[发明专利]一种基于菲并咪唑-反式二苯基二氰基乙烯的有机红光小分子、制备方法及其应用在审
申请号: | 201810588337.7 | 申请日: | 2018-06-08 |
公开(公告)号: | CN108586351A | 公开(公告)日: | 2018-09-28 |
发明(设计)人: | 路萍;孙晓艺;李金钰 | 申请(专利权)人: | 吉林大学 |
主分类号: | C07D235/02 | 分类号: | C07D235/02;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 长春吉大专利代理有限责任公司 22201 | 代理人: | 刘世纯;王恩远 |
地址: | 130012 吉*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 菲并咪唑 氰基乙烯 二苯基 反式 制备 小分子 红光 有机电致发光器件 应用 电致发光器件 荧光量子产率 有机电致发光 低驱动电压 发光层 非掺杂 高效率 菲醌 给体 掺杂 | ||
一种基于菲并咪唑‑反式二苯基二氰基乙烯的有机红光小分子、制备方法及其在电致发光器件中的应用,属于有机电致发光技术领域。本发明从菲醌出发一锅法制备菲并咪唑原料及利用Suzuki缩合反应将菲并咪唑与反式二苯基二氰基乙烯连接得到以菲并咪唑作为给体,反式二苯基二氰基乙烯为受体的一种新型的D‑π‑A‑π‑D结构的菲并咪唑衍生物。本发明所得化合物具有很高的荧光量子产率,可作为发光层在非掺杂或掺杂有机电致发光器件(OLED)中得到应用,所制备的器件具有高效率,低驱动电压等特性。
技术领域
本发明属于有机电致发光技术领域,具体涉及一种基于菲并咪唑-反式二苯基二氰基乙烯的有机红光小分子、制备方法及其在电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光现象及相应的研究最早可以追溯到20世纪60年代。1963年,纽约大学的Pope教授等第一次发现了有机材料单晶蒽的电致发光现象,相继出现了一些对于单晶的电致发光现象的研究。然而早期的发光层过厚,导致驱动电压过高,未能引起广泛研究兴趣。1982年,Vincett研究组制备出厚度为0.6μm的蒽沉积膜,并使用金属材料作为电极(阴极为铝,阳极为金),从而将器件的驱动电压降至30V以内,但是器件的量子效率仍然很低(<1%)。直到1987年,美国Kodak公司C.W.Tang等人发明了三明治结构的器件,采用真空热蒸镀法,以8-羟基喹啉铝(Alq3)作为发光材料,芳香族二胺作为空穴传输层,镁银合金作为阴极,制备出了低驱动电压以及高发光效率的双层电致发光器件,最高亮度可达1000cd cm-2,发光效率为1.5lm W-1,驱动电压低于10V,寿命超过100h,使得有机电致发光技术从实验室研发走向工业实用化成为可能,标志着有机电致发光领域进入一个新时代,对有机电致发光的相关研究也在此基础上逐步深入。
有机电致发光技术未来的应用前景主要有两个方面:其一是应用于新一代高质量全色显示,其二是节能固态照明。在这两个应用领域中,多种光色的电致发光材料都是必不可少的。因为在显示领域,显示器应对于现实中的所有色彩都具有超高的还原度,而在白光照明领域,显色指数(color rendering index,CRI)也要足够高(≥80)才能够正确表现物质本来的真实颜色。为了满足上述要求,三种颜色——红(R)、绿(G)、蓝(B)的发光材料是最为重要的。这三基色中,绿光材料发展最为成熟,而对于红光和蓝光材料来说,无论是利用单线态的荧光材料还是利用到三线态的磷光材料,其发光性能在效率、使用寿命、色纯度和载流子注入/传输等方面都明显落后。
菲并咪唑是一种经典的电致发光材料构筑基团,是在菲的9,10号位并入咪唑基团而形成,菲平面的大共轭刚性结构有利于增加辐射跃迁速率,提高发光效率。而且,咪唑环上的两个N原子分别呈现富电子和缺电子两种状态,赋予了其双极性的特性,使其拥有更加平衡的载流子注入/传输性能,从根本上提高激子复合的效率。本发明以菲并咪唑作为给体,反式二苯基二氰基乙烯为受体,构筑了一种新型D-π-A-π-D结构的红光衍生物。这样的结构使得发光分子中存在着一对反向平衡偶极,可以抑制固态下的聚集,进而提高荧光效率,从而达到提升器件的整体性能的目的。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种新的以菲并咪唑为给体,反式二苯基二氰基乙烯为受体的新型D-π-A-π-D结构的基于菲并咪唑-反式二苯基二氰基乙烯的有机红光小分子,其具有很高的荧光量子产率,可作为有机电致发光材料制备有机电致发光器件,所制备的器件具有高效率、低驱动电压等特性。
本发明的目的之二在于提供上述有机红光小分子的一种制备方法。
本发明所述的一种基于菲并咪唑-反式二苯基二氰基乙烯的有机红光小分子子,其结构式如下所示:
本发明所述的一种基于菲并咪唑-反式二苯基二氰基乙烯的有机红光小分子的制备方法,其步骤如下:
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