[发明专利]芳环-三芳基吡啶化合物及其制备方法和应用

说明书

芳环‑三芳基吡啶化合物的合成方法，通过三芳基吡啶骨架与芳基硼酸作为底物，在催化剂、碱、有机溶剂的协同作用下合成了一系列芳环‑三芳基吡啶化合物，合成工艺所需反应条件温和、反应时间短、产率高，具有广阔的工业化应用前景。设计合成了一种芳环‑三芳基取代吡啶骨架的化合物，研究了不同共轭结构对产物发光性能及其它性质的影响，显示出所合成的芳环‑三芳基吡啶化合物在制备发光材料或电致发光器件中具有广阔的应用前景。

技术领域

本发明属于化学合成领域，具体涉及芳环-三芳基吡啶化合物及其制备方法和应用。

背景技术

吡啶及其衍生物是农药、医药的重要中间体。吡啶、等含氮杂环化合物是许多天然产物、药物和功能材料分子的核心骨架结构，也是众多合成过程的活性中间体，在合成化学、材料化学、医药化学、农业化学等领域有着非常广泛的应用。因此，吡啶等含氮杂环化合物的合成吸引了化学家的广泛兴趣，成为有机合成化学研究的重点和热点之一。

三芳基取代吡啶衍生物具有较好的刚性共平面、稳定性和较强的吸电子能力，作为芳香性的多杂环，与共轭体系相接时能有效扩大电子离域范围，可获得具有较强荧光性质的有机化合物。而目前荧光材料的用途广泛，在医药方面可用作生物医学成像、荧光探针等方面，还可以用作太阳能电池、生物荧光标记、爆炸物检测等。

发明内容

本发明人通过大量实验研究研发了一种芳环-三芳基吡啶化合物的新型合成工艺，并设计合成了一种含有芳环-三芳基取代吡啶骨架的化合物。

具体而言，本发明提供了一种式(Ⅰ)所示芳环-三芳基吡啶化合物的合成方法，

所述方法包括：在有机溶剂中，于催化剂、碱存在且避光条件下，式(Ⅱ)化合物和式(Ⅲ)化合物在惰性气氛中进行反应，得到式(Ⅰ)化合物，

其中，R为芳基，X为卤素。

在本发明的所述合成方法中，所述催化剂为Pd(PPh₃)₄。

在本发明的所述合成方法中，所述有机溶剂为甲苯。

在本发明的所述合成方法中，所述卤素为溴或碘。

在本发明的所述合成方法中，所述式(II)化合物与式(III)化合物的摩尔比为1:1。

在本发明的所述合成方法中，所述反应在110°的反应温度下进行，反应时间为24小时。

在本发明的所述合成方法中，反应结束后的后处理过程如下：反应体系冷却后，将反应混合物倒入50mL水中，用二氯甲烷多次萃取，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，减压旋蒸出有机溶剂，柱层析纯化，得到目标产物即式(Ⅰ)化合物。

在本发明的所述合成方法中，所述柱层析纯化所用淋洗液为摩尔比为8:1的石油醚和乙酸乙酯。

本发明还提供了一种芳环-三芳基吡啶化合物，其为下式(Ⅳ)所示的化合物。

本发明还提供了上述芳环-三芳基吡啶化合物在制备发光材料或电致发光器件中的应用。

与现有技术相比，本发明的有益效果：本发明通过三芳基吡啶骨架与芳基硼酸作为底物，在催化剂、碱、有机溶剂的协同作用下合成了一系列芳环-三芳基吡啶化合物，合成工艺所需反应条件温和、反应时间短、产率高，具有广阔的工业化/规模化应用前景；设计合成了一种含有芳环-三芳基取代吡啶骨架的化合物，研究了不同共轭结构对产物发光性能及其它性质的影响，显示出所合成的芳环-三芳基吡啶化合物在制备发光材料或电致发光器件中具有广阔的应用前景。

附图说明