[发明专利]一种基于菲和萘的多环芳烃衍生物的合成方法在审
申请号: | 201711136664.0 | 申请日: | 2017-11-08 |
公开(公告)号: | CN109748807A | 公开(公告)日: | 2019-05-14 |
发明(设计)人: | 王奇峰;王涛;孙福兴 | 申请(专利权)人: | 吉林大学 |
主分类号: | C07C213/08 | 分类号: | C07C213/08;C07C217/94 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 130012 吉*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 多环芳烃衍生物 合成 萘胺衍生物 核磁共振谱图 有机合成化学 苯醌衍生物 产物纯度 产物结构 多环芳烃 菲衍生物 高选择性 工程塑料 光电性质 过硫酸盐 抗氧化性 母核结构 偶联反应 双官能团 酸性条件 氧化脱氢 有机溶剂 甲醚 碘盐 三价 收率 羟基 构筑 转化 研究 | ||
1.一种基于菲和萘的多环芳烃衍生物的合成方法,反应式如下图所示:
2.权利要求1所述的一种基于菲和萘的多环芳烃衍生物的合成方法,步骤如下:
(1)氮气气氛下,在10mL Schlenk管中加入9-烷氧基菲0.1mmol,2-萘胺衍生物0.15mmol,加入溶剂,搅拌使底物完全溶解。
(2)加入氧化剂(1.0-10.0equiv.),冰水浴下再加入有机酸。在氮气气氛下密封Schlenk管。
(3)搅拌反应,反应时长为1-10h,TLC检测9-菲甲醚完全消失。
(4)反应结束后,向反应液加入饱和Na2CO3溶液直至无气泡冒出,用3×3mLCH2Cl2萃取,用无水硫酸镁干燥有机相,将有机相减压蒸馏,所得粗产物柱层析分离,洗脱剂为V石油醚∶V乙酸乙酯=12∶1,得到纯净的偶联产物。
3.如权利要求1和2所述的一种基于菲和萘的多环芳烃衍生物的合成方法,其产物结构特征在于:9-烷氧基菲的3位C-H键与2-萘胺衍生物1位C-H键发生偶联。
4.如权利要求1和2所述的一种基于菲和萘的多环芳烃衍生物的合成方法,其产物结构特征在于:所用底物菲的结构是9-羟基菲及其衍生物,R取代基包括H、烷基、芳基、取代的烷基、取代的芳基、甲基、苯基,菲三环母核结构上的取代基包括烷基、芳基、甲基、取代的烷基、取代的芳基、卤素、氰基、酯基、羧基。
5.如权利要求1和2所述的一种基于菲和萘的多环芳烃衍生物的合成方法,其产物结构特征在于:所用底物是2-萘胺及其衍生物,2-萘胺双环结构的取代基包括烷基、芳基、甲基、苯基、取代的烷基、取代的芳基、卤素、氰基、酯基、羧基,N原子上取代基类型包括氢、烷基、芳基、取代的烷基、取代的芳基。
6.如权利要求2所述的一种基于菲和萘的多环芳烃衍生物的合成方法,其特征在于:步骤(1)中反应体系采用的氧化剂为含有过硫酸根的化合物、三价碘盐、苯醌、含有取代基的苯醌,包括K2S2O8、Na2S2O8、(NH4)2S2O8、二乙酸碘苯、二氯二氰基苯醌。
7.如权利要求2所述的一种基于菲和萘的多环芳烃衍生物的合成方法,其特征在于:步骤(2)中反应体系的温度在0℃~80℃之间。
8.如权利要求2所述的一种基于菲和萘的多环芳烃衍生物的合成方法,其特征在于:步骤(1)所述的溶剂是酸与有机溶剂的混合物,酸的类型包括有机羧酸、磺酸、膦酸,有机溶剂类型包括但不限于二氯甲烷、氯仿、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、四氢呋喃、乙醚。
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