[发明专利]膦氧基红/橙光热激发延迟荧光材料、合成方法及其应用有效

专利信息
申请号: 201710367398.6 申请日: 2017-05-23
公开(公告)号: CN107011379B 公开(公告)日: 2019-04-05
发明(设计)人: 韩春苗;赵炳捷;许辉 申请(专利权)人: 黑龙江大学
主分类号: C07F9/547 分类号: C07F9/547;C09K11/06;H01L51/50
代理公司: 哈尔滨市文洋专利代理事务所(普通合伙) 23210 代理人: 何强
地址: 150080 黑龙*** 国省代码: 黑龙江;23
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摘要:
搜索关键词: 咔唑 电致发光器件 延迟荧光材料 合成 制备 二苯基膦 二叔丁基 苯甲醛 氧戊烷 膦氧基 光热 苯基 氧基 应用 材料结构式 发明材料 分子极性 浓度猝灭 荧光材料 猝灭效应 热激发 终产物 激发 橙光 衰减
【说明书】:

膦氧基红/橙光热激发延迟荧光材料、合成方法及其应用,它涉及一种热激发延迟荧光材料、合成方法及其应用。本发明是为了解决现有红/橙光TADF材料由于分子极性大而导致的浓度猝灭及电致发光器件效率偏低且衰减快的问题。本材料结构式如下:合成方法:制备9‑(2‑溴‑4‑(1,3‑二氧戊烷‑2‑基)苯基)‑9H‑咔唑或9‑(2‑溴‑4‑(1,3‑二氧戊烷‑2‑基)苯基)‑3,6‑二叔丁基‑9H‑咔唑;制备4‑(9H‑咔唑‑9‑基)‑3‑(二苯基膦氧基)苯甲醛或4‑(3,6‑二叔丁基‑9H‑咔唑‑9‑基)‑3‑(二苯基膦氧基)苯甲醛;得到终产物。本发明材料显著提升电致发光器件的效率,降低猝灭效应,增强电致发光器件的效率稳定性。本发明属于荧光材料的制备领域。

技术领域

本发明涉及一种热激发延迟荧光材料、合成方法及其应用。

背景技术

有机电致发光二极管(Organic Light Emitting Diodes,OLEDs)具有超轻超薄、柔性可挠曲、响应速度快以及节能环保等突出优点而备受青睐,已经成为新一代平板显示技术和照明领域中的佼佼者。传统的第一代有机电致发光材料为荧光材料,因其仅利用单线态激子发光,故理论内量子效率只能达到25%。基于重金属配合物的磷光材料可同时利用单线态和三线态激子发光而实现100%的内量子效率,成为第二代电致发光材料;然而金属配合物昂贵的成本仍然是无法回避的问题。近几年,热激发延迟荧光(ThermallyActivated Delayed Fluorescence,TADF)材料的出现为研究者们提供了新的设计思路。TADF材料的特点为在热辅助作用下三线态激子可以通过反向系间窜越转化为可辐射跃迁的单线态激子,从而实现同时利用单线态和三线态激子发光,达到100%的内量子效率。因此,TADF材料既可以从根本上提高发光效率,又可以避免使用造价昂贵的重金属,已经成为第三代有机电致发光材料。TADF材料一般基于给体-受体结构设计,目前的研究主要集中在蓝、绿和黄光材料。为了实现红/橙光材料,通常需要进一步增强给体和受体之间的相互作用,而较强的相互作用往往容易使材料的极性增大,分子间相互作用增强,从而导致严重的浓度猝灭。因此如何获得高效的红/橙光TADF材料是较难攻克的科学问题。

近年来,芳香膦氧类材料由于其自身突出的优点而引起人们极大的兴趣,被用于设计构建高效的电致发光主体材料和发光材料等。膦氧(P=O)基团通过C-P饱和键将芳香基团连接起来,能够有效的阻断共轭的延伸,保证材料的发射波长不被影响;同时P=O基团具有极化分子的作用,可提高材料的电子注入传输能力;另外,二苯基膦氧基团还具有较大的空间位阻效应,可有效抑制分子间相互作用。因此,在给体-受体结构中引入膦氧基团可在不影响材料发射波长的前提下,对材料的分子构型和电学性能等进行调节,有望实现高效的红/橙光TADF材料。

发明内容

本发明的目的是为了解决现有红/橙光TADF材料由于分子极性大而导致的浓度猝灭及电致发光器件效率偏低且衰减快的问题,而提供了一种膦氧基红/橙光热激发延迟荧光材料、合成方法及其应用。

膦氧基红/橙光热激发延迟荧光材料结构式如下:

当X为咔唑基,Y为时,其结构式为:

当X为3,6-二叔丁基咔唑基,Y为时,其结构式为:

当X为咔唑基,Y为时,其结构式为:

当X为3,6-二叔丁基咔唑基,Y为时,其结构式为:

当X为咔唑基,Y为时,其结构式为:

当X为3,6-二叔丁基咔唑基,Y为时,其结构式为:

所述膦氧基红/橙光热激发延迟荧光材料合成方法如下:

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