;
电解质选自下列一种或任意几种的组合:四丁基四氟硼酸铵、四丁基六氟磷酸铵、四丁基碘化铵、四丁基溴化铵、高氯酸铝、碘化钾、溴化钾,电解质与喹喔啉-2-酮类化合物的投料摩尔比为0.5~0.8:1。
2.根据权利要求1所述的电催化下3-烷硫基取代喹喔啉酮衍生物的合成方法,其特征在于添加剂为盐酸、三氟乙酸、三氟甲磺酸、硫酸或乙酸。
3.根据权利要求1所述的电催化下3-烷硫基取代喹喔啉酮衍生物的合成方法,其特征在于所述电流大小为10mA、12mA或15mA。
4.根据权利要求1所述的电催化下3-烷硫基取代喹喔啉酮衍生物的合成方法,其特征在于有机溶剂选自下列一种或任意几种的组合:乙腈、DMF、甲苯、乙硫醇、叔丁硫醇、庚硫醇、苯乙硫醇或DMSO,有机溶剂的投料体积与原料式(I)所示的喹喔啉-2-酮类化合物的物质的量比为5.0~30:1.0,体积单位为mL,物质的量单位为mmol。
5.根据权利要求3所述的电催化下3-烷硫基取代喹喔啉酮衍生物的合成方法,其特征在于通电流为恒压、恒流,恒流为10mA。
6.根据权利要求1所述的电催化下3-烷硫基取代喹喔啉酮衍生物的合成方法,其特征在于喹喔啉-2-酮类化合物、硫醇类化合物、添加剂比为1.0:5.0~30:0~4.0。
7.根据权利要求1所述的电催化下3-烷硫基取代喹喔啉酮衍生物的合成方法,其特征在于TLC跟踪的展开剂为体积比为5:1的石油醚和乙酸乙酯混合溶剂。
8.根据权利要求1所述的电催化下3-烷硫基取代喹喔啉酮衍生物的合成方法,其特征在于电解质为四丁基溴化铵。
9.根据权利要求1所述的电催化下3-烷硫基取代喹喔啉酮衍生物的合成方法,其特征在于反应温度为20~40℃,反应时间为5~20小时。
10.根据权利要求1所述的电催化下3-烷硫基取代喹喔啉酮衍生物的合成方法,其特征在于添加剂为三氟乙酸、硫酸或乙酸。
11.根据权利要求1所述的电催化下3-烷硫基取代喹喔啉酮衍生物的合成方法,其特征在于有机溶剂的投料体积与原料式(I)所示的喹喔啉-2-酮类化合物的物质的量比为5.0~25:1.0,体积单位为mL,物质的量单位为mmol。
12.根据权利要求1所述的电催化下3-烷硫基取代喹喔啉酮衍生物的合成方法,其特征在于喹喔啉-2-酮类化合物、硫醇类化合物、添加剂比为1.0:5.0~25:2.0~3.0。
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