[发明专利]一种溶致变色荧光化合物及其制备方法和应用在审

专利信息
申请号: 201910874998.0 申请日: 2019-09-17
公开(公告)号: CN110615743A 公开(公告)日: 2019-12-27
发明(设计)人: 郭敏杰;丁彬彬;王飙;李盛华;赵金;樊志 申请(专利权)人: 天津科技大学
主分类号: C07C229/62 分类号: C07C229/62;C07C227/18;C09K11/06;C09K9/02
代理公司: 12223 天津耀达律师事务所 代理人: 侯力
地址: 300457 天津市滨*** 国省代码: 天津;12
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摘要:
搜索关键词: 荧光化合物 苯甲酸 有机溶剂 二胺基 苯环 变色 制备方法和应用 光化学稳定性 荧光量子产率 荧光探针材料 合成技术 荧光行为 琥珀酸酯 发射峰 卤烷烃 烷基胺 醇类 水解 酸化 琥珀
【权利要求书】:

1.一种溶致变色荧光化合物,其特征在于:该化合物是单一苯环荧光化合物2,5-二胺基-1,4-二苯甲酸,分子结构式如下所示:

其中R1为碳原子数为1-8的饱和烷烃基。

2.一种权利要求1所述溶致变色荧光化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

1)在容器中依次加入2-5g琥珀酰琥珀酸酯,2-5当量烷基胺和10-150mL有机溶剂,升温到40-100℃,回流反应1-3天;点板监测反应进程,加1-2当量硫氧化或是在空气下搅拌氧化,得到二胺基二苯甲酸酯,柱色谱分离得到产物;

2)称取步骤1)得到的固体产物2-5g与2-10当量的NaOH混合置入容器中,加入20-100mL有机溶剂和50-200mL去离子水,50-100℃加热回流2-7天;反应完全后冷却降温,旋出有机溶剂,用酸调节pH 1-4,抽滤得到固体产物。

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤1)所述的有机溶剂为乙醚、甲基叔丁基醚、正丙醇、异丙醇、正丁醇、叔丁醇、N、N-二甲基甲酰胺、N、N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、乙二醇二甲醚或一缩乙二醇二甲醚。

4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤2)中所述的有机溶剂为甲醇、四氢呋喃、乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、乙腈、乙酸乙酯、丙酮或1,4-二氧六环。

5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤2)中所述的酸为浓盐酸、磷酸、浓硫酸或硝酸。

6.一种权利要求1所述的溶致变色荧光化合物的应用,其特征在于:所述溶致变色荧光化合物用于检测各种有机溶剂的荧光发射波长,有机醇类溶剂、含卤烷烃和其它有机溶剂对该荧光化合物有不同响应。

7.根据权利要求6所述的应用,其特征在于:所述溶致变色荧光化合物溶于有机醇类溶剂时的荧光最大发射波长在420-430nm。

8.根据权利要求6所述的应用,其特征在于:所述溶致变色荧光化合物溶于含卤有机烷烃时的荧光最大发射波长在490-500nm。

9.根据权利要求6所述的应用,其特征在于:所述溶致变色荧光化合物溶于其它有机溶剂时的荧光最大发射波长在580-590nm。

10.根据权利要求6所述的应用,其特征在于:所述的其它有机溶剂包括乙酸乙酯、乙腈、四氢呋喃、1.4-二氧六环、N.N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、丙酮、甲苯或二甲苯。

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