[发明专利]一种溶致变色荧光化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种溶致变色荧光化合物及其制备方法和应用，属于荧光化合物的合成技术领域。所述荧光化合物是单一苯环荧光化合物2,5‑二胺基‑1,4‑二苯甲酸。该类荧光化合物是由琥珀酰琥珀酸酯与烷基胺反应，氧化、水解、再酸化得到单一苯环荧光化合物二胺基二苯甲酸。该类化合物具有较高的荧光量子产率和良好的光化学稳定性，该荧光化合物的荧光行为对有机溶剂具有极强的依赖性，特别是对于醇类、含卤烷烃、其它常见有机溶剂具有显著的区分能力，其发射峰分布范围广泛，可以用于溶致变色荧光探针材料。

技术领域

本发明属于荧光发光材料领域，特别是一种溶致变色荧光化合物及其合成方法与应用。

背景技术

化工企业的迅速发展，给社会经济发展带来很大的便利；与此同时，化学废水废气废渣的排放使得环境污染问题越来越严重。生态环境会影响到人们的生活质量、身体健康和生产活动，使人们的生活环境质量下降。严重的污染事件不仅带来健康问题，也造成社会问题。环境问题成为全球共同面临的问题，解决环境污染问题迫在眉睫。化学有机液体以及气体的泄露和排放会造成严重的环境污染，因此对有机液体的检测识别具有重要的现实意义。

溶致变色荧光探针是指当探针分子所处溶液相的极性、pH值、粘度、温度等物理参数发生变化或者引入其它分子或离子时，引起荧光发射峰的位置或者形状发生较大变化，从而导致荧光颜色发生改变的体系。溶致变色荧光材料一般都具有D-π-A共轭结构，在共轭分子中引入一个或多个强吸电子基，可以很大程度上增加吸电子能力，促进分子内部电荷转移，导致分子偶极距发生偏向，显示出荧光发射波长或是峰形的改变。

基于有机溶剂极性的不同，溶致变色荧光化合物分子对不同极性的溶剂有不同的响应，可以用于微量有机溶剂小分子的检测。GuptaV D等以三苯胺为母体，对其进行修饰得到具有推拉电子结构的荧光化合物，具有明显的溶致变色性质，随着分子共轭程度的增加，偶极距差异性变大，溶致变色能力增强。参见GuptaV D,TatheAB,Padalkar V S,et al.Redemitting solid state fluorescent triphenylamine dyes:Synthesis,photo-physicalproperty and DFT study[J].Dyes&Pigments,2013,97(3):429-439.Meisner Q J等设计合成了2-(2'-羟基苯基)苯并恶唑分子，其结构具有分子内电荷转移、激发态分子内质子转移的性质。受分子结构的影响，在激发态有两种结构烯醇式和酮式，溶剂极性会影响分子的基态结构改变，从而引起的激发态结构变化。因此，根据介质和激发波长的不同，烯醇式、酮式和阴离子形式的发射可以同时发生，其颜色范围分别为蓝色、绿色和橙色/红色。通过对介质和激发波长的合理选择，可以得到CIE坐标为(0.33,0.33)的白色复合色。参见：Meisner Q J,Younes A H,Yuan Z,et al.Excitation-Dependent MultipleFluorescence of a Substituted 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzoxazole[J].Thejournalofphysical chemistry.A,2018,122(47):9209.

这些荧光化合物可以用做荧光分子探针，用于检测区分常见的有机溶剂。然而这些荧光化合物也存在一些限制：溶致变色荧光化合物大多结构复杂，合成困难，若用于有机小分子检测成本较高，不符合绿色化学理念；溶致变色荧光化合物可以检测的有机溶剂种类较少。

发明内容

本发明的目的是解决现有技术中存在的上述问题，提供一种溶致变色荧光化合物及其合成方法和应用。