[发明专利]一种螺吡喃固态光刺激响应型化合物的制备方法及其应用在审
申请号: | 201910362044.1 | 申请日: | 2019-04-30 |
公开(公告)号: | CN110117294A | 公开(公告)日: | 2019-08-13 |
发明(设计)人: | 王平;伍亮;成天欣;陈仁杰 | 申请(专利权)人: | 湘潭大学 |
主分类号: | C07D519/00 | 分类号: | C07D519/00;C09K9/02 |
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地址: | 411105 湖*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 螺吡喃 式( I ) 苯乙烯 光刺激 异构化 种螺 吡喃 制备 响应 光开关分子器件 荧光分子开关 闭环 光信息存储 响应化合物 发光现象 发光效率 分子堆积 固态荧光 光致变色 间隔基 可逆的 无色 防伪 开环 应用 诱导 刺激 引入 自由 | ||
1.一种含螺吡喃和四苯乙烯的光开关荧光分子,其特征在于,所述荧光分子的化学式如式(I)所示:
其中R1和R2为酯基、羟基、溴异丁基、甲基丙烯酸甲酯和烷氧基等;
上述酯基可表述为-COOR’,其中R’代表-CnH2n+1,n为自然数,优选1≤n≤24,更优选1≤n≤18;
上述烷氧基可表述为-OCxH2x+1,x为自然数,优选1≤x≤24,更优选1≤x≤18。
2.上述荧光光开关分子的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)从2,3,3-三甲基-3H-吲哚出发,通过与2-溴乙醇反应得到2,3,3-三甲基-N-羟乙基吲哚(化合物A);
(2)从化合物A出发,通过与碱反应得到甲基吲哚环(化合物B);
(3)将化合物B与5-硝基水杨醛反应得到螺吡喃C;
其中R基酯基、羟基、溴异丁基、甲基丙烯酸甲酯和烷氧基等;
(4)将化合物C和溴代烷偶联得到化合物D;
其中R基为酯基、羟基、溴异丁基、甲基丙烯酸甲酯和烷氧基等,m为自然数2≤m≤20;
(5)将化合物D与四苯乙烯分子通过间隔基进行偶联,得到目标化合物;
其中R基为酯基、羟基、溴异丁基、甲基丙烯酸甲酯和烷氧基等,m为自然数2≤m≤20。
3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述的化合物A的制备方法中反应溶剂可以是乙腈,还可以是甲苯或乙醇等。
4.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述化合物B的制备方法中的碱可以是氢氧化钾也可以是氢氧化钠。
5.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述化合物D的制备方法中的碱可以是碳酸钾也可以是碳酸氢钾。
6.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述目标分子的制备方法中反应溶剂可以是丙酮也可以是DMF。
7.上述荧光光开关分子既可在溶液中实现光致变色,也可在固态实现光致变色。
8.上述荧光光开关分子在固态下,随着照射时间的增长,长波长的荧光发射峰增强,颜色变深。
9.上述荧光分子在365nm紫外灯照射下,照射时间可以从0s到30min不等。
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